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2023-12-13T19:45:58Z

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Die '''Skelettformel''' (auch '''Gerüstformel''', englisch ''skeletal formula'') einer [[Organische Chemie|organischen Verbindung]] ist eine [[Strukturformel]], die eine knappe Darstellung der [[Molekülstruktur]] erlaubt. Skelettformeln sind allgegenwärtig in der organischen [[Chemie]], da sie nicht nur komplizierte Strukturen klar aufzeigen können, sondern auch schnell und einfach zu zeichnen sind.

{{TOCleft}}
{{#lst:Chemische Formel|Vergleichstabelle}}

<div style="clear:both;"></div>
== Das Kohlenstoffskelett ==
Der Begriff ''Skelett'' bezieht sich auf das ''Kohlenstoffskelett'' einer organischen Verbindung, welches durch die [[Kohlenstoffkette|Hauptketten]], [[Seitenkette]]n und/oder [[Cyclische Verbindungen|Ringe]] die Basis einer organischen Verbindung bildet. [[Wasserstoff]]atome sind die häufigsten [[Atom]]e, die an [[Kohlenstoff]]atome [[Atombindung|gebunden]] sind, und werden genau wie die Kohlenstoffatome nicht explizit eingezeichnet. Alle anderen Atome werden als [[Heteroatom]]e bezeichnet; sie bilden [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]]. Diese werden auch als [[Substituenten]] bezeichnet, da sie im Molekül ein bestimmtes, an Kohlenstoff gebundenes Wasserstoffatom substituieren (lat.: ersetzen).

== Implizierte Kohlenstoff- und Wasserstoffatome ==
[[Datei:Skeletal-formulae-example-1-hexane.svg|mini|Die Skelettformel von [[N-Hexan|''n''-Hexan]].]]
In [[Valenzstrichformel]]n werden Kohlenstoffatome durch das Elementsymbol „C“ dargestellt, Wasserstoffatome durch „H“. In Skelettformeln wird das Vorhandensein und die Lage dieser Atome zwar nicht dargestellt, aber automatisch vorausgesetzt, d. h. impliziert. Die Darstellung des Kohlenstoffgerüstes erfolgt über das Zeichnen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Für jedes Kohlenstoffatom wird eine [[Ecke]] gezeichnet.

Da Kohlenstoffatome normalerweise 4 [[Atombindung]]en ausbilden, wird die Anzahl der angelagerten Wasserstoffatome berechnet, indem die Anzahl der Bindungen des Kohlenstoffatoms von 4 subtrahiert wird. Beispielsweise ist rechts die Skelettformel von [[N-Hexan|Hexan]] dargestellt. Das mit „C1“ bezeichnete Kohlenstoffatom besitzt nur eine Bindung, also müssen drei Wasserstoffatome an dieses Kohlenstoffatom gebunden sein. Im Vergleich dazu muss „C3“ zwei Wasserstoffatome angelagert haben, denn es hat zwei Bindungen ausgebildet.

[[Datei:Ethanol-2D-skeletal.svg|mini|Die Skelettformel von [[Ethanol]].]]
Die Wasserstoffatome von [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] werden dagegen explizit dargestellt. Ein Beispiel dafür ist die [[Hydroxygruppe]] des [[Ethanol]]s. Die funktionellen Gruppen werden aus Gründen der Klarheit und Kompaktheit als Einheit und ohne Bindungslinien geschrieben. In manchen Fällen, z. B. um ihre Rolle in gewissen [[Reaktionsmechanismus|Reaktionsmechanismen]] hervorzuheben, werden diese jedoch eingezeichnet.

[[Datei:Nikotin - Nicotine.svg|mini|Explizit eingezeichnetes Wasserstoffatom am Stereozentrum von [[Nicotin|(''S'')-Nicotin]] zur Verdeutlichung der absoluten Konfiguration; zusätzlich ist die endständige [[Methylgruppe]] ausgeschrieben.]]
Weiterhin werden einzelne Wasserstoffatome auch dann dargestellt, wenn deren Position für eine [[Stereochemie|stereochemische]] Charakterisierung relevant ist, wie beispielsweise beim [[Nicotin]].

== Explizite Heteroatome ==
Alle Atome, die nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind, also alle [[Heteroatom]]e, werden mit ihrem Elementsymbol dargestellt, so z. B. „Cl“ für [[Chlor]], „O“ für [[Sauerstoff]] oder „Na“ für [[Natrium]].

== Pseudoelemente ==
Einige Zeichen sehen wie [[Chemisches Element|chemische Elemente]] aus, stellen jedoch häufig vorkommende funktionellen Gruppen oder ein beliebiges Atom aus einer Gruppe dar. Häufig wird z. B. „Ph“ für die [[Phenylgruppe]] verwendet.

