https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SpathulenolSpathulenol - Versionsgeschichte2026-06-04T08:26:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Spathulenol&diff=2645890&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:24:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Spathulenol.svg|200px|Strukturformel von Spathulenol]]<br />
<br />
| Strukturhinweis = (+)-Spathulenol<br />
| Andere Namen = * Espatulenol<br />
* (1a''R'',4a''R'',7''S'',7a''R'',7b''R'')-1,1,7-Trimethyl-4-methyliden-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[''h'']azulen-7-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|6750-60-3}} <small>[(+)-Spathulenol]</small><br />
* {{CASRN|136458-42-9|KeinCASLink=1|Q0}} <small>[(±)-Spathulenol]</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 92231<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack<ref name="jork">S. Monrad-Krohn Juell, Rudolf Hansen und Hellmut Jork: ''Neue Substanzen aus ätherischen Ölen verschiedener Artemisia-Species, 1. Mitt. Spathulenol, ein azulenogener Sesquiterpenalkohol.'' [[Archiv der Pharmazie]], Vol. 309, Iss. 6, S.&nbsp;458–466, 6. Juni 1975.</ref><br />
| Molare Masse = 220,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="jork"/><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = 269–270 °C<ref name="jork"/><br />
| Sublimationspunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = *gut löslich in [[Ethanol]]<ref name="jork"/><br />
*löslich in Wasserdampf<ref name="jork"/><br />
| Brechungsindex = 1,5088<ref name="jork"/><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <!-- <ref name="Quellname" /> --><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Spathulenol''' ist ein [[Guajan]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein tricyclischer [[Sesquiterpenalkohole|Sesquiterpenalkohol]], der ein dem [[Azulen]] ähnliches Grundgerüst aufweist.<br />
<br />
== Geschichte und Vorkommen ==<br />
Durch Wasserdampfdestillation wurde aus [[Beifuß]] (''Artemisia vulgaris'') und [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus'') ein [[ätherisches Öl]] gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde.<ref name="jork"/><br />
<br />
[[Datei:Chamomile flowers.jpg|mini|links|Blütenkörbchen der Echten Kamille (''Matricaria chamomilla'')]]<br />
<br />
Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der [[Echte Kamille|Echten Kamille]] und anderen Arten der Gattung [[Artemisia (Pflanze)|Artemisia]] (z.&nbsp;B. ''[[Salvia mirzayanii]]''<ref>Ziaei, A. et al. (2011): ''Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects.'' In: ''[[Phytother Res]]''. 25(4); 557–562. {{DOI|10.1002/ptr.3289}}; PMID 20857430.</ref>) sowie in der [[Anis-Duftnessel]]<ref name="FFJ-2004-351" /> (''Agastache foeniculum'') und in [[Baumwolle]]-Arten (''Gossypium'')<ref name="elzen">G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: ''Isolation and Identification of Cotton Synmones Mediating Searching Behavior by Parasitoid.'' [[Journal of Chemical Ecology]], Vol. 10, No. 8, 1984, S.&nbsp;1251–1264.</ref> vor. In den [[Johanniskrautgewächse]]n ''[[Echtes Johanniskraut|Hypericum perforatum]]'' und ''[[Hypericum scabrum]]'' wurden Gehalte zwischen 6 und 7,2 % im ätherischen Öl der Pflanzen gefunden.<ref>K. H. C. Baser, T. Ozek, H. R. Nuriddinov, A. B. Demirci: ''Essential Oils of two Hypericum Species from Uzbekistan.'' Chemistry of Natural Compounds, Vol. 38, No. 1, 2002, S.&nbsp;54–57.</ref> In verschiedenen [[Katzenminzen|Nepeta]]-Arten wie ''N. phyllochlamys'', ''N. viscida'', ''N. sorgerae'' und ''N. trachonitica'' sind bis zu 22 % des ätherischen Öls Spathulenol.<ref>K. H. C. Baser, N. Kirimer, M. Kurkcuoglu, B. Demirci: ''Essential Oils of Nepeta Species Growing in Turkey.'' Chemistry of Natural Compounds, Vol. 36, No. 4, 2000, S.&nbsp;356–359.</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von [[Aromadendren]] aus [[Pinene|(–)-β-Pinen]] möglich.<ref>J. R. Hanson, J. S. Roberts: ''Terpenoids and Steroids'', 1983, 12, S.&nbsp;75–185: ''Sesquiterpenoids.'' S.&nbsp;183. {{doi|10.1039/9781847557117-00075}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Spathulenol ist eine farblose, zähflüssige Verbindung, die sich gut in [[Ethanol]] sowie in Wasserdampf löst. Die Substanz besitzt einen erdig-aromatischen Geruch und einen bitter-würzigen Geschmack. Bei der [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] entsteht das β-[[Spathulen]].<ref name="jork"/><br />
<br />
== Biologische Wirkung und Verwendung ==<br />
Die biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt [[Immunsuppression|immunsuppressive]] Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben ([[Apoptose]]) von [[Lymphozyt]]en. Aufgrund der Hemmung des [[Multidrug-Resistance-Protein 1|MDR-Proteins 1]] (auch ''PGP-Pumpe'') ''in vitro'' besitzt Spathulenol das Potential, eine [[Chemotherapie]] bei einer [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankung]] zu unterstützen.<ref>A. Martins, Z. Hajdú, A. Vasas, B. Csupor-Löffler, J. Molnár, J. Hohmann: ''Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump.'' In: ''[[Planta Med]]''. 2010; 76, {{doi|10.1055/s-0030-1264906}}.</ref><br />
<br />
Für [[Blattschneiderameisen]] der Spezies ''[[Atta cephalotes]]'' wurde eine [[Repellent|abwehrende Wirkung]] von Spathulenol nachgewiesen.<ref>Jeffrey B. Harborne: ''Chemical Signals in the Ecosystem.'' Annals of Botany 60, 1987. Supplement 4, S.&nbsp;39–57.</ref> Der [[Baumwollkapselkäfer]] (''Anthonomus grandis'') sowie die [[Schlupfwespe]] ''Campoletis sonorensis'' hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener [[Sesquiterpene]], das auch Spathulenol enthält, angezogen.<ref name="elzen"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="FFJ-2004-351">{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Cycloheptan]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]</div>imported>ChemoBot