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	<title>Skraup-Synthese - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-26T15:28:45Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Skraup-Synthese&amp;diff=1390858&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Leyo: (GR) File renamed: File:Skraup Reaktion overview V1-Seite001.svg → File:Skraup Reaktion overview V1.svg removing meaningless text automatically added by c:Scribus</title>
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		<updated>2025-08-30T20:55:03Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;(&lt;a href=&quot;/index.php?title=C:GR&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;C:GR (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;GR&lt;/a&gt;) &lt;a href=&quot;/index.php?title=C:COM:FR&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;C:COM:FR (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;File renamed&lt;/a&gt;: &lt;a href=&quot;/index.php?title=Datei:Skraup_Reaktion_overview_V1-Seite001.svg&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;Datei:Skraup Reaktion overview V1-Seite001.svg (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;File:Skraup Reaktion overview V1-Seite001.svg&lt;/a&gt; → &lt;a href=&quot;/index.php?title=Datei:Skraup_Reaktion_overview_V1.svg&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;Datei:Skraup Reaktion overview V1.svg (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;File:Skraup Reaktion overview V1.svg&lt;/a&gt; removing meaningless text automatically added by &lt;a href=&quot;/index.php?title=C:Scribus&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;C:Scribus (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;c:Scribus&lt;/a&gt;&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;[[Datei:Skraup Reaktion overview V1.svg|mini|hochkant=1.8|Übersichtsreaktion der Skraup-Synthese]]&lt;br /&gt;
Die &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Skraup-Synthese&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker [[Zdenko Hans Skraup]] (1850–1910) benannt und beschreibt die Synthese von [[Chinolin]] und dessen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] aus [[Anilin]], [[Schwefelsäure]], [[Eisen(II)-sulfat]] und [[Glycerin]]. Die [[Dehydrierung]] der Zwischenstufe [[1,2-Dihydrochinolin]] erfolgt durch [[Nitrobenzol]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Reaktionsmechanismus ==&lt;br /&gt;
[[Ständigkeit|α,β]]-ungesättigte [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] ([[Aldehyde]], [[Ketone]]) reagieren durch eine säurekatalysierte [[Additionsreaktion|Addition]] mit [[Aromaten|aromatischen]] [[Amine]]n zu Chinolin.&lt;br /&gt;
Die zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] benötigten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen werden häufig erst in einem separaten Syntheseschritt dargestellt (z.&amp;amp;nbsp;B. [[Crotonaldehyd]] aus [[Paraldehyd]] oder [[Acrolein]] aus [[Glycerin]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Skraup Reaktion glycerin V1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.65|Mechanismus der Skraup-Synthese]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Erst im nächsten Schritt wird das Amin addiert. Anschließend erfolgt die säurekatalysierte Aldehyd[[Kondensationsreaktion|kondensation]] mit dem aromatischen Kern und bildet das [[Dihydrochinolin]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Skraub Reaktionsmechanismus V1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=4|Mechanismus der Skraup-Synthese]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Anschließend wird das Dihydrochinolin durch Nitrobenzol zum aromatischen Chinolin [[Dehydrierung|dehydriert]], wobei das Nitrobenzol reduziert wird.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Skraup2.svg|hochkant=1.5|rahmenlos|zentriert|Dehydratisierung des Dihydrochinolin zum Chinolin]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Variante ==&lt;br /&gt;
Wird das gebildete Dihydrochinolin zum [[Tetrahydrochinolin]] und Chinolinderivat disproportioniert, so handelt es sich um eine [[Doebner-Miller-Synthese]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Quellen ==&lt;br /&gt;
* [[Organikum]], VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976&lt;br /&gt;
* [[Adalbert Wollrab]]: &amp;#039;&amp;#039;Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten&amp;#039;&amp;#039;. Springer, 2002, S. 984.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Namensreaktion]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Chinolinbildende Reaktion]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Leyo</name></author>
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