https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SperminSpermin - Versionsgeschichte2026-05-31T18:01:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Spermin&diff=54804&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:35:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Spermine.svg|300px|Struktur von Spermin]]<br />
| Andere Namen = *''N'',''N''′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin<br />
* 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan<br />
* Diaminopropylputreszin<br />
* Gerontin<br />
* Musculamin<br />
* Neuridin<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>26</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|71-44-3}}<br />
* {{CASRN|403982-64-9|Q82509525|KeinCASLink=1}} (Dihydrat)<br />
| EG-Nummer = 200-754-2<br />
| ECHA-ID = 100.000.686<br />
| PubChem = 1103<br />
| ChemSpider = 1072<br />
| DrugBank = DB00127<br />
| Beschreibung = hygroskopische Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-03244|Name=Spermin|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 202,34 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 55–60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = 141–142 °C (bei 66,5 Pa)<ref name="Römpp" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|85590|Name=Spermine|Abruf=2016-10-17}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Spermin''' ist ein natürlich vorkommendes [[Polyamin]], das unter anderem in menschlichem [[Sperma]] vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Poly[[kation]] im zellulären [[Stoffwechsel]] aller [[Eukaryoten]] in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z.&nbsp;B. Blockade der [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]] während der Initiationsphase des [[Aktionspotential]]s). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit [[Stickstoffmonoxid]] (NO) wasserlösliche [[Komplexchemie|Komplexe]] zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] medizinisch interessanter Derivate.<br />
<br />
== Gewinnung ==<br />
Ein Syntheseweg zum Spermin führt von [[Succinonitril]] durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] zu [[1,4-Diaminobutan]], anschließender Cyanoethylierung mit [[Acrylnitril]] zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.<ref>Harry P. Schultz: ''The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride).'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 70 (8), 1948, S. 2666–2667.</ref><br />
<br />
== Biochemie ==<br />
Spermin entsteht in Säugetierzellen durch Übertragung einer Aminopropylgruppe von decarboxyliertem [[S-Adenosylmethionin]] auf [[Spermidin]], katalysiert durch Spermin-Synthase.<ref>{{Literatur |Autor=Anthony E. Pegg |Titel=Introduction to the Thematic Minireview Series: Syxty plus years of polyamine research |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=293 |Nummer=48 |Datum=2018 |Sprache=en |DOI=10.1074/jbc.TM118.006291 |Seiten=18681-18692}}</ref> Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten in [[Ribosomen]], [[tRNA]]<ref>L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: ''The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg<sup>2+</sup> in 15-year old crystals.'' In: ''[[Journal of Molecular Biology]].'' 301, 2000, S. 401–414.</ref> und in [[Viren]] nachgewiesen werden. In wachsenden [[Zelle (Biologie)|Zellen]] dient es zur Stabilisierung von räumlichen Strukturen von [[Ribonukleinsäure]]n und [[Protein]]en.<ref>{{Literatur |Autor=J. Jänne et al. |Titel=Genetic approaches to the cellular functions of polyamines in mammals. |Hrsg=FEBS |Sammelwerk=European Journal of Biochemistry |Nummer=271 |Datum=2004 |Seiten=877-894}}</ref> Die Verringerung der Polyaminsynthese durch spezifische Hemmung der [[Ornithindecarboxylase]] führt zu einem Wachstumsstopp von Krebszellen und Tumoren.<ref>{{Literatur |Autor=F.L. Meyskens, E.W. Gerner |Titel=Development of Difluoromethylornithine (DFMO) as a Chemopreventive Agent |Sammelwerk=Clinical Cancer Research |Band=5 |Datum=1999-05 |Seiten=945-951}}</ref><br />
<br />
== Forschungsgeschichte ==<br />
1677 erwähnte [[Antoni van Leeuwenhoek]] erstmals das Vorkommen von [[Kristall]]en in [[Sperma]] und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.<ref>A. van Leeuwenhoek: ''Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677.'' In: ''Philos. Trans. Roy. Soc. London.'' 12, 1678, S. 1040–1043.</ref> <br />
<br />
1870 isolierte [[Philipp Schreiner]] Spermin aus [[Sperma]] und wies nach, dass die bei [[Leukämie]] im Körper vorkommenden [[Jean-Martin Charcot|Charcotschen Kristalle]] das [[Phosphate|Phosphat]] dieser Base sind.<ref name="koeln">[http://www.digitalis.uni-koeln.de/Darmstaedter/darmstaedter679-689.pdf Mitteilung] auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.</ref> Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel ''Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].<ref>{{Literatur |Autor=Ph. Schreiner |Titel=Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen |Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=194 |Nummer=1 |Datum=1878 |DOI=10.1002/jlac.18781940107 |Seiten=68–84}}</ref> Die Base wurde 1891 von [[Alexander Wassiljewitsch Poehl|Alexander Poehl]] aus Rinderhoden hergestellt.<ref name="koeln" /><br />
<br />
Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von [[Harold Dudley]], [[Otto Rosenheim]] und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.<ref>H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: ''The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis.'' In: ''Biochem. J.'' 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746.</ref><ref>F. Wrede: ''Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin.'' In: ''Dtsch. Med. Wochenschr.'' 51, 1925, S. 24.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
In der Kosmetik wird Spermin in [[Anti-Aging]]-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.<ref>{{Patent|Land=WO|V-Nr=2005013932|Titel=Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions|V-Datum=2004-7-30|Erfinder=Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi}}</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Snyder-Robinson-Syndrom]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Alexander Poehl: ''Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl.'' Hirschwald, Berlin 1896 ([http://resolver.sub.uni-goettingen.de/purl?PPN547485514 Digitalisat])<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>imported>ChemoBot