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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sorbitan.png|150px|Chemical structure of sorbitan]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne Stereochemie
| Andere Namen = * (3''S'')-2-(1,2-Dihydroxyethyl)oxolan-3,4-diol
* (3''S'')-2-(1,2-Dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
| Summenformel = C6H12O5
| CAS = {{CASRN|12441-09-7}}
| EG-Nummer = 235-671-0
| ECHA-ID = 100.032.415
| PubChem = 103023
| ChemSpider =
| DrugBank = DB14474
| Beschreibung = Feststoff,<ref name="Soltzberg">{{Patent |Land=US |V-Nr=2390395 |Titel=Sorbitan and process for making the same |V-Datum=1945-12-04 |Erfinder=Soltzberg Sol |Anmelder=Atlas Powder Co}}</ref> fällt meist als dunkel gefärbtes Öl bzw. Sirup an<ref name="Holladay">{{Patent |Land=US |V-Nr=7649099 |Titel=Method of forming a dianhydrosugar alcohol|V-Datum=2010-01-19 |Erfinder=Johnathan E. Holladay, Jianli Hu, Yong Wang, Todd A. Werpy, Xinjie Zhang |Anmelder=Battelle Memorial Institute}}</ref>
| Molare Masse = 164,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Soltzberg" /> bzw. flüssig<ref name="Holladay" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 111–112 °C<ref name="Soltzberg" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol<ref name="Soltzberg" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Sorbitan''' (kurz für '''Sorbitanhydrid''', auch '''Anhydrosorbit''') ist ein Gemisch mehrerer [[Isomerie|isomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Heterocyclen]] und [[Polyole]]. Das Stoffgemisch entsteht bei der Abspaltung eines Moleküls Wasser aus [[Sorbit]] (in der englischsprachigen Literatur ''Sorbitol'' genannt) und besteht überwiegend aus '''1,4-D-Sorbitanhydrid''' – einem fünfgliedrigen cyclischen (‚furanoiden‘) Ether – neben dem isomeren furanoiden 2,5-Anhydrosorbit und dem isomeren pyranoiden 1,5-Anhydrosorbit.<ref name="Holladay" /><ref name="Yamaguchi">A. Yamaguchi u. a.: ''Sorbitol dehydration in high temperature liquid water.'' In: ''[[Green Chem]].'' 2011, 13, S. 873–881, [[doi:10.1039/C0GC00426J]]</ref> Die Abspaltung eines weiteren Moleküls Wasser führt zum [[Isosorbid]] (1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol).<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=20090259057 |Titel=Dianhydrosugar production process |V-Datum=2009-10-15 |Erfinder=David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry |DB=Google}}</ref><ref>J. Smidrkal u. a.: ''Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products.'' In: ''Eur. J. Lipid Sci. Technol.'' 106 (12), 2004, S. 851–855, [[doi:10.1002/ejlt.200401003]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Sorbitan entsteht durch monomolekulare Dehydratisierung aus D-Sorbitol zusammen mit anderen isomeren Anhydrozuckern der Sorbitol-, Mannitol- und Iditolreihe. Die Wasserabspaltung erfolgt ab ca. 120 °C unter Säurekatalyse durch Mineralsäuren, saure Ionenaustauscher oder trägergestützten Heteropolysäuren<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=20070173653 |Titel=Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment |V-Datum=2007-07-26 |Erfinder= Jianli Hu, Johnathan Holladay, Xinjie Zhang, Yong Wang |DB=Google}}</ref> bei Normaldruck, unter Vakuum oder auch in überkritischem Wasser.<ref name="Yamaguchi" /> Bei milden Reaktionsbedingungen wird bevorzugt das 1,4-Anhydrid gebildet. Unter harscheren Reaktionsbedingungen kommt es unter dimolekularer Dehydratisierung zur Bildung von Isosorbid bzw. durch intermolekulare Wasserabspaltung zur Bildung von Oligomeren und Polymeren.

[[Datei:Sorbitol-Sorbitan-Isosorbid.svg|rahmenlos|hochkant=3|1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weitereaktion zum Isosorbid]]

Meist wird das entstehende Sorbitangemisch nicht isoliert oder gar in die einzelnen Anhydrozucker aufgetrennt, sondern direkt zu Isosorbid oder Sorbitanestern weiterverarbeitet.

== Eigenschaften ==
1,4-Sorbitan wird in der Literatur<ref name="Soltzberg" /> nach Entfärbung und Umkristallisation aus Isopropanol als (farbloser) Feststoff mit Schmelzpunkt 111–112 °C beschrieben. In technischen Synthesen fällt das Isomerengemisch als dunkel gefärbtes Öl an. Sorbitan löst sich in Wasser und niedrigen Alkoholen.

== Verwendung ==
1,4-Sorbitan dient als Ausgangsstoff für [[Isosorbid]] und für [[Sorbitanfettsäureester]], die zu den [[lipophil]]en nicht-ionischen [[Tensid]]en gehören. Wegen ihrer hohen [[grenzflächenaktiv|Grenzflächenaktivität]] finden Sorbitanfettsäureester (unter dem Handelsnamen ''Span'') Verwendungen als bioabbaubare [[Emulgator]]en, Lösungsvermittler und Stabilisatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen<ref>[http://www.chemagent.ru/prodavtsy/download/849/971/19 ''Span and Tween'']</ref> als ungiftige Formulierungshilfsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen von Beschichtungen bis zu Reinigungs-, Pflanzenschutz- und Lebensmitteln, sowie als temperatur- und UV-stabile [[Weichmacher]] für [[Polyvinylchlorid|PVC]].

Durch Umsetzung mit [[Ethylenoxid]] entstehen aus den Spans die entsprechenden [[ethoxylierte Sorbitanfettsäureester|ethoxylierten Sorbitanfettsäureester]], die unter dem Handelsnamen ''Tween'' eine Klasse hydrophiler nicht-ionischer Emulgatoren bilden.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=6362353 |Titel=Manufacturing of fatty acid esters as surfactants |V-Datum=2002-03-26 |Erfinder=James Morgan Hunter Ellis, Jeremy James Lewis, Roger James Beattie |Anmelder=Imperial Chemical Industries, PLC}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nachwachsender Rohstoff]]
[[Kategorie:Oxolan]]
[[Kategorie:Polyol]]

Sorbitan - Versionsgeschichte

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