https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SpectinomycinSpectinomycin - Versionsgeschichte2026-05-24T18:51:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Spectinomycin&diff=1073323&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:14:49Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Spectinomycin.svg|280px|Strukturformel von Spectinomycin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = * 4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4''H''-pyrano[2,3-''b''][1,4]benzodioxin-4-on<br />
* (1''R'',3''S'',5''R'',8''R'',10''R'',11''S'',12''S'',13''R'',14''S'')&shy;8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.0<sup>3,8</sup>]tetradecan-7-on <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1695-77-8}}<br />
| EG-Nummer = 216-911-3<br />
| ECHA-ID = 100.015.374<br />
| PubChem = 15541<br />
| ChemSpider = 14785<br />
| DrugBank = DB00919<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|XX04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]], [[Aminoglykoside]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 332,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| pKs = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=69903 |Name=Spectinomycin |Abruf=2020-07-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Spectinomycin''' ist ein [[Aminoglykosid-Antibiotika|Aminoglykosid-Antibiotikum]] aus [[Streptomyces|Streptomyceten]] (''Streptomyces spectabilis'').<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Spectinomycin wurde 1961 unabhängig voneinander von den Firmen [[Upjohn]] (als ''Trobicin'')<ref>{{Literatur |Autor=T. J. Oliver, A. Goldstein, R. R. Bower, J. C. Holper, R. H. Otto |Titel=M-141, a new antibiotic: I. Antimicrobial properties, identity with actinospectacin and production by Streptomyces flavopersicus sp. n. |Sammelwerk=[[Antimicrobial Agents]] |Band= |Datum=1961 |Seiten=495-501 }}</ref> und [[Abbott Laboratories|Abbott]] (als ''Actinospectacin'')<ref>{{Literatur |Autor=D. J. Mason, A. Dietz, R. M. Smith |Titel=Actinospectacin, a new antibiotic. I. Discovery and biological properties |Sammelwerk=[[Antibiotics & Chemotherapy]] (Northfield, Ill.) |Band=11 |Datum=1961-02 |PMID=13767811 |Seiten=118–122 }}</ref> gefunden.<br />
<br />
== Mechanismus ==<br />
Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-[[Ribosom]]enuntereinheit und hemmt in [[Bakterien]] die [[Proteinbiosynthese]].<ref name="Wirmer">Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): ''Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle''. In: ''Methods Enzymol''. '''415'''; 180–202; PMID 17116475; [[doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0]]</ref> Spectinomycin wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.<ref>{{Literatur |Autor=W. Scott Champney|Titel=Binding of spectinomycin by ribosomes fromEscherichia coli |Sammelwerk=[[Current Microbiology]] |Band=21 |Nummer=4 |Datum=1990 |Seiten=261–265 |DOI=10.1007/BF02092166}}</ref><br />
<br />
Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.<ref name="Kehrenberg">Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): ''Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida''. In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]].'' '''51'''; 2244–2246; PMID 17371823; [[doi:10.1128/AAC.00229-07]]</ref><br />
<br />
== Anwendungen ==<br />
Es wird injiziert zur Behandlung von [[Gonorrhö]], besonders bei Patienten, die allergisch auf [[Penicillin]] reagieren.<br />
Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Als [[Nebenwirkungen]] können [[Juckreiz]], [[Schüttelfrost]] und [[Rötung]]en auftreten.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Aminoglykosid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Dioxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyketon]]<br />
[[Kategorie:Triol]]<br />
[[Kategorie:Acetal]]<br />
[[Kategorie:Halbacetal]]<br />
[[Kategorie:Methylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot