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2026-03-15T13:00:54Z

+Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe

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{{Dieser Artikel|erläutert den [[Azofarbstoff]] '''Anilingelb'''; zu anderen Bedeutungen siehe [[Anilingelb (Begriffsklärung)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aminoazobenzene.svg|200px|Strukturformel von C.I. Sovent Yellow 1]]
| Name = C.I. Solvent Yellow 1
| Andere Namen = * (''E'')-4-(Phenyldiazenyl)anilin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''E'')-4-Aminoazobenzol
* ''p''-Aminoazobenzol
* C.I. 11000
* Sudan Yellow R
| Summenformel = C12H11N3
| CAS = {{CASRN|60-09-3}}
| EG-Nummer = 200-453-6
| ECHA-ID = 100.000.412
| PubChem = 6051
| ChemSpider = 5828
| Beschreibung = gelbe Blättchen oder Nadeln<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Aminoazobenzol|ZVG=16930|CAS=60-09-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 197,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,19 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 121–124 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = > 360 °C <ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs = 2,82 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (34,3 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Motorenbenzin|Benzin]], [[Chloroform]] und [[Ethanol]]<ref name="Handbook">''Handbook of Chemistry and Physics'', 70th edition, 1989–1990.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.412|Name=4-aminoazobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.000.412|Artikel57=a|Abruf=2014-07-17}}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=60-09-3|Name=Aniline Yellow|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}
}}

'''[[Colour Index|C.I.]] Solvent Yellow 1''' ([[Trivialname]] '''Anilingelb''', chemische Bezeichnung '''''p''-Aminoazobenzol''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Azofarbstoffe]]. Sie ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Azobenzol]]s und mit der [[Aminogruppe]] gleichzeitig ein [[Aromatische Amine|aromatisches Amin]]. Der Farbstoff gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der [[Lösungsmittelfarbstoffe]].

== Geschichte ==
Anilingelb war der erste synthetische Azofarbstoff.

1860 beschrieb der deutsche Chemiker [[Peter Grieß]]<ref name="Griess">Peter Griess: ''Vorläufige Notiz über einige neue Verbindungen, welche Wasserstoff durch Stickstoff vertreten enthalten.'' In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie.'' 113, 1860, S. 334, {{DOI|10.1002/jlac.18601130307}}.</ref> die Synthese einer in goldgelben Plättchen kristallisierenden explosiven Substanz, die er durch Einwirken [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] auf eine [[Ethanol|alkoholische]] Anilinlösung erhalten hatte, bevor im Jahr darauf C. Mene<ref name="Mene">C. Mene: ''Wagner's Jahresberichte'' 7, 1861. S. 496.</ref> und [[Hugo Schiff]]<ref name="Schiff">H. Schiff: ''Weitere Untersuchungen über Anilinfarben.'' In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie.'' 127, 1863, S. 342, {{DOI|10.1002/jlac.18631270310}}.</ref> die Gewinnung eines gelben Farbstoffs beschrieben, den sie im ersten Fall wieder durch Einwirkung Salpetriger Säure auf [[Anilin]], im zweiten Fall dagegen durch Einwirkung von [[Natriumstannat]] bzw. [[Natriumantimonat]] als Oxidationsmitteln auf Anilin gewonnen hatten.

Simpson, Maule und Nicholson, die diesen Farbstoff 1864 als zweiten Azofarbstoff (nach dem 1863 entdeckten und noch im selben Jahr auf den Markt gebrachten [[Anilinschwarz]]) in den Handel brachten, nahmen dabei zunächst an, dass das nach dem Verfahren von C. Mene hergestellte Anilingelb und die von Grieß beschriebene Substanz identisch seien. Weshalb sie dabei die explosiven Eigenschaften des letzteren komplett ignorierten, ist unbekannt.

Die Diskrepanz gab Anlass zu weiteren Untersuchungen durch Grieß selbst und [[Carl Alexander von Martius]],<ref name="Griess&Martius">C. A. Martius, P. Griess: ''Ueber das Amidodiphenylimid, eine neue organische Base.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 97, 1866, S. 257, {{DOI|10.1002/prac.18660970134}}.</ref> die zeigten, dass das von Grieß 1860 hergestellte „Diazoamidobenzol“ sich in siedender [[Salzsäure]] unter [[Stickstoff]]abspaltung in [[Phenol]] und Anilin zersetzt, während das als [[Oxalat]] des „Amidodiphenylimids“ im Handel befindliche Anilingelb unter gleichen Bedingungen weder eine Stickstoffentwicklung noch Phenol und Anilin als Zersetzungsprodukte aufweist. Hinzu kam, dass das nach dem Verfahren von Mene hergestellte Anilingelb deutlich [[Basen (Chemie)|basisch]] reagierte, während Grieß' „Diazoamidobenzol“ kaum basisches Verhalten an den Tag legte.

Da die ringförmige Struktur des [[Benzol]]s<ref name="Kekulé">F. A. Kekulé: ''[[Zeitschrift für Chemie (1865–1871)|Zeitschrift für Chemie]]'' 6 (1865); S. 176.</ref> zu diesem Zeitpunkt noch weitgehend unbekannt war, konnten sie zur genauen Struktur der beiden Verbindungen keine näheren Aussagen machen, erkannten aber anhand ihrer gleichen elementaren Zusammensetzung immerhin schon ihren [[isomer]]en Charakter und die Tatsache, dass beide in dieselbe Klasse gehören wie das von [[Eilhard Mitscherlich|Mitscherlich]] entdeckte gefundene [[Azobenzol]].<ref name="Mitscherlich">E. Mitscherlich: ''Annalen der Physik und Chemie'' XXXII (1834). S. 224.</ref><ref>E. Mitscherlich: ''Ueber das Stickstoffbenzid.'' In: ''Annalen der Pharmacie.'' 12, 1834, S. 311, {{DOI|10.1002/jlac.18340120282}}.</ref>

Das wichtigste Resultat dieser Untersuchungen indes war die Feststellung, dass die Entstehung des einen oder des anderen Produktes abhängig von der Temperatur war: Während in der Kälte die Bildung des explosiven „Diazoamidobenzols“ überwog, führte Zufuhr von Wärme zur Bildung des „Amidodiphenylimids“ bzw. Anilingelbs.

Aus heutiger Sicht kann man die Resultate wie folgt interpretieren:

Nachdem das Anilin wie bekannt diazotiert wird (siehe [[Diazotierung]]), reagiert das entstandene [[Diazonium]]kation in der Wärme mit einem weiteren Anilinmolekül zum [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabileren ''p''-Aminoazobenzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]: 4-[(''E'')-Phenyldiazenyl]anilin, thermodynamische Kontrolle), bei niedriger Temperatur dagegen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe des Anilins als dessen [[Nukleophilie|nukleophilster]] Stelle unter Bildung eines [[Triazene|Triazens]] (IUPAC: (1''E'')-1,3-Diphenyltriaz-1-en, [[Kinetik (Chemie)|kinetische]] Produktkontrolle).

== Gewinnung und Darstellung ==
Anilingelb lässt sich durch Einwirkung von [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] auf Anilin erhalten, sowie durch saure [[Umlagerung]] von 1,3-Diphenyl[[Triazene|triazen]].
{{Formel |datei= [[Datei:anilingelb.png|rahmenlos|hochkant=1.6|klasse=skin-invert-image|Herstellung von Anilingelb]]|text=Herstellung von Anilingelb}}

== Eigenschaften ==
Anilingelb [[Kristallisation|kristallisiert]] in gelben Nadeln oder Blättchen, [[amorph]]es Anilingelb ist ein oranges Pulver, das stark [[karzinogen]] ist und darüber hinaus im Verdacht steht, [[mutagen]] zu sein.

== Nachweis ==
Kurzbeschreibung: Reduktion der Probe mit [[Dithionit]], [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] der aromatischen Amine mit [[MTBE]] und [[Chromatografie|chromatographischer]] [[Nachweis (Chemie)|Nachweis]] der Amine ([[Dünnschichtchromatografie|TLC]], [[Hochleistungsflüssigkeitschromatografie|HPLC]]-DAD/MSD).

== Verwendung ==
Durch [[Sulfierung]] von Anilingelb mit 25 % Oleum ([[Schwefelsäure]] mit 25 Gew.-% [[Schwefeltrioxid|SO3]]) erhält man den Farbstoff [[Acid Yellow 9]]. Dabei wird im ersten Schritt die zur [[Azogruppe]] [[para (Chemie)|paraständige]] [[Sulfonsäuregruppe]] eingeführt.<ref name="Fierz">{{Literatur |Autor=[[Hans Eduard Fierz-David]], Louis Blangey |Titel=Grundlegende Operationen der Farbenchemie |Auflage=5 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Wien |Datum=1943 |ISBN=978-3-662-01821-7 |Seiten=257 |Online={{Google Buch |BuchID=ANrSBgAAQBAJ |Seite=257}}}}</ref>
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis Acid Yellow 9.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|klasse=skin-invert-image]]|text=Synthese von Acid Yellow 9 durch Sulfierung von Anilingelb}}

Anilingelb wurde unter anderem als [[Anfärbemittel]] in der [[Mikroskopie]] verwendet.<ref name="Richard L. Howey">R. L. Howey: [http://www.microscopy-uk.org.uk/mag/indexmag.html?http://www.microscopy-uk.org.uk/mag/artfeb00/rhvital.html ''Vital Staining for Protozoa and Related Temporary Mounting Techniques'']. 2000.</ref>

== Rechtsstatus ==
Anilingelb ist als karzinogenes Amin in der Liste der aromatischen Amine, für die in der [[Europäische Union|EU]] gesetzliche Grenzwerte festgelegt sind, enthalten (2008: 30 [[Parts per million|ppm]]). Der Import und Vertrieb von Bedarfsgegenständen, die die festgelegten Grenzwerte überschreiten, ist in der EU verboten. Die Umsetzung in nationales Recht erfolgt über die [[Bedarfsgegenständeverordnung]]. Die Bestimmung erfolgt nach der ''Analysemethode in der amtlichen Sammlung von Untersuchungsverfahren § 35 des LMBG unter der Gliederungsnummer B−82.02''. Es wurde am 19. Dezember 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.000.412" />

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-01-01996|Name=4-Aminoazobenzol|Abruf=2015-01-02}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Aniline Yellow|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]
[[Kategorie:Lösungsmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Solvent Yellow 1 - Versionsgeschichte

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