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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Soman Structural Formulae V.1.svg|160px|Struktur von Soman]]
| Strukturhinweis = Mischung von vier Stereoisomeren (Darstellung ohne Angabe der Stereochemie)
| Name = Soman
| Andere Namen = * [[Trilone (Nervenkampfstoffe)|GD]]
* VR-55
* Methylfluorphosphonsäure-1,2,2-trimethylpropylester
* Pinacolylmethylphosphonofluoridat
* (1,2,2-Trimethylpropyl)-methanfluorphosphonat
| Summenformel = C7H16FO2P
| CAS = * {{CASRN|96-64-0}} [[Racemat]]
* {{CASRN|24753-15-9|KeinCASLink=1}} 1(''S''),P(''R'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1(S),P(R)-Soman|CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27279280}}</ref>
* {{CASRN|22956-47-4|KeinCASLink=1}} 1(''R''),P(''R'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1(R),P(R)-Soman |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27288342}}</ref>
* {{CASRN|24753-16-0|KeinCASLink=1}}
(''S''),P(''S'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(S),P(S)-Soman |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27292114}}</ref>
* {{CASRN|22956-48-5|KeinCASLink=1}} 1(''R''),P(''S'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(R),P(S)-Soman |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27292817}}</ref>
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 7305
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbbraune Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-02956|Name=Soman|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Molare Masse = 182,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −42[[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Soman|ZVG=570179|CAS=96-64-0|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| Siedepunkt = 167 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 53 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=stewart>Charles Edward Stewart: ''Weapons of mass casualties and terrorism response handbook.'' Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 0-7637-2425-4, S. 23.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="hommel">Günter Hommel: ''Handbuch der gefährlichen Güter. Band 6'' Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-25051-4, S. 2283.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|280|284|304+340|302+350|310}}
| Quelle P = <ref name="hommel" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=0,4 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}
}}

'''Soman''' ist ein als [[Chemische Waffe|chemischer Kampfstoff]] einsetzbares [[Nervengift]]. Von den drei in Deutschland entwickelten [[Nervenkampfstoff]]en Soman, [[Sarin]] und [[Tabun]] ist Soman die giftigste und [[Persistenz (Chemie)|persistenteste]] Verbindung. Das in der [[NATO]] verwendete Kürzel für Soman ist „GD“.

Soman ist der 1,2,2-Trimethylpropyl[[ester]] der Methylfluor[[phosphonsäure]] und mit [[Sarin]] verwandt. Er unterscheidet sich von Sarin dadurch, dass eine [[Methylgruppe]] (–CH3) im Sarin durch eine ''tert''-[[Butylgruppe]] (–C(CH3)3) ersetzt wurde. Das unter [[Standardbedingungen]] flüssige und [[campher]]<nowiki></nowiki>artig riechende Soman ist wenig in Wasser löslich<ref name=stewart/> und stabil gegenüber Sonnenlicht; an der Luft hydrolysiert es langsam.

== Geschichte ==
Soman wurde im Frühjahr 1944 vom [[nobelpreis]]prämierten österreichisch-deutschen Chemiker [[Richard Kuhn]] und seinem Mitarbeiter [[Konrad Henkel]] synthetisiert.<ref>{{Literatur | Autor = Florian Schmaltz | Titel = Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus: Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie | Verlag = Wallstein Verlag | ISBN = 389244880-9 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = vJz07aAdO3wC | Seite = 490 }} | Seiten = 490 }}</ref> Bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs wurden nur geringe Mengen für Testzwecke produziert, die anschließend in die [[Sowjetunion]] gebracht wurden.

Während des [[Kalter Krieg|Kalten Krieges]] wurde Soman in der Sowjetunion in großen Mengen hergestellt. Der Kampfstoff hatte bei den sowjetischen Streitkräften die Codebezeichnung „R-55“. Wie viele andere Kampfstoffe wurde auch Soman nach Mischen mit einem organischen [[Polymer]] als verdickter Kampfstoff gelagert bzw. munitioniert; auf diese Weise sollte bei einem Einsatz die hohe Toxizität mit einer langen Sesshaftigkeit verbunden werden. Bei Raumtemperatur ist dieses verdickte Soman, das in der Sowjetunion als „VR-55“ bezeichnet wurde, von [[honig]]artiger Konsistenz. VR-55 hat eine weitaus größere Persistenz sowie eine erhöhte Giftwirkung über die Haut als unverdicktes Soman. In der Literatur findet sich fälschlicherweise auch die Bezeichnung „GV“ („V“ für engl. ''viscous'', „zäh, viskos“) – der eigentliche Nervenkampfstoff [[GV (Nervenkampfstoff)|GV]] beruht jedoch auf einem anderen Wirkstoff.

== Schutzmaßnahmen ==
[[Datei:Soman Structural Formulae Stereoisomers V.1.svg|mini|links|Die vier Stereoisomeren des Somans]]

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz. Vor einem Kampfstoffeinsatz können [[Oxime|Oxim]]-Tabletten oder [[Carbamate]] wie [[Pyridostigmin]] oder [[Physostigmin]] eingenommen werden.<ref name="Eckert">Saskia Eckert: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6196/1/Eckert_Saskia.pdf ''Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate'' (PDF; 1,24 MB)], Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.</ref><ref name="Szinicz-Baskin">L. Szinicz und S. I. Baskin: ''Chemische und biologische Kampfstoffe.'' In: ''Lehrbuch der Toxikologie.'' 2. Auflage, W. V. mbH, Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0, S. 865–895.</ref> [[Obidoximchlorid]] wirkt nur innerhalb weniger Minuten nach dem Auftreten der ersten Vergiftungssymptome, da bei Soman im Vergleich zu anderen Kampfstoffen eine sehr schnelle Alterung des ''Enzymkomplexes'' auftritt. Die verspätete Verabreichung von Obidoxim kann sogar zur Verschlechterung der Symptomatik führen. Eine Monotherapie mit [[Atropin]] ist dann vorzuziehen.

Für die [[Dekontamination]] können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. [[Chlorkalk]] oder [[Calciumhypochlorit]]), alkalische Lösungen und nichtwässrige Medien, zum Beispiel [[Aminoalkohole|Aminoalkoholate]], verwendet werden, da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und zum anderen ihre [[Hydrolyse]] im basischen Milieu beschleunigt abläuft.<ref name=stewart/> Bei empfindlichen Oberflächen kann zum Beispiel Natriumcarbonatlösung verwendet werden, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

In einem Versuch mit Ratten führte eine [[ketogene Diät]] zu einer verminderten [[Letalität]]. Nach kumulativer Verabreichung von 627 µg/kg Soman überlebten 90 % der Ratten unter einer ketogenen Diät im Vergleich zu 55 % der Ratten unter einer Standarddiät. Erstere wiesen außerdem weniger Leistungsdefizite auf und zeigten weniger Beispiele für untaugliches Verhalten im Gegensatz zu Gruppen von Ratten, denen andere Diätformen verabreicht wurden.<ref>J. L. Langston, T. M. Myers: ''Diet composition modifies the toxicity of repeated soman exposure in rats.'' [[Neurotoxicology]], 2011, 32: 907–915, PMID 21641933.</ref>

== Symptome ==
* Leichte Vergiftung: Kopfschmerzen, Atemnot, starke Schweißausbrüche, starke Sehstörungen verbunden mit Augenschmerzen, vermehrte Produktion von Nasensekret, Tränenflüssigkeit und Speichel.
* Mittelschwere Vergiftung: starke Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Augenschmerzen, Krämpfe mit Bewusstseinsstörungen.
* Schwere Vergiftung: Krämpfe der Skelettmuskulatur bis Krampfanfall, Erbrechen, starke Atemnot, Angstzustände, Verwirrtheit.

Der Tod tritt durch [[Atemlähmung]] ein.

== Strukturformel, Stereoisomere ==
Soman enthält zwei Stereozentren, eines am [[Phosphor]]atom und eines am ersten [[Kohlenstoff]]atom des Trimethylpropylesters. Folglich gibt es vier Stereo[[isomere]]. Soman ist also ein Gemisch aus vier verschiedenen Isomeren mit unterschiedlicher physiologischer Wirkung. In der Literatur werden die Isomere üblicherweise wie folgt bezeichnet: C(+)P(+)-Soman, C(−)P(−)-Soman, C(+)P(−)-Soman und C(−)P(+)-Soman, wobei C(−) der ''S''-Konfiguration am chiralen Kohlenstoffatom entspricht und P(−) der ''S''-Konfiguration am Phosphoratom.

Das aus racemischem Pinakolylalkohol hergestellte C(±)P(±)-Soman ist ein Isomerengemisch, das aus den beiden Isomerenpaaren '''['''C(+)P(+)-Soman / C(−)P(−)-Soman''']''' und '''['''C(+)P(−)-Soman / C(−)P(+)-Soman''']''' im Verhältnis 45:55 besteht (mit jeweils gleicher Menge an Enantiomeren). Die einzelnen Stereoisomere unterscheiden sich stark in ihrer Toxizität. In der Tabelle sind toxikologische Daten der einzelnen Soman-Isomere und von weiteren Nervengasen zum Vergleich angegeben.

