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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sotolon Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|290px|Struktur von Sotolon]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Sotolon (links) und (''S'')-Sotolon (rechts)
| Andere Namen = * 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5''H'')-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid
| Summenformel = C6H8O3
| CAS = {{CASRN|28664-35-9}}
| EG-Nummer = 249-136-4
| ECHA-ID = 100.044.655
| PubChem = 62835
| ChemSpider = 56569
| DrugBank =
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 128,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,049 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 26–29 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 184 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W363405|Name=4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Sotolon''' ist eine organische, [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Lactone]]. Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker [[Aroma]]stoff, der in niedriger Konzentration nach [[Ahornsirup]], [[Karamell]] oder verbranntem [[Zucker]], in hoher Konzentration nach [[Currypulver|Curry]], [[Liebstöckel]] (''Levisticum officinale'') oder [[Bockshornklee]] (''Trigonella foenum-graecum'') riecht.<ref name="Sigma" /><ref name="mosandl">F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert, A. Mosandl, A. C. Sewell, H. Böhles: ''4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5''H'']-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease.'' In: ''[[J. Inherit. Metab. Dis.]]'' 22, 1999, S. 107–114. PMID 10234605.</ref>

== Stoffeigenschaften ==
Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-[[Olfaktorische Wahrnehmung#Wahrnehmungs- und Erkennungsschwelle|Wahrnehmungsschwelle]] des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.<ref>{{Literatur |Autor=[[Hans-Dieter Belitz]] |Titel=Lehrbuch der Lebensmittelchemie |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=2008 |ISBN=978-3-540-73201-3}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Liebstöckel.JPG|mini|links|Liebstöckel]]
Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen ''Liebstöckel'' und ''Bockshornklee'' und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten [[Virginischer Tabak|Virginischen Tabak]], in gereiften [[Madeira (Wein)|Madeira-Weinen]] und jahrzehntealten [[Portwein]]en, im [[Sake]] und in anderen [[Reiswein]]en ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.<ref name="Sigma" /><ref name="camara">J. S. Câmara, J. C. Marques, M. A. Alves, A. C. Silva Ferreira: ''3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5''H'')-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content.'' In: ''[[J. Agric. Food Chem.]]'' 52, 2004, S. 6765–6769. PMID 15506814.</ref><ref name="silva">A. C. Silva Ferreira, J. C. Barbe, A. Bertrand: ''3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5''H'')-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine.'' In: ''J. Agric. Food Chem.'' 51, 2003, S. 4356–4363. PMID 12848510.</ref> Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das [[Enzym|nichtenzymatisch]] während der Lagerung aus [[Ethanol]] und [[Ascorbinsäure]] entsteht.<ref name="König">T. König, B. Gutsche, M. Hartl, R. Hübscher, P. Schreier, W. Schwab: ''3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5''H'')-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks.'' In: ''J. Agric. Food Chem.'' 47, 1999, S. 3288–3291. PMID 10552647.</ref> Weiterhin ist Sotolon eine von zwei chemischen Verbindungen, die hauptsächlich für das Aroma von [[Echte Walnuss|Walnüssen]] verantwortlich sind.<ref>{{Literatur |Autor=Christine A. Stübner, Martin Steinhaus |Titel=Sotolon and (2E,4E,6Z)-Nona-2,4,6-trienal Are the Key Compounds in the Aroma of Walnuts |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=71 |Nummer=18 |Verlag= |Datum=2023 |Seiten=7099–7108 |DOI=10.1021/acs.jafc.3c01002 |PMID=37126476}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der [[Urin]] und der [[Schweiß]] vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper [[Sekretion|sezerniert]] wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten [[Ahornsirupkrankheit]] leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren [[Leucin]] (Leu), [[Isoleucin]] (Ile) und [[Valin]] (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-[[Intermediärstoffwechsel]] stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.<ref name="mosandl" />

== Sonstiges ==
In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma [[Silesia Gerhard Hanke|Silesia]] in [[Allerheiligen (Neuss)|Neuss-Allerheiligen]] über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt.<ref name="ksta">[http://www.ksta.de/koeln/feuerwehr-unbekannter-gestank-in-koeln,15187530,23232794.html Chronologie der 'Maggikalypse'] In: ''Kölner Stadtanzeiger.'' 11. Juni 2013.</ref> Die Verbindung trat nach Verdampfung bei einem Destillationsprozess aus.<ref>[http://www.express.de/koeln/maggi-duftwolke-die-erklaerung-des-aroma-herstellers-im-wortlaut,2856,23250460.html ''Maggi-Duftwolke: Die Erklärung des Aroma-Herstellers im Wortlaut.''] auf: ''express.de''</ref> Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „[[Maggi-Würze|Maggi]]“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.<ref name="ksta" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Crotonolacton]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Sotolon - Versionsgeschichte

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