https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SinapylalkoholSinapylalkohol - Versionsgeschichte2026-06-11T20:56:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sinapylalkohol&diff=2362106&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:29:33Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sinapyl alcohol.svg|250px|Strukturformel von Sinapylalkohol]]<br />
| Andere Namen = * 4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol<br />
* 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalkohol<br />
* Sinapinalkohol<br />
* Syringenin<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|537-33-7}}<br />
| EG-Nummer = 664-272-8<br />
| ECHA-ID = 100.190.507<br />
| PubChem = 5280507<br />
| ChemSpider = 4444145<br />
| Beschreibung = Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 210,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 61–65 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|404586|Name=Sinapyl alcohol, technical grade, 80 %|Abruf=2011-07-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Sinapylalkohol''' (''trans''-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylpropanoide]] bzw. der [[Zimtsäure]]-Derivate.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Sinapylalkohol kommt natürlich neben [[Cumarylalkohol]] und [[Coniferylalkohol]] als [[Monomer]] von [[Lignin]] (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.<ref name="Stoffwechselphysiologie">{{Literatur |Autor=Gerhard Richter |Titel=Stoffwechselphysiologie der Pflanzen |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1997 |ISBN=3-13-442006-6 |Online={{Google Buch |BuchID=nZEALlGLXaYC |Linktext=Seite 373 |Seite=373}}}}</ref> Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im [[Phenylpropanstoffwechsel]] aus [[Phenylalanin]] oder [[Tyrosin]] [[Zimtsäure|trans-Zimtsäure]] gebildet wird, die durch [[Hydroxylierung]] und [[Methylierung]] zu [[Sinapinsäure]] umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den [[Sinapinaldehyd]] zu Sinapylalkohol reduziert.<ref name="Pflanzenphysiologie">{{Literatur |Autor=Peter Schopfer, Axel Brennicke |Titel=Pflanzenphysiologie |Verlag=Spektrum Akademischer Verlag |Datum=2010 |ISBN=978-3-8274-2351-1 |Online={{Google Buch |BuchID=hskz82vVm6oC |Linktext=Seite 363 |Seite=363}}}}</ref> Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-''O''-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die [[Sinapylalkohol-Dehydrogenase]] (SAD).<ref name="Biosynthese">{{Literatur |Autor=Helge Scharnhop |Titel=Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN |Verlag=Cuvillier, E |Datum=2008 |ISBN=978-3-86727-665-8 |Online={{Google Buch |BuchID=cacNG45VxNIC |Linktext=Seite 19 |Seite=19}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % [[Ethylacetat]].<ref name="Sigma" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>ChemoBot