Toxizität von Soman-Isomeren und weiteren Nervengasen:<ref>{{Literatur |Autor= H. P. Benschop, L. P. A. De Jong |Titel= Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology.|Sammelwerk=[[Acc. Chem. Res.]] |Band=21 |Nummer=10 |Datum=1988 |Seiten=368-374 |DOI=10.1021/ar00154a003}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Substanz bzw. Isomer !! LD50 (Maus, µg/kg)
|-
| C(±)P(±)-Soman [P''RS''C''RS''-Soman] || 156 (s.c.)
|-
| C(−)P(−)-Soman [P''S''C''S''-Soman] || 38 (s.c.)
|-
| C(+)P(−)-Soman [P''S''C''R''-Soman] || 99 (s.c.)
|-
| C(−)P(+)-Soman [P''R''C''S''-Soman] || >2000 (s.c.)
|-
| C(+)P(+)-Soman [P''R''C''R''-Soman] || >5000 (s.c.)
|-
| (±)-Sarin [(''RS'')-Sarin] || 83 (i.v.)
|-
| (−)-Sarin [(''S'')-Sarin] || 41 (i.v.)
|-
| (+)-Sarin [(''R'')-Sarin] || nicht verfügbar
|-
| (±)-Tabun [(''RS'')-Tabun] || 208 (i.v.)
|-
| (−)-Tabun [(''S'')-Tabun] || 119 (i.v.)
|-
| (+)-Tabun [(''R'')-Tabun] || 837 (i.v.)
|-
| (±)-VX [(''RS'')-VX] || 20,1 (i.v.)
|-
| (−)-VX [(''S'')-VX] || 12,6 (i.v)
|-
| (+)-VX [(''R'')-VX] || 165 (i.v.)
|}

== Analytik ==
Die zuverlässige Identifizierung von Soman gelingt durch adäquate Probenvorbereitung und anschließende [[Gaschromatographie]] in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>A. K. Singh, R. J. Zeleznikar Jr, L. R. Drewes: ''Analysis of soman and sarin in blood utilizing a sensitive gas chromatography-mass spectrometry method.'' In: ''J. Chromatogr.'' 324(1), 1985, 163–172, PMID 2989304.</ref> Zum sicheren Nachweis der Exposition gegenüber Soman können sowohl Urin- als auch Blutproben verwendet werden. In der Regel werden daraus die [[Metabolit]]en wie z. B. die Alkyl-Methylphosphonsäuren mit geeigneter Probenvorbereitung isoliert und gegebenenfalls für die GC-MS-Analyse derivatisiert.<ref>D. D. Richardson, J. A. Caruso: ''Derivatization of organophosphorus nerve agent degradation products for gas chromatography with ICPMS and TOF-MS detection.'' In: ''Anal. Bioanal. Chem.'' 388(4): 2007, 809–823, PMID 17356819.</ref> Zum längerfristigen Nachweis der Exposition gegenüber Soman eignet sich nach neueren Publikationen besonders die Untersuchung von [[Nagel (Anatomie)|Finger- oder Fußnägeln]]<ref>A. S. Appel, B. A. Logue: ''Analysis of nerve agent metabolites from nail clippings by liquid chromatography tandem mass spectrometry.'' In: ''J. Chromatogr. B. Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 1031: 2016, 116-22, PMID 27474780.</ref> und [[Haare]]n.<ref>A. S. Appel, J. H. McDonough, J. D. McMonagle, B. A. Logue: ''Analysis of Nerve Agent Metabolites from Hair for Long-Term Verification of Nerve Agent Exposure.'' In: ''Anal. Chem.'' 88(12): 2016, 6523-30, PMID 27161086.</ref>

== Internationale Kontrollen ==
Soman wird als Chemikalie der „Liste 1“<ref>Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): [https://www.bafa.de/DE/Aussenwirtschaft/Chemiewaffenuebereinkommen/Chemikalienlisten/chemikalienlisten_node.html Chemikalien der Liste 1], abgerufen am 5. Februar 2018.</ref> im internationalen Abrüstungsvertrag [[CWÜ]] (Chemiewaffenkonvention) von der hierfür zuständigen [[UN]]-Behörde, der [[Organisation für das Verbot chemischer Waffen]] (OPCW) mit Sitz in [[Den Haag]], kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen oder der Forschung dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Soman vom [[Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle]] (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.<ref>Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): [https://www.bafa.de/DE/Aussenwirtschaft/Chemiewaffenuebereinkommen/chemiewaffenuebereinkommen_node.html Chemiewaffenübereinkommen], abgerufen am 5. Februar 2018.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Nervenkampfstoff]]
[[Kategorie:Säurefluorid]]
[[Kategorie:Organophosphorverbindung]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]
[[Kategorie:Phosphor-Halogen-Verbindung]]

Soman - Versionsgeschichte

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