https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SinigrinSinigrin - Versionsgeschichte2026-06-01T02:26:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sinigrin&diff=415990&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:16:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sinigrin.svg|250px|Struktur von Sinigrin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Darstellung des Kations<br />
| Andere Namen = * 1-(''N''-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-thio)-β-<small>D</small>-glucopyranose<br />
* 1-(β-<small>D</small>-Glucopyranosylthio)but-3-enylidenaminoxysulfonat<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>9</sub>S<sub>2</sub> (Sulfonsäure)<br />
| CAS = * {{CASRN|534-69-0}} (Sulfonsäure)<br />
* {{CASRN|3952-98-5|Q423248}} (Kaliumsalz)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 5486549<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff (Kaliumsalz)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-07-01393|Name=Glucosinolate|Abruf=2014-09-29}}<!-- CAS-Nummer im Römpp ist falsch!--></ref><br />
| Molare Masse = 397,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> ([[Kaliumsalz]])<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 125–127 [[Grad Celsius|°C]] (Kaliumsalz)<ref name=roempp/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Carl_Roth">{{Carl Roth|4542 |Name=Sinigrin Monohydrat |Abruf=2021-11-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Kaliumsalz{{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Carl_Roth"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Sinigrin''' ist ein [[Senfölglycoside|Senfölglycosid]], das unter anderem im [[Schwarzer Senf|Schwarzen Senf]] sowie im [[Meerrettich]] enthalten ist.<br />
<br />
Es ist in vielen Pflanzen der [[Kreuzblütengewächse|Kreuzblütlerfamilie]] eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von [[Zellmembran]]en durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.<br />
[[Datei:Brassica nigra 001.JPG|mini|links|hochkant=0.9|Schwarzer Senf (''Brassica nigra'')]]<br />
[[Schwarzer Senf]] (''Brassica nigra'') enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des [[Brauner Senf|Braunen Senfs]] (''Brassica juncea'') weisen hohe Gehalte auf.<br />
<br />
[[Datei:Thioglycoside to Allyl Isothiocyanate V.1.png|mini|links|hochkant=0.9|Allylisothiocyanat (unten, <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert) bildet sich bei der [[Hydrolyse]] von Sinigrin.<ref name="Clayden2001">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry.'' Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S.&nbsp;1367–1368.</ref>]]<br />
Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des [[Enzym]]s [[Myrosinase]], das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von [[Glucose]] das [[Allylisothiocyanat]] freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird auch als ''Allylsenföl'' therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut, u.&nbsp;a. zu [[Allylamin]], das Haut und Augen reizt.<br />
<br />
Im Mund freigesetztes Allylisothiocyanat ruft auch im [[Rachen]] und in der [[Nase]] einen Sinneseindruck von Schärfe hervor, anders als das aus [[Sinalbin]], enthalten in [[Weißer Senf|Weißem Senf]] (''Sinapis alba''), gebildete 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das einen deutlich niedrigeren Dampfdruck hat.<br />
{{Absatz}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Senfölglycosid]]<br />
[[Kategorie:Allylverbindung]]</div>imported>ChemoBot