Es existieren außerdem:

=== Isotope ===
* D für [[Deuterium]] (2H), ein häufiges [[Isotop]] von Wasserstoff, seltener T für [[Tritium]] (3H)

=== Elemente ===
* X für ein beliebiges [[Halogen]]atom
* M für ein beliebiges [[Metalle|Metallatom]]

=== Alkylgruppen ===
* R für jede [[Alkylgruppe]] oder jeden möglichen [[Substituenten]] überhaupt
* Me für die [[Methylgruppe]]
* Et für die [[Ethylgruppe]]
* ''n''-Pr für die [[Propan|Propylgruppe]]
* ''i''-Pr für die [[Isopropylgruppe]] (''iso''-Propylgruppe)
* Bu für die [[Butylgruppe]], wobei meist die ''n''-Butylgruppe gemeint ist
* ''i''-Bu für die [[Butylgruppe|Isobutylgruppe]] (''iso''-Butylgruppe)
* ''s''-Bu für die [[Butylgruppe|''sek''-Butylgruppe]]
* ''t''-Bu für die [[Butylgruppe|''tert''-Butylgruppe]]
* Pn für die [[Pentylgruppe]], wobei meist die ''n''-Pentylgruppe gemeint ist
* Hx für die [[Hexane|Hexylgruppe]], wobei meist die ''n''-Hexylgruppe gemeint ist
* Hp für die [[Heptane|Heptylgruppe]], wobei meist die ''n''-Heptylgruppe gemeint ist
* Cy für die [[Cyclohexan|Cyclohexylgruppe]]

=== Aromatische Substituenten ===
* Ar für jeden [[Aromaten|aromatischen]] Substituenten – von [[Aryl]]-Rest – ''(Ar ist auch das Symbol für das Element [[Argon]]. Da bisher nur eine Argon-Verbindung bekannt ist, besteht hier jedoch keine Verwechselungsgefahr)''
* Bn für die [[Benzylgruppe]]
* Bz für die [[Benzoyl]]gruppe
* Ph für die [[Phenylgruppe]]
* Tol für die [[Toluol|Tolylgruppe]], wobei meist die ''p''-Tolylgruppe (4-Methylphenylgruppe) gemeint ist
* Xy für die [[Xylol|Xylylgruppe]]

=== Funktionelle Gruppen ===
* Ac für die [[Acetylgruppe]] ''(Ac ist auch das Symbol für das Element [[Actinium]]. Actiniumverbindungen sind jedoch so selten, dass diese [[Konvention]] kaum zu Verwechselungen führen kann)''

=== Abgangsgruppen ===
''Siehe den Artikel [[Abgangsgruppe]] für weitere Informationen''
* Bs für die [[Brosylgruppe]]
* Ns für die [[Nosylgruppe]]
* Tf für die [[Triflylgruppe]]
* Ts für die [[Tosylgruppe]]

== Mehrfachbindungen ==
Zwei Atome können durch mehr als nur ein [[Elektronenpaar]] gebunden sein. Aufgrund der geometrischen und physikalischen Möglichkeiten ergeben sich [[Einfachbindung|Einfach-]], [[Doppelbindung|Doppel-]] und [[Dreifachbindung]]en. Einfachbindungen werden durch einfache Linien zwischen zwei Atomen dargestellt, Doppelbindungen durch zwei parallele Linien und Dreifachbindungen durch drei parallele Linien.

In komplexeren Bindungstheorien existieren nicht-ganzzahlige Bindungswerte. In diesem Fall wird eine Kombination aus durchgezogenen und gestrichelte Linien gezeichnet, die jeweils die ganzzahligen und nicht-ganzzahligen Teile der Bindung darstellen sollen.

<gallery class="center" perrow="4">
Skeletal-formulae-internal-double-bond.svg|[[3-Hexen|Hex-3-en]] hat eine innere [[Alkene|Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung]]
Skeletal-formulae-terminal-double-bond.svg|[[1-Hexen|Hex-1-en]] hat eine terminale (abschließende) Doppelbindung
Skeletal-formulae-internal-triple-bond.svg|[[3-Hexin|Hex-3-in]] hat eine innere [[Alkin|Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung]]
Skeletal-formulae-terminal-triple-bond.svg|[[1-Hexin|Hex-1-in]] hat eine terminale (abschließende) Dreifachbindung
</gallery>

''[[Nota bene|N.B.]] in der oberen Darstellung wurden Doppelbindungen in rot und Dreifachbindungen in blau gezeichnet. Die farbliche Markierung erfolgte nur aus Gründen der Verständlichkeit. Mehrfachbindungen sind normalerweise nicht farblich dargestellt.''

