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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Skatole structure.svg|200px|alt=|Strukturformel von Skatol]]
| Andere Namen =
* 3-Methyl[[indol]]
* β-Methylindol
* {{INCI|Name=SKATOLE |ID=41105 |Abruf=2021-09-16}}
| Summenformel = C9H9N
| CAS = {{CASRN|83-34-1}}
| EG-Nummer = 201-471-7
| ECHA-ID = 100.001.338
| PubChem = 6736
| Beschreibung = weiße bis bräunliche Kristalle mit unangenehmem Geruch<ref name="ROTH">{{Carl Roth |4696 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 131,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ROTH" />
| Siedepunkt = 265–266 °C<ref name="ROTH" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (450 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ROTH" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W301912|Name=Skatole|Abruf=2024-10-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ROTH" /> }}
}}

Das '''Skatol''' (von {{grcS|σκῶρ|skṓr}} [<nowiki />[[Genitiv]] {{lang|grc|σκατός|skatós}}] „Kot“) ist eine sehr intensiv und unangenehm riechende [[Indol]]verbindung. Der Geruch von Fäkalien ist vor allem auf Skatol zurückzuführen.<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 727.</ref>

== Vorkommen ==
Skatol kommt im menschlichen und tierischen [[Kot]], im [[Mist]] (bis zu 0,1 %), im Sekret der [[Zibetkatze]] und in sehr vielen Pflanzen als Bestandteil des Blütenduftes vor. Auch das Fleisch unkastrierter [[Eber]] enthält Skatol.<ref>Valentin Harter: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/20613/1/Harter_Valentin.pdf ''Vergleichende Verhaltensbeobachtung bei männlichen chirurgisch kastrierten, immunokastrierten und unkastrierten Mastschweinen.''] (PDF; 2,8 MB) Dissertation, LMU München, 2017, S. 3–4.</ref>

== Entstehung ==
Fleisch besteht aus [[Protein|Eiweißen]], die Bausteine der Eiweiße sind die [[Aminosäuren]]. Eine dieser Aminosäuren ist [[Tryptophan]], eine essenzielle Aminosäure, die vom menschlichen Organismus nicht selbst gebildet werden kann, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden muss. Die Umwandlung der Aminosäure beispielsweise bei der Verdauung in verschiedene Abbauprodukte, die teilweise vom Körper aufgenommen, teilweise ausgeschieden werden, besorgen Enzyme. Skatol ist neben [[Indol]] eines der Abbauprodukte von Tryptophan. Die Verwandtschaft von Tryptophan, Indol und Skatol ist an der allen drei gemeinsamen Ringstruktur zu erkennen. Da Tryptophan besonders häufig in tierischen Proteinen (also auch im Muskelfleisch) vorkommt, ist Skatol bei häufigem Fleischverzehr in entsprechend größerer Menge im Stuhl vorhanden.

[[Datei:Skatol biosynthese.png|400px|Biosynthese von Skatol: Skatol aus Tryptophan]]

== Darstellung und Gewinnung ==
Skatol kann auf chemischem Wege aus Indol hergestellt werden. Da eine direkte [[Methylierung]] von Indol jedoch das [[1-Methylindol]] (syn.: ''N''-Methylindol) liefern würde, muss zunächst die N–H-Gruppe mit einer [[Schutzgruppe]] versehen werden. Es werden z. B. Trialkylsilyl-Schutzgruppen bevorzugt, da sie bei der nachfolgenden [[Deprotonierung]] (bzw. Lithiierung) mit Alkyllithium-Verbindungen resistent sind. Nach Umsetzung mit [[Methyliodid]] wird die Schutzgruppe wieder entfernt und man erhält Skatol.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Skatol bildet weiße Kristalle. Es reagiert heftig mit starken [[Oxidationsmittel]]n, starken [[Säure]]n, [[Carbonsäurechloride]]n und [[Säureanhydride]]n.

