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2026-04-24T13:41:40Z

Natürliches Vorkommen: Strukturformel ersetzt

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sorbinsäure.svg|250px|Struktur von Sorbinsäure]]
| Andere Namen = * (2''E'',4''E'')-Hexa-2,4-diensäure
* Hexadiensäure
* (''E'',''E'')-Hexa-2,4-diensäure
* {{E-Nummer|200|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=SORBIC ACID|ID=38173|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C6H8O2
| CAS = {{CASRN|110-44-1}}
| EG-Nummer = 203-768-7
| ECHA-ID = 100.003.427
| PubChem = 643460
| ChemSpider = 558605
| Beschreibung = weißer, geruchsloser<ref>{{Internetquelle |autor=Natascha van den Höfel, Fabienne Reh, Tanja Jugel |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Sorbinsäure |titel=Sorbinsäure |werk=DocCheck Flexikon |datum=2024-06-04 |sprache=de |abruf=2024-08-17}}</ref> Feststoff<ref name="GESTIS" /> mit schwach saurem, kratzendem Geschmack<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z.'' 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 634.</ref>
| Molare Masse = 112,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,2 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Sorbinsäure|ZVG=20460|CAS=110-44-1|Abruf=2019-12-16}}</ref>
| Schmelzpunkt = 134 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 228 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,018 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|100662|Name=|Abruf=2021-03-15}}</ref>
| pKs = 4,76 (20 °C)<ref name="hager" />
| Löslichkeit = *wenig in Wasser: 1,6 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in heißem Wasser<ref name="hager" />
* sehr gut in [[Methanol]], [[Ethanol]], [[1,4-Dioxan|Dioxan]], [[Aceton]]<ref name="hager" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7360 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

Die '''Sorbinsäure''' ist eine zweifach ungesättigte, kurzkettige sowie [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] [[Fettsäure]] bzw. [[Carbonsäure]] in der Gruppe der [[Alkadiene]]. Sie wird sowohl als freie Säure unter der in der EU gültigen Bezeichnung '''E 200''' als auch in Form ihrer Salze – der ''Sorbate'' – als Konservierungsmittel bzw. [[Lebensmittelzusatzstoff]] verwendet.

== Eigenschaften der Säure ==
Sorbinsäure ist in kaltem Wasser nur schlecht, in heißem Wasser dagegen gut löslich. Gut löslich ist die Sorbinsäure auch in Alkoholen, konzentrierter Essigsäure ([[Eisessig]]), [[Aceton]] und [[Toluol]].<ref name="hager" /> Sie absorbiert Licht bei einem Maximum von 264 nm, der [[pKs-Wert]] ist 4,76. Die Säure besitzt einen schwach sauren, „kratzenden“ Geschmack<ref name="hager" />, der jedoch bei den für die Konservierung von Lebensmitteln eingesetzten Konzentrationen nicht wahrnehmbar ist.<ref>zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/200-sorbinsaeure/ ''Sorbinsäure''.]</ref> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 127 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 415 °C.<ref name="GESTIS" />

== Synthese ==
Im Labor erfolgt die Darstellung von Sorbinsäure durch die Doebner-Variante der [[Knoevenagel-Kondensation]]. Dazu wird [[Malonsäure]] in [[Pyridin]] gelöst, dann mit [[Trans-Crotonaldehyd|Crotonaldehyd]] und [[Piperidin]] (als [[Katalysator]]) umgesetzt. Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von [[Ethenon|Keten]] und 2-Butenal in einem [[inert]]en Lösungsmittel und einem Katalysator (zum Beispiel einem Zink(II)-Salz). Dabei erhält man einen polymeren [[Ester]] der 3-Hydroxy-4-hexensäure, der durch Erhitzen oder Alkali-Behandlung in Sorbinsäure überführt werden kann.

== Natürliches Vorkommen ==
[[Datei:Parasorbic acid.svg|hochkant|links|mini|Parasorbinsäure]]
In der Natur ist eine Vorstufe der Sorbinsäure, die '''Parasorbinsäure''',<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Parasorbinsäure|CAS=10048-32-5|Wikidata=Q27107618}}</ref> in [[Vogelbeere]]n enthalten. Die Vogelbeere ''Sorbus aucuparia'' war auch der Namensgeber der Sorbinsäure. Das [[Lacton]] heißt korrekt 5,6-Dihydro-6-methyl-2''H''-pyran-2-on und ist eine ölige Flüssigkeit mit süßlich-aromatischem Geruch. Aus dieser, früher als ''Sorbinöl'' bezeichneten Verbindung wurde 1859 vom deutschen Chemiker [[August Wilhelm von Hofmann]] erstmals freie Sorbinsäure dargestellt.<ref name="Hofmann">A.W. v. Hofmann: ''Neue flüchte Säure der Vogelbeeren'' in [[Ann. Chem. Pharm.]] 34 (1859) 129–140.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 149 ([https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF]).</ref> Schließlich kommt Sorbinsäure chemisch gebunden im Fett einiger [[Blattlaus]]arten (Aphiden) vor.

== Verwendung als Konservierungsstoff ==
Sorbinsäure wird hauptsächlich als [[Konservierungsstoff]] für Lebens- und Futtermittel, Arzneimittel, Kosmetika und Reinigungsmittel benutzt. Eingesetzt wird Sorbinsäure selbst ([[Lebensmittelzusatzstoff|E 200]]) oder eines ihrer besser wasserlöslichen Salze. Von industrieller Bedeutung sind [[Kaliumsorbat|Kaliumsorbat (E 202)]] und [[Calciumsorbat|Calciumsorbat (E 203)]]. [[Natriumsorbat|Natriumsorbat (E 201)]] ist [[oxidation]]sempfindlich und wird industriell nicht hergestellt. Sorbinsäure ist im Gegensatz zu [[Benzoesäure]] geruchlich und geschmacklich von vielen Personen nicht wahrnehmbar.

