https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SorivudinSorivudin - Versionsgeschichte2026-06-22T07:49:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sorivudin&diff=1176614&oldid=previmported>Orci: /* Todesfälle */ lf2026-03-03T19:05:14Z<p><span class="autocomment">Todesfälle: </span> lf</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sorivudine.svg|200px|Struktur von Sorivudin]]<br />
| Freiname = Sorivudin<br />
| Andere Namen = * (''E'')-5-(2-Bromvinyl)uridin<br />
* (''E'')-5-(2-Bromvinyl)-1β-<small>D</small>-arabinofuranosyluracil<br />
* 5-[(''E'')-2-Bromethenyl]-1-[(2''R'',3''S'',4''S'',5''R'')-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2,4-dion<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|77181-69-2}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 5282192<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB11998<br />
| ATC-Code = <!-- kein ATC-Code vorhanden, Stand Juli 2022 --><br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]<br />
| Molare Masse = 349,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Sorivudin''' ist ein [[Virostatikum]] des japanischen Konzernes [[Nippon Shoji]], das für die Behandlung von [[Herpes Zoster|Herpes-Zoster]]-Infektionen (Gürtelrose), [[Herpes-simplex-Viren|Herpes simplex Typ 1]] und [[Epstein-Barr-Virus]] eingesetzt wurde. Mehrere Todesfälle von gleichzeitig mit Sorivudin und [[Fluoruracil]] behandelten Patienten lösten 1994 in Japan einen Arzneimittelskandal aus. Das Handelspräparat Usevir ist in Japan nicht mehr im Handel.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Sorivudin wird im Körper genau wie auch [[Brivudin]] zu dem Metaboliten [[Bromvinyluracil]] (BVU) abgebaut. Dieses ist ein Hemmstoff des [[Fluoruracil]] abbauenden Enzyms [[Dihydropyrimidin-Dehydrogenase]] (DPD), wodurch es zu tödlichen Wechselwirkungen kommen kann, wenn Sorivudin und Fluoruracil in geringem zeitlichem Abstand eingenommen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Kenichiro Ogura, Takahito Nishiyama, Hiroaki Takubo, Atsushi Kato, Haruhiro Okuda, Kazuhito Arakawa, Masakazu Fukushima, Sekio Nagayama, Yasuro Kawaguchi, Tadashi Watabe |Titel=Suicidal inactivation of human dihydropyrimidine dehydrogenase by (E)-5-(2-bromovinyl)uracil derived from the antiviral, sorivudine |Sammelwerk=Cancer Letters |Band=122 |Nummer=1–2 |Datum=1998-01 |DOI=10.1016/s0304-3835(97)00377-7 |Seiten=107–113}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Bromovinyluracil skeletal.svg|mini|Bromvinyluracil]]<br />
<br />
== Todesfälle ==<br />
Der Tod von 16 mit Sorivudin behandelten Patienten führte 1994 in Japan zu einem [[Arzneimittelskandal]]. Bereits bei den klinischen Tests von Sorivudin waren drei Patienten gestorben. Da Sorivudin-Erfinder [[Nihon Shoji]] irreführende und ungenaue Daten an das japanische [[Sozialministerium (Japan)|Ministry of Health and Welfare]] (MHW) übermittelt hatte, wurde Sorivudin zugelassen.<br />
Später wurde offenbar, dass Angestellte von Nihon Shoji ihre Aktienanteile abstießen, bevor der Zusammenhang zwischen Sorivudin und den Todesfällen in der Presse berichtet wurde.<ref name="BWGIOT-1997-03">Brian Woodall, Aki Yoshikawa: {{Webarchiv |url=http://www.ciber.gatech.edu/workingpaper/1997/woodall.html |wayback=20000831164755 |text=''Japan's Failure in Pharmaceuticals: Why Is the World Saying „No“ to Japanese Drugs?''}} Georgia Institute of Technology, Yoshikawa Stanford University, März 1997.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Internetquelle<br />
|url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorouracil.html<br />
|titel=5-Fluorouracil- bzw. 5-Fluoropyrimidinderivat-haltige Arzneimittel zur systemischen Anwendung, Interaktion mit Brivudin und Phenytoin, Stufenplanverfahren Stufe II<br />
|hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]]<br />
|datum=2007-04-10<br />
|zugriff=2017-05-02}}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=R. B. Diasio<br />
|Titel=Sorivudine and 5-fluorouracil; a clinically significant drug-drug interaction due to inhibition of dihydropyrimidine dehydrogenase<br />
|Sammelwerk=[[British Journal of Clinical Pharmacology]]<br />
|Band=46<br />
|Nummer=1<br />
|Datum=1998-07<br />
|Seiten=1–4<br />
|DOI=10.1046/j.1365-2125.1998.00050.x<br />
|PMC=1873978}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=H. Gurdon<br />
|Titel=Japan bans shingles drug after deaths<br />
|Sammelwerk=[[The BMJ]]<br />
|Band=309<br />
|Datum=1994-09<br />
|Seiten=627<br />
|DOI=10.1136/bmj.309.6955.627}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Bromalken]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]</div>imported>Orci