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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:D-Sorbitol.svg|100px|alt=|Strukturformel von Sorbitol]]
| Strukturhinweis = Darstellung in der [[Fischer-Projektion]]
| Freiname =
| Andere Namen = * D-(−)-Sorbitol
* D-(−)-Sorbit
* D-(−)-Glucitol
* D-(−)-Glucit
* (2''R'',3''R'',4''R'',5''S'')-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Hexanhexol
* {{E-Nummer|420|Abruf=2020-08-06}}
* {{INCI|Name=SORBITOL|ID=38191 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C6H14O6
| CAS = {{CASRN|50-70-4}}
| EG-Nummer = 200-061-5
| ECHA-ID = 100.000.056
| PubChem = 5780
| ChemSpider = 5576
| DrugBank = DB01638
| ATC-Code = * {{ATC|A06|AD18}}
* {{ATC|A06|AG07}}
* {{ATC|B05|CX02}}
* {{ATC|V04|CC01}}
| Beschreibung = farblose, geruchlose, [[Hygroskopie|hygroskopische]] Nadeln mit süßem Geschmack<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-07-02377 |Name=d-Glucitol |Abruf=2014-06-06}}</ref>
| Molare Masse = 182,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,49 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 94–96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
* 110–112 [[Grad Celsius|°C]] (wasserfrei)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt = 295 [[Grad Celsius|°C]] (4,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck =
| pKs = 13,57<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = sehr leicht löslich in Wasser: 2750 g·[[Liter|l]]−1(30 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=30670|CAS=50-70-4|Abruf=2012-12-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=15,9 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=50-70-4 |Name=Sorbitol |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Sorbit''' [{{IPA|zɔrˈbiːt}}] (''der'' Sorbit, auch ''das'' '''Sorbitol''', '''Glucitol''' oder '''Hexanhexol''') zählt zu den [[Alditol]]en (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln ([[Lebensmittelzusatzstoff]] E 420) als [[Zuckeraustauschstoff]], Trägerstoff sowie [[Feuchthaltemittel]] Verwendung. Sorbit ist die reduzierte [[Polyol]]form der [[Hexosen]] [[Glucose]],<ref name="Römpp" /> [[Fructose]] und [[Sorbose]] und kann aus diesen durch [[Katalysator|katalytische]] oder [[Elektrochemie|elektrochemische]] [[Hydrierung]] hergestellt werden.<ref>''D-Glucitol''. In: ''Lexikon der Biochemie'', Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 2. August 2013.</ref>

== Vorkommen und Herstellung ==

=== Sorbit-Vorkommen in Früchten (Auswahl) ===
<div style="float:right">
[[Datei:Werne-12-07-08 126a.jpg|mini|Früchte der Vogelbeere (''Sorbus aucuparia'')]]
</div>
Ursprünglich wurde Sorbit aus den Früchten der [[Eberesche]] (Vogelbeere, ''Sorbus aucuparia'') gewonnen, die bis zu 12 % Sorbit enthalten. Er kommt aber auch in vielen anderen Früchten und vor allem in [[Kernobst]]sorten vor. Erwähnenswert hinsichtlich ihres hohen Anteils an Sorbit sind [[Kultur-Birne|Birnen]], [[Pflaume]]n, [[Kulturapfel|Äpfel]], [[Aprikose]]n und [[Pfirsich]]e. Dagegen enthalten [[Beerenobst]] und [[Zitruspflanzen|Citrusfrüchte]] sowie [[Ananas]] und [[Weintraube|Trauben]] sehr wenig bis gar kein Sorbit.<ref>[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 842 u. 949.</ref>

=== Herstellung ===
Die industrielle Herstellung erfolgt aus [[Glucose]] (Traubenzucker), die aus Mais- und Weizenstärke gewonnen wird; die Glucose wird anschließend durch [[Hydrierkatalysatoren|katalytische Hydrierung]] zu Glucitol umgesetzt.<ref name="Römpp" />

== Verwendung und Eigenschaften ==
Sorbit liefert mit 10 kJ/g (2,4 kcal/g) weniger Energie ([[physiologischer Brennwert]]) als Haushalts[[zucker]] ([[Saccharose]]) mit 17 kJ/g (4,1 kcal/g). Seine [[Süßkraft]] entspricht etwa 40–60 % im Vergleich zur Saccharose. Zur Erzielung derselben Süße im Lebensmittel ist daher entsprechend mehr Sorbit erforderlich, so dass der geringere Brennwert des Sorbits mehr als ausgeglichen wird. Für die Verstoffwechselung im Körper wird kein [[Insulin]] benötigt. Daher ist Sorbit zum Süßen von [[Diabetiker]]lebensmitteln geeignet und kommt in Deutschland und Österreich in diesen diätetischen Lebensmitteln zum Einsatz.<ref name="Römpp" />