Mit Sorbinsäure werden z. B. Backwaren, Margarine, Käse und Wurstwaren konserviert. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit der Sorbinsäure wurde in verschiedenen Fütterungsstudien belegt. Das [[allergen]]e Potential wird als gering eingestuft, da sie im menschlichen Körper wie eine aus der Nahrung stammende Fettsäure verwertet wird. Sie kann jedoch in seltenen Fällen allergieauslösend wirken und als Säure Schleimhäute oder Haut von sehr empfindlichen Personen reizen. Die [[erlaubte Tagesdosis]] von Sorbinsäure liegt bei 25 mg/kg Körpergewicht. Sorbinsäure ist in nahezu allen europäischen Ländern als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und besitzt in den USA den so genannten [[Generally Recognized As Safe|GRAS]]-Status.

Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet ist die Stabilisierung von Wein gegen Nachgärungen durch noch vorhandene Hefen. Bei der Herstellung von Wein ist daher die Zugabe von maximalen 0,2 g/l (Deutschland und Österreich) bzw. 1 g/l (USA) zum Most oder Wein erlaubt. Da die Säure jedoch nicht gegen [[Milchsäurebakterien]] wirkt, kann es zu unerwünschten und irreversiblen Geschmacksveränderungen ([[Weinfehler#Geranienton|Geranienton]]) des Weins kommen, weshalb der Wein meist zusätzlich mit [[Schwefeldioxid]] stabilisiert wird.

Die [[Tabakverordnung (Deutschland)|deutsche]] und die [[Tabakverordnung (Schweiz)|Schweizer Tabakverordnung]] erlauben den Einsatz von Sorbinsäure als Konservierungsmittel von Tabakprodukten.

== Wirkung der Sorbinsäure gegen Mikroorganismen ==
Sorbinsäure ist eine [[Antimikrobielle Substanzen|antimikrobielle Substanz]]; ihre Wirkung beruht auf verschiedenen Faktoren. Zum einen richtet sie sich gegen verschiedene [[Enzyme]] in den Zellen von [[Mikroorganismen]]. Hauptsächlich sind davon die Enzyme des [[Kohlenhydratstoffwechsel]]s wie zum Beispiel [[Enolasen]] oder [[Lactatdehydrogenase]] betroffen. Darüber hinaus greift Sorbinsäure in den [[Citratzyklus]] ein. Dort hemmt sie unter anderem das Enzym [[Isocitrat-Dehydrogenase]] und damit den Schritt von der [[Isocitronensäure]] zur [[Oxalbernsteinsäure]], sowie das Enzym [[α-Ketoglutarat-Dehydrogenase]], also die Umsetzung der [[α-Ketoglutarsäure]] zur [[Bernsteinsäure]].

Des Weiteren geht Sorbinsäure mit ihren [[Doppelbindungen]] kovalente Bindungen mit [[Thiole|Thiol-Gruppen]] von Enzymen ein, diese werden dadurch inaktiviert. Insgesamt geht man davon aus, dass die Hemmwirkung der Sorbinsäure gegen Mikroorganismen auf die Hemmung mehrerer Enzyme zurückgeht. Man nimmt zudem noch an, dass die Sorbinsäure auf die [[Zellwand]] wirkt. Sie inhibiert nämlich schon bei sehr geringen Konzentrationen die Aufnahme von [[Aminosäuren]] wie zum Beispiel [[Serin]] oder [[Alanin]].

Damit sie in der Mikroorganismenzelle überhaupt wirksam werden kann, muss sie die [[Zellwand]] durchdringen. Vorzugsweise tritt der [[Dissoziation (Chemie)|undissoziierte]] Säureanteil in die Zelle ein. Bei einem [[pH-Wert]] von 3,15 können 40 % der vorhandenen Sorbinsäure in das Zellinnere gelangen. Deshalb wirkt Sorbinsäure am besten im sauren Milieu.

Bei Vorliegen von Sorbinsäure in geringen Konzentrationen und gleichzeitig hohen [[Keimzahl]]en können einige Mikroorganismen Sorbinsäure in ihren Stoffwechsel mit einbeziehen. Das bedeutet, dass sich Sorbinsäure nur zur Erhaltung hygienisch einwandfreier Lebensmittel eignet und nicht zur Wiederherstellung von keimfreien Verhältnissen, wie es in der Praxis der [[Lebensmittelkonservierung]] sowieso unzulässig ist.<ref name="Lück">{{Literatur |Autor= Erich Lück, Martin Jager |Titel=Chemische Lebensmittelkonservierung |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Heidelberg |Auflage=3 |Datum=1995 |ISBN=3-540-57607-X |Seiten=158-174 }}</ref>

== Literatur ==
* ''Chemische Lebensmittelkonservierung'', Lück, Jager, Springer-Verlag Heidelberg, 3. Auflage 1995, ISBN 3-540-57607-X, Seiten: 158–174.
* ''Sorbate Food Preservatives'', John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Sorbinsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4181846-5}}

{{SORTIERUNG:Sorbinsaure}}
[[Kategorie:Lipid]]
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Sorbinsäure - Versionsgeschichte

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