=== Physiologische Eigenschaften ===
Die [[Geruchsschwelle]] für Skatol in Luft ist beim Menschen außerordentlich niedrig. In der Literatur finden sich dafür Werte von 1,5 µg·m−3,<ref>lebensministerium.at: [https://www.bmlfuw.gv.at/dam/jcr:4e2d1acd-582a-44e6-9292-018f3012cc99/SdT_Grundl ''Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie'']. 29. September 2005, S. 68.</ref> 0,0005 bis 6,4 µg·m−3,<ref>Dorothea Lösel: [https://opus.uni-hohenheim.de/volltexte/2007/171/pdf/Dr_Loesel.pdf ''Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung''] (PDF; 738 kB) Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3. Nach: J. A. Zahn, A. A. DiSpirito u. a.: ''Correlation of human olfactory responses to airborne concentrations of malodorous volatile organic compounds emitted from swine effluent.'' In: ''Journal of environmental quality.'' Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624–634, PMID 11285926.</ref> und 0,0004 µg·m−3<ref name="books-SW97DwAAQBAJ-287">NIIR Board: ''Food Colours, Flavours and Additives Technology Handbook.'' Niir Project Consultancy Services, 2004, ISBN 978-81-86623-76-3, S. 287 ({{Google Buch |BuchID=SW97DwAAQBAJ |Seite=287}}).</ref>.
In Wasser beträgt der Geruchsschwellenwert 10 µg·l−1,<ref>Hans-Dieter Belitz: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 276 ({{Google Buch |BuchID=gB2yBgAAQBAJ |Seite=276}}).</ref> in [[Sonnenblumenöl]] 15,6 [[Parts per billion|ppb]].<ref>Gerhard Eisenbrand: ''Römpp Lexikon Lebensmittelchemie''. 2. Auflage. 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 1076 ({{Google Buch |BuchID=qyWGAwAAQBAJ |Seite=1076}}).</ref>

== Verwendung ==
Skatol hat in hoher Verdünnung einen reinen, nebengeruchsarmen Geruch nach [[Rosen]] und wird in Spuren in der Parfümerie verwendet.<ref>[https://www.parfumo.de/Duftnote/Skatol Parfumo-Liste der Parfüms die Skatol enthalten], abgerufen am 27. April 2017.</ref>

Skatol zieht manche Insektenarten, darunter [[Mücken]] und manche [[Prachtbienen]], an und wird daher in Labor- und Feldstudien als Lockmittel verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=J. W. Beehler, J. G. Millar, M. S. Mulla |Titel=Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition inCulex mosquitoes (Diptera: Culicidae) |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=20 |Nummer=2 |Datum=1994-02 |Seiten=281–291 |DOI=10.1007/BF02064436}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=F. P. Schiestl, D. W. Roubik |Hrsg=Springer |Titel=Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=29 |Nummer=1 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2003 |Seiten=253–257 |DOI=10.1023/A:1021932131526}}</ref>

== Analytik ==
Der Nachweis von Skatol kann in einfachen Untersuchungsgütern mittels [[Dampfraumanalyse|Headspace]]-[[Gaschromatographie]] erfolgen.<ref name="Franz von Bruchhausen">{{Literatur |Autor=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Datum= |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=182 |Online={{Google Buch |BuchID=eoltv16gtZQC |Seite=182}}}}</ref> In komplexeren Untersuchungsmaterialien kann nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] die qualitative und quantitative Bestimmung von Skatol durch Kopplung der Gaschromatographie mit der [[Massenspektrometrie]] vorgenommen werden.<ref>K. Verplanken, J. Wauters, J. Van Durme, D. Claus, J. Vercammen, S. De Saeger, L. Vanhaecke: ''Rapid method for the simultaneous detection of boar taint compounds by means of solid phase microextraction coupled to gas chromatography/mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'', 1462, 2. Sep 2016, S. 124–133. PMID 27492596.</ref><ref>Y. Zhou, S. A. Hallis, T. Vitko, I. H. Suffet: ''Identification, quantification and treatment of fecal odors released into the air at two wastewater treatment plants.'' In: ''J Environ Manage.'', 180, 15. Sep 2016, S. 257–263. PMID 27235805.</ref><ref>M. A. Mahmoud, A. Buettner: ''Characterisation of aroma-active and off-odour compounds in German rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)''. Part I: ''Case of aquaculture water from earthen-ponds farming.'' In: ''Food Chem.'', 210, 1. November 2016, S. 623–630. PMID 27211690.</ref> Auch die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|UHPLC]] mit der Massenspektrometrie kommt zum Einsatz bei komplexerem Untersuchungsgut.<ref>K. Verplanken, J. Wauters, V. Vercruysse, M. Aluwé, L. Vanhaecke: ''Development and validation of a UHPLC-HR-Orbitrap-MS method for the simultaneous determination of androstenone, skatole and indole in porcine meat and meat products.'' In: ''Food Chem.'', 190, 1. Jan 2016, S. 944–951. PMID 26213060.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kot]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Skatol - Versionsgeschichte

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