In der Lebensmittelherstellung wird Sorbit auch als Feuchthaltemittel eingesetzt, da es [[hygroskopisch]]e Eigenschaften besitzt und somit Lebensmittel (beispielsweise Kaugummis, Lebkuchen, Biskuit, Schokoladen- und Pralinenfüllungen), Kosmetika und auch Zahncremes vor dem Austrocknen schützt.<ref>R. Andersen et al.: ''Separation and determination of alditols and sugars by high-pH anion-exchange chromatography with pulsed amperometric detection''. In: ''[[Journal of Chromatography A]]'', 897, 2000, S. 195–204.</ref>

Da Sorbit im Mund nur wenig abgebaut wird, ist er nur leicht [[Karies|kariogen]].<ref>[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 892.</ref> Sorbit ist Bestandteil der meisten Zahncremes, die auf dem Markt zu finden sind. Er ist in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 420'' mit Ausnahme von Getränken als Zusatz für fast alle Lebensmittel in beliebig hoher Menge zugelassen, obwohl aufgenommene Mengen von mehr als 20 g/Tag zu [[Durchfall]], [[Flatulenz|Blähungen]] und [[Bauchschmerzen]] führen können.<ref name=onmeda/><ref>{{Webarchiv |url=http://www.dlr.rlp.de/Internet/global/themen.nsf/7e4a67e74ca5adfbc12573f5003ccc43/b1d870213d47c5e8c1257130004a5964?OpenDocument |text=''Newsletter der Ernährungsberatung Rheinland-Pfalz (März 06).'' |wayback=20150425062708}} Dienstleistungszentrum Ländlicher Raum Rheinland-Pfalz (DLR)</ref> Jedes Lebensmittel, das mehr als 10 % Sorbit oder andere Polyole enthält, muss daher auch den Wortlaut: „… kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken.“ tragen.<ref name="zusonl">[https://www.bfr.bund.de/cm/343/bewertung_von_suessstoffen.pdf ''Bewertung von Süßstoffen und Zuckeraustauschstoffen''] (PDF) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]]; abgerufen am 14. August 2019.</ref>

Manche wasserbasierten Gleit- und Massagegels enthalten Sorbit anstelle von Glycerin.

Bei der [[Veresterung]] von Sorbit mit [[Nitriersäure]] entsteht ''Nitrosorbit'', ein [[Sprengstoff]], ähnlich dem [[Glycerintrinitrat]], der früher ebendiesem beigemischt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Jiping Liu |Titel=Preparation and Properties of Liquid Nitrate Ester |Sammelwerk=Liquid Explosives |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=2015 |Sprache=en |ISBN=978-3-662-45847-1 |DOI=10.1007/978-3-662-45847-1_5 |Seiten=262ff}}</ref> Nitrosorbit ist ein Isomer des [[Mannitolhexanitrat|Mannitolnitrats]].

Weiterhin dient Sorbit als ein Zwischenprodukt bei der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Ascorbinsäure]] (Vitamin C) aus D-Glucose (Traubenzucker) nach [[Reichstein-Synthese|Reichstein]], wofür er zur entsprechenden [[Ketosen|Ketose]], der L-[[Sorbose]], als nächstes Zwischenprodukt oxidiert wird.

Große Mengen Sorbit werden zur Herstellung von [[Emulgator]]en verwendet. Dazu wird es mit [[Fettsäuren]] zu [[Sorbitanfettsäureester]] umgesetzt. So erhält man relativ [[HLB-Wert|hydrophobe]] Emulgatoren zur Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen. Wenn diese Sorbitanfettsäureester mit [[Ethylenoxid]] umgesetzt werden, erhält man hydrophilere Emulgatoren, sogenannte [[Polysorbate]], mit denen man Öl-in-Wasser-Emulsionen herstellen kann. Beide Gruppen von Emulgatoren gehören zu den nichtionischen Emulgatoren und werden in Kosmetika und Lebensmittel eingesetzt.

== Unverträglichkeit ==
Bei einer Sorbitunverträglichkeit (= Sorbitmalabsorption, Sorbitintoleranz) ist die Verwertung von Sorbit im [[Dünndarm]] ganz oder teilweise aufgehoben.

Symptome einer Intoleranz können u. a. [[Durchfall|Diarrhoe]], [[Meteorismus|Blähungen]], Übelkeit oder Bauchschmerzen sein.<ref>[http://www.gesundheits-lexikon.com/Labormedizin-Labordiagnostik/Allergien-Pseudoallergien-Nahrungsmittelunvertraeglich-keiten/Sorbit-H2-Atemtest.html Symptome einer Sorbitunverträglichkeit]. In: ''Gesundheits-Lexicon'', DocMedicus; abgerufen am 1. April 2015.</ref> Die Unverträglichkeit wird durch einen H2-Exhalationstest festgestellt, mit dessen Hilfe man Kohlenhydratmalassimilation diagnostiziert (dazu zählen ebenfalls Lactose- und Fructoseintoleranz).<ref>Astrid H. Gerstemeier: [https://www.mein-allergie-portal.com/allergie-wiki/97-kohlenhydratmalassimilation H2-Exhalationstest.] MeinAllergiePortal; abgerufen am 1. April 2015.</ref> Ist eine Sorbitunverträglichkeit diagnostiziert, sollte man Produkte meiden, die Sorbit als Zuckeraustauschstoff enthalten. Besondere Vorsicht ist bei Diabetikernahrungsmitteln und Diät-/Lightprodukten geboten. Auch ist darauf zu achten, dass in fast allen herkömmlichen Kaugummis und Lutschpastillen Sorbit enthalten ist. Ebenso findet sich in vielen Obstsorten, z. B. Pfirsich (0,9 g/100 g), Aprikose (0,82 g/100 g) oder Pflaume (1,4 g/100 g) eine nicht unerhebliche Menge Sorbit. Im Trockenobst ist die Konzentration aufgrund des Wasserverlustes noch höher; so ist die Konzentration etwa in getrockneten Aprikosen gut fünfmal so hoch (4,6 g/100 g) wie in frischen Früchten.

