imported>Uwe Gille: /* Verwendung in der Medizin */

2024-12-13T09:53:35Z

Verwendung in der Medizin

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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Sinistrin.svg|200px|Mögliche Struktur von Sinistrin]]
| Strukturhinweis = Eine mögliche Struktur von Sinistrin
| Polymertyp = 3
| Andere Namen = * Polyfructosan
* Polyfructosan-S
* Inulin-Analog
* Inutest
| CAS = {{CASRN|37311-25-4}}
| PubChem =
| Polymerart =
| ATC-Code = {{ATC|V04|CH01}}
| Beschreibung = schwach gelbgefärbtes, mehlartiges Pulver<ref name="Hoppe-Seyler"/>
| Bausteine = [[Fructose]]
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = Zersetzung bei 160–170 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Hoppe-Seyler"/>
| Löslichkeit = * in Wasser gut löslich<ref name="Hoppe-Seyler"/>
* nahezu unlöslich in [[Ethanol]]<ref name="Schmiedeberg">O. Schmiedeberg: ''[https://www.deepdyve.com/lp/de-gruyter/ueber-ein-neues-kohlehydrat-2045AvXaH0 Ueber ein neues Kohlehydrat.]'' In: [[Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie]], Band 3 (1–2), 1879. {{doi|10.1515/bchm1.1879.3.1-2.112}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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}}

'''Sinistrin''' (auch '''Polyfructosan''') ist ein natürlich in vielen Pflanzen vorkommendes [[Polysaccharide|Polysaccharid]]. Sinistrin dient wie das ähnliche [[Fructane|Fructan]] [[Inulin]] als Energiespeicher (''Speicherkohlenhydrat'') der Pflanzen.

== Entdeckungsgeschichte und Herstellung ==
[[Oswald Schmiedeberg|Schmiedeberg]] gelang 1879 die Isolation eines neuen Kohlenhydrats aus der Knolle der roten [[Meerzwiebel]] (''Urginea maritima'').<ref name="Schmiedeberg"/><ref name="r8">''Biopolymers, Polysaccharides II'', Wiley-VCH, 2002, ISBN 3-527-30227-1.</ref> Er gab der [[Optische Aktivität|linksdrehenden]] Substanz den Namen „Sinistrin“, nach dem [[Latein|lateinischen]] Wort ''sinister'' für ‚links‘. Hammarsten fand das Sinistrin 1885 in [[Mucine]]n der [[Weinbergschnecke]] (''Helix pomatia'').<ref name="Hoppe-Seyler">M. Geldmacher-Mallinckrodt und F. May: ''[https://www.deepdyve.com/lp/de-gruyter/die-polysaccharide-der-weinbergschnecke-ii-die-mucin-polysaccharide-BTZXDCofUX Die Polysaccharide der Weinbergschnecke II. Die Mucin-Polysaccharide der Eiweißdrüse. 1. Mitteil.: Die Identität von Galaktogen und Sinistrin.]'' Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 307, Heft 1–2, S. 191–201, {{doi|10.1515/bchm2.1957.307.1-2.191}}.</ref> Heute wird Sinistrin in erster Linie aus der roten Meerzwiebel über mehrere Extraktions- und Reinigungsschritte industriell gewonnen.

== Chemische Struktur und Eigenschaften ==
Sinistrin ist ein β–<small>D</small>-Fructan vom Inulin-Typ mit Verzweigungen an Position 6. Es zählt wie Inulin zu den Fructanen bzw. wird teils auch zu den ''Fructooligosacchariden'' (''FOS'') gerechnet.<ref name="r2">E. Nitsch, W. Iwanov und K. Lederer: ''Molecular characterization of Sinistrin''. [[Carbohydrate Research]] 72 (1979), 1–12.</ref><ref name="r8"/> Sinistrin besteht zu ca. 97 % aus [[Fructose]] und ca. 3 % aus [[Glucose]], wobei sich die Kette aus Fructosemolekülen zusammensetzt, die einen endständigen Glucoserest besitzen. Der Polymerisationsgrad von Sinistrin liegt durchschnittlich bei 15, die [[molare Masse]] bei 3500 [[Atomare Masseneinheit|Da]], mit einer Schwankungsbreite zwischen 2000 und 6000 Da.<ref name="r3">T. Spies, W. Praznik u. a.: ''The structure of the fructan sinistrin from Urginea maritima.'' In: ''Carbohydrate research.'' Band 235, November 1992, S. 221–230, PMID 1473105.</ref><ref name="r8"/>

Sinistrin unterscheidet sich von Inulin durch hohe Wasserlöslichkeit (auch in kaltem Wasser) und bessere Alkalistabilität. Beim Versetzen einer wässrigen Sinistrinlösung mit [[Kupfersulfat]]-Lösung und anschließend mit [[Kalilauge]] entsteht eine tiefblau gefärbte Lösung. Wird diese erhitzt, scheidet sich sofort ein hellblauer, flockiger Niederschlag ab; die Reaktion kann als empfindlicher Nachweis auf Sinistrin eingesetzt werden.<ref name="Hoppe-Seyler"/> Mit [[Calciumhydroxid]] oder [[Sumpfkalk|Kalkmilch]] bildet Sinistrinlösung einen Niederschlag.<ref name="Schmiedeberg"/>

== Verwendung in der Medizin ==
Sinistrin wird wie Inulin in der physiologischen Forschung zur Bestimmung des extrazellulären Raums eingesetzt, da es leicht in das [[Interstitium (Anatomie)|Interstitium]] eindringt, nicht jedoch in die Zellen. Sinistrin wird im [[Glomerulum]] vollständig filtriert, aber in den [[Nierenkanälchen]] weder sezerniert noch reabsorbiert. Es wird daher unverändert und vollständig über die Nieren ausgeschieden. Die Messung der Sinistrin-[[Renale Clearance|Clearance]] wird daher zur exakten Bestimmung der [[Glomeruläre Filtrationsrate|glomerulären Filtrationsrate]] (''GFR'') der Nieren benutzt.<ref name="r5">B. Watschinger und I. Kobinger: ''Wiener Zeitschrift für Innere Medizin'' 45 (1964), 219–228.</ref><ref name="r6">T. Buclin, A. Pechere-Bertschi, R. Sechaud et al.: ''Sinistrin clearance for determination of glomerular filtration rate: a reappraisal of various approaches using a new analytical method''. In: ''[[J Clin Pharmacol]]''. 1997;37:679–92. 204–211.</ref> Diese Ausscheidungsrate gibt Auskunft über die Tätigkeit bzw. den Gesundheitszustand der Nieren. Die quantitative Bestimmung von Sinistrin in Harn und Plasma ist mit der von Inulin identisch. Für diesen Anwendungsbereich ist Sinistrin als wässrige Lösung unter dem Handelsnamen „Inutest“ als Arzneimittel zugelassen.<ref>[https://www.pharmazie.com/graphic/A/87/0-12687.pdf ''Inutest 25% Ampullen'' (PDF; 60 kB)] bei pharmazie.com, abgerufen am 7. Juli 2011.</ref>

== Literatur ==
* D.P. Mertz, H. Sarre: ''Polyfructosan-S: Eine neue inulinartige Substanz zur Bestimmung des Glomerulusfiltrates und des physiologisch aktiven extracellulären Flüssigkeitsvolumens beim Menschen''. Klin Wochenschrift, 1963, 41:868–872.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Siehe auch ==
* [[Inulin-Clearance]]

[[Kategorie:Nephrologie]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Sinistrin - Versionsgeschichte

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