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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sorbitan monooleate.svg|300px|Struktur von Sorbitanmonooleat]]
| Andere Namen = * {{E-Nummer|494|Abruf=2020-06-28}}
* {{INCI|Name=Sorbitan oleate |ID=38181|Abruf=2020-04-12}}
* ''Span 80'' (Markenname)
| Summenformel = C24H44O6
| CAS = {{CASRN|1338-43-8}}
| EG-Nummer = 215-665-4
| ECHA-ID = 100.014.242
| PubChem = 9920342
| ChemSpider = 8095979
| Beschreibung =
| Molare Masse = 428,60 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Löslichkeit =
| Dichte = 0,99 g/mL bei 20 °C<ref name="Sigma" /> 1,01 g/mL<ref name="HoPE6" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|85548|Name=Span® 80|Abruf=2020-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Sorbitanmonooleat''' ist ein [[Sorbitanfettsäureester]], ein [[Carbonsäureester|Ester]] von [[Sorbit]] bzw. von [[Sorbitan|1,4-Sorbitanhydrid]] (kurz ''Sorbitan'') mit einer [[Fettsäuren|Fettsäure]], hauptsächlich [[Ölsäure]], Linolsäure und [[Palmitinsäure]]. Es wird in der [[Lebensmittelindustrie]] und für pharmazeutische und kosmetische Präparate als [[Emulgator]] verwendet. Es ist in der [[Europäische Union|EU]] unter der Nummer E 494 als [[Lebensmittelzusatzstoff]] für bestimmte Lebensmittel (unter anderem verschiedene Backwaren, Speiseeis, Desserts und Zuckerzeug und [[Kaffeeweißer|Getränkeweißer]]) zugelassen. Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 5 mg/kg Körpergewicht und Tag.<ref name="efsa">Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: ''Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives.'' In: ''EFSA Journal.'' 15, 2017, [[doi:10.2903/j.efsa.2017.4788]].</ref> Zudem wird es in der [[Forensik]] zur Extraktion von [[Explosivstoff]]en verwendet, um diese mittels [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] zu identifizieren.<ref name="DOI10.1016/j.chroma.2011.03.065">Fei-Fei Tian, Jing Yu, Jia-Hong Hu, Yong Zhang, Meng-Xia Xie, Yuan Liu, Xiang-Feng Wang, Hai-Ling Liu, Jie Han: ''Determination of emulsion explosives with Span-80 as emulsifier by gas chromatography–mass spectrometry.'' In: ''Journal of Chromatography A.'' 1218, 2011, S. 3521, [[doi:10.1016/j.chroma.2011.03.065]].</ref>

== Eigenschaften ==
Pharmazeutisch verwendetes Sorbitanmonooleat ist ein Gemisch, das im Allgemeinen durch Veresterung von Sorbitol und/oder seiner Mono- und Dianhydride mit Ölsäure im molaren Verhältnis 1:1 gewonnen wird. In der Fettsäurenfraktion beträgt der Gehalt an Ölsäure 65,0 bis 88,0 %. Ferner enthalten sind [[Linolsäure]] (maximal 18,0 %), [[Palmitinsäure]] (maximal 16,0 %), [[Palmitoleinsäure]] (maximal 8,0 %), [[Stearinsäure]] (maximal 6,0 %), [[Myristinsäure]] (maximal 5,0 %), Linolensäure (maximal 4,0 %) und Fettsäuren mit einer Kettenlänge über 18 C-Atomen (maximal 4,0 %). Pharmazeutisches Sorbitanmonooleat ist eine bräunlich gelbe, viskose Flüssigkeit mit einer [[Relative Dichte|relativen Dichte]] von etwa 0,99 und praktisch unlöslich, jedoch dispergierbar in Wasser. Es ist löslich in fetten Ölen unter Bildung einer trüben Lösung und mischbar mit Ethanol 96 %. Die Säurezahl beträgt höchstens 8,0 und die Hydroxylzahl 190 bis 210.<ref>''Europäisches Arzneibuch'', 8. Ausgabe, Grundwerk 2024, S. 4855 f.</ref> Der [[HLB-Wert]] beträgt 4,3.<ref name="HoPE6">''Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters)''. In: ''Handbook of Pharmaceutical Excipients'', 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Sorbitansesquioleat]]
* [[Sorbitantrioleat]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Emulgator]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Sorbitanmonooleat - Versionsgeschichte

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