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2026-03-15T09:46:54Z

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Die '''Sommelet-Synthese''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und benannt nach [[Marcel Sommelet]], der die Reaktion 1913 zuerst beschrieb.<ref name="Sommelet">M. Sommelet: In: ''Compt. Rend.'' 157, 1913, S. 852.</ref> Unter der Sommelet-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] versteht man die Umsetzung von Alkylhalogeniden, besonders von Benzylhalogeniden, mit [[Hexamethylentetramin]] (Urotropin) zu [[Aldehyde]]n.<ref name="Franzen">{{Literatur | Autor= V. Franzen| Titel= Zum Mechanismus der Sommelet-Reaktion| Sammelwerk= [[European Journal of Organic Chemistry]]| Band= 600| Nummer= 2|Datum=1956| Seiten= 109–114| DOI=10.1002/jlac.19566000205}}</ref> Bekannt ist die Reaktion auch unter den Bezeichnungen: Sommelet-Reaktion, Sommelet-Oxidation oder Sommelet-Aldehyd-Synthese.<ref name="Wang_2615">Z. Wang: ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.'' 3 Bände. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2615.</ref>

[[Datei:Sommelet-Reaktion 1b.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Übersicht der Sommelet-Reaktion]]

== Reaktionsmechanismus ==
Der Mechanismus der Sommelet-Reaktion wurde im Laufe der Jahre öfter untersucht. Exemplarisch wurde meist die Reaktion von [[Benzylchlorid|Benzylhalogenid]] mit Hexamethylentetramin betrachtet. Längere Zeit ging man davon aus, dass ein [[Benzylamin]] und ein primäres [[Imin]] des [[Formaldehyd]]s entstehen, die dann einem intermolekularen Hydrogentransfer unterliegt. Dabei sollte dann das primäre Imin des [[Benzaldehyd]]s entstehen, das dann zum Benzaldehyd [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird. Allerdings sprechen bestimmte [[Formamide]] als Nebenprodukte gegen diese Vermutung.<ref name="Sommelet" /><ref name="Hayler">{{Literatur | Autor= J. D. Hayler, S. L. B. Howie, R. G. Giles, A. Negus, P. W. Oxley, T. C. Walsgrove, M. Whiter| Titel= Development of Large-Scale Syntheses of Ropinirole in the Pursuit of a Manufacturing Process| Sammelwerk= [[Org. Process Res. Dev.]]| Band= 2| Nummer= 1|Datum=1998| Seiten= 3–9| DOI=10.1021/op970037c}}</ref>

Alternativ wird der Mechanismus anhand der Reaktion von Benzylchlorid mit Hexamethylentetramin folgendermaßen beschrieben:<ref name="Wang_2615" /> Im ersten Schritt wird Benzylchlorid '''1''' mit Hexamethylentetramin '''2''' zur Reaktion gebracht, indem ein nucleophiler Angriff des Stickstoffs auf das benachbarte, positiv polarisierte Kohlenstoffatom zum Chlor geschieht. Es entsteht ein [[Quartär (Chemie)|quartäres]] Hexaminiumsalz '''3'''. Das abgespaltene [[Chlorid]]ion sorgt im nächsten Schritt für eine [[Deprotonierung]] des Hexaminiumsalzes. Dann wird das entstandene [[Iminiumion]] '''4''' hydrolysiert, so dass Benzaldehyd '''7''' erhalten wird.

[[Datei:Sommelet-Reaktion 2c.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3.3|Mechanismus der Sommelet-Reaktion]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Sommelet-Synthese - Versionsgeschichte

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