Die noch verträgliche Menge Sorbit ist individuell verschieden. Viele Betroffene vertragen bis etwa 5 Gramm pro Tag. Größere Mengen von 20–30 Gramm pro Tag können auch bei Menschen ohne Sorbit-Intoleranz Durchfälle verursachen.<ref name=onmeda>Geraldine Nagel: [https://www.onmeda.de/ernaehrung/sorbit.html ''Sorbit (Sorbitol)''.] Onmeda.de; abgerufen am 17. Juni 2015.</ref>

Menschen mit der seltenen [[Hereditäre Fruktoseintoleranz|hereditären (ererbten) Fructoseintoleranz]] dürfen auch keinen Sorbit zu sich nehmen, da er im [[Stoffwechsel]] in [[Fructose]] umgewandelt wird.<ref>[https://www.medizinfo.de/kinder/durchfall/fructoseintoleranz.shtml ''Fructoseintoleranz''.] medizinfo.de</ref>

Bei Patienten mit der deutlich häufigeren, [[Intestinale Fruktoseintoleranz|intestinalen Fruktoseintoleranz (Fruktosemalabsorption)]] kann zusätzlich zur Fructoseintoleranz eine Sorbitintoleranz vorliegen, was jedoch einer gesonderten medizinischen Abklärung bedarf.

== Biochemie ==
[[Datei:Polyol pathway.svg|mini|400px|alt=|Polyolweg von Glucose (1) über Sorbit (2) zu Fructose (3)]]
Im Organismus ist Sorbit Zwischenstufe des außerhalb der Leber vorkommenden [[Polyolweg]]es und kann sowohl zu [[Glucose]] als auch zu [[Fructose]] umgewandelt werden. Neben dem Abbau von über die Nahrung zugeführtem Sorbit wird dieser Weg beschritten, um aus Glucose Fructose zu synthetisieren, vor allem in der [[Bläschendrüse]] zur Ernährung der Spermien. Das Enzym [[Aldosereduktase]] wandelt Glucose unter Verbrauch eines [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]/H+ in Sorbit um, das Enzym [[Sorbitdehydrogenase]] oxidiert Sorbit zu Fructose, diesmal unter Gewinn eines [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]]/H+.

Der Stoffwechsel des Sorbits spielt bei der Entstehung einiger Spätfolgen des [[Diabetes mellitus]] eine Rolle. Bei unphysiologisch hohem Glucoseangebot wird der Polyolweg beschritten, dessen Gleichgewicht auf der Seite von Sorbit und Fructose liegt. Da Fructose praktisch nur in der Leber abgebaut wird und Sorbit und Fructose die Zellen nicht verlassen können, akkumulieren sie und verschieben das [[Osmose|osmotische Gleichgewicht]] der Zelle, was letztendlich zur Zellschwellung führt. Insbesondere die Entstehung des [[Grauer Star|Grauen Stars]] wird auf diesen Mechanismus zurückgeführt, aber er spielt auch bei der diabetischen [[Mikroangiopathie]] und [[Neuropathie]] eine Rolle.

== Therapeutische Anwendung ==
In hohen Dosen wirkt Sorbit durch seine [[Osmose|Wasseranziehungskraft]] auch als [[osmotisches Diuretikum]].<ref>Katja Eisel: [http://www.chids.de/dachs/expvortr/572DolceVita_Eisel_Scan.pdf#page=44 ''La Dolce Vita – Genießen ohne Reue.''] (PDF; 6,2 MB) Chemie in der Schule, Experimentvortrag. S. 42.</ref> Derselbe Wirkungsmechanismus bedingt seine Verwendungsmöglichkeit als [[Klistier]].

== Siehe auch ==
* [[Zuckeraustauschstoffe]]: [[Mannitol]] (E 421), [[Isomalt]] (E 953), [[Maltit]] (E 965), [[Lactitol]] (E 966), [[Xylitol]] (E 967)
* [[Glycerin]]
* [[Ethylenglycol]]
* [[Nahrungsmittel-Intoleranz]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sorbitol}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Fructose-, Mannose- und Fucose-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Sorbit - Versionsgeschichte

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