[[Datei:Linoleic acid.svg|mini|400px|[[Linolsäure]] mit ''(Z)''- bzw. ''cis''-Konfiguration an beiden C=C-Doppelbindungen.]]
Es liegt in der Natur der Darstellung, dass langkettige Alkane in der Skelettformel nicht linear gezeichnet werden können (Die Kohlenstoffatome werden durch die Knicke zwischen den Bindungen gekennzeichnet). Aus den Winkeln in der Kohlenstoffkette lässt sich die planare Darstellung von [[Tetraederwinkel]]n ableiten. Dadurch stellt eine Skelettformel die [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]], die bei Doppelbindungen auftritt, immer korrekt dar.

Im Beispiel oben sind also die ''trans''- bzw. ''(E)''-Konfigurationen der Doppelbindungen dargestellt. Die Dreifachbindungen sind nicht tetraedisch dargestellt, da an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen kein weiteres Wasserstoffatom angelagert sein und somit auch keine ''cis''-''trans''-Isomerie vorliegen kann.
Rechts dargestellt sind zwei cis- bzw. ''(Z)''-C=C-Doppelbindungen, bei der die [[Carboxygruppe]] COOH teilweise gezeichnet wurde.

== Benzolringe ==
[[Datei:Benzene both.svg|mini|Benzolring mit delokalisierten Elektronen als Kreis im Sechsring (links) und als Kekulédarstellung.]]
[[Benzol]]ringe treten häufig in organischen Verbindungen auf. Um die [[Delokalisierung]] der [[Elektronenpaar]]e über die sechs Kohlenstoffatome im Ring darzustellen, wird ein Kreis innerhalb eines [[Sechseck|Hexagons]] aus Einfachbindungen gezeichnet. Dieser Stil ist vor allem in Schulbüchern sehr verbreitet.

Eine Alternative dazu, die in der Wissenschaft oft genutzt wird, ist die [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|Kekuléstruktur]]. Diese Darstellungsweise gilt als ungenau, da sie drei Einfach- und drei Doppelbindungen unterstellt (Benzol wäre demnach Cyclohexa-1,3,5-trien). Die Vorteile der Darstellungsweise bestehen jedoch darin, dass mit ihr [[Reaktionsmechanismus|Reaktionsmechanismen]] eindeutig dargestellt werden können. Die Verwendung der Kekulé-Darstellung setzt jedoch das Wissen um die Elektronenpaardelokalisierung voraus.

== Stereochemie ==
[[Stereochemie|Stereochemische]] Eigenschaften werden in geeigneter Weise in Skelettformeln dargestellt:
* Durchgezogene Linien stehen für [[Atombindung]]en in der Ebene der Darstellung
* Keilförmige Linien stehen für Bindungen, die in einer höheren Schicht liegen, also in einer Ebene, die sich näher beim Betrachter befindet
* Gestrichelte Linien stehen für Bindungen, die in einer tieferen Schicht liegen, also in einer Ebene, die sich weiter vom Betrachter weg befindet
* Geschwungene, wellenförmige Linien stehen entweder für unbekannte Stereochemie oder für eine [[Racemat|racemische Mischung]] aus beiden möglichen [[Enantiomer]]en.

<gallery class="center" perrow="3">
Stereochemistry-example-3D-balls.png|2-Chlor-2-fluorpentan.
(R)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg|Die stereochemische Skelettformel von (''R'')-2-Chlor-2-fluorpentan.
Amphetamine-2D-skeletal.svg|Die Skelettformel von [[Amphetamin]], die dessen [[Racemat|racemische]] Natur zum Ausdruck bringen soll.
</gallery>

== Andere Darstellungsarten von Bindungen ==
[[Wasserstoffbrückenbindung]]en werden manchmal durch gepunktete oder gestrichelte Linien angedeutet. In einigen Fällen werden die unter Stereochemie angesprochenen keilförmigen Linien auch genutzt, um die [[Oxidationszahl]] bestimmen zu können. In diesem Fall zeigt der Keil auf das [[Elektronegativität|elektronegativere]] Atom einer Bindung. Die Zählung ergibt sich dann relativ simpel, indem bei jedem Atom −I für jeden Keil und +I für jede Spitze gezählt wird.

== Weblinks ==
* [https://www.chemguide.co.uk/basicorg/conventions/draw.html Organische Moleküle zeichnen], ''chemguide.co.uk'' (englisch)

[[Kategorie:Chemische Formel]]
[[Kategorie:Isomerie]]

Skelettformel - Versionsgeschichte

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