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| Strukturformel = [[Datei:Simvastatin Structural Formulae.svg|260px|alt=|Strukturformel von Simvastatin]]<br />
| Freiname = Simvastatin<br />
| Andere Namen =<br />
* (1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8''aR'')-8-{2-[(2''R'',4''R'')-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl-2,2-dimethylbutanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>38</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|79902-63-9}}<br />
| EG-Nummer = 616-751-8<br />
| ECHA-ID = 100.115.749<br />
| PubChem = 54454<br />
| ChemSpider = 49179<br />
| DrugBank = DB00641<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|C10|AA01}}<br />
* {{ATC|C10|BA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Statin]]e<br />
| Wirkmechanismus = [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 418,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 127–132 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S6196|Abruf=2011-06-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4438 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Simvastatin''' ist der [[Freiname]] eines [[Arzneistoff]]es aus der Gruppe der [[Statin]]e, der als [[Cholesterinsenker]] eingesetzt wird.<br />
<br />
Strukturell leitet sich Simvastatin von dem natürlich vorkommenden ''[[Monacoline|Monacolin]] K'' ([[Lovastatin]]) ab.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die [[HMG-CoA-Reduktase]] wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.<br />
<br />
== Aufnahme und Verteilung im Körper ==<br />
Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom [[Cytochrom P450 3A4]] verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–[[Inhibitor|Hemmstoffe]] wie zum Beispiel [[Ketoconazol]], [[Itraconazol]] und [[Clarithromycin]] oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.<ref name="Merck">[https://www.merck.com/product/usa/pi_circulars/z/zocor/zocor_pi.pdf Informationen.] (PDF; 321&nbsp;kB) Merck.com</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Simvastatin besitzt die üblichen [[Statin#Nebenwirkungen|Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe]], wie Oberbauchbeschwerden, Transaminasenanstieg und Myopathien<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.</ref> wie zum Beispiel die [[Rhabdomyolyse]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung erfolgt teilsynthetisch aus [[Lovastatin]], wobei dessen 2-Methylbutanoylseitenkette umgeestert wird zum 2,2-Dimethylbutanoylrest.<ref>''Simvastatin''. In: K. Hardtke et al. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.4''. Loseblattsammlung, 34. Lieferung 2010. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.</ref><br />
<br />
Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Handelsformen ==<br />
Simvastatin kam in Deutschland 1990 von [[MSD Sharp & Dohme]] als ''Zocor'' auf den Markt. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen [[Generika]]-Herstellern produziert und vertrieben. Es sind Tabletten in den Dosierungen 5, 10, 20, 30, 40, 60 und 80 mg verfügbar.<br />
<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
mit [[Ezetimib]]: Inegy (D, A, CH)<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref name="AMK">AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref name="AGES">AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>, Goltor<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
* [https://www.kvno.de/downloads/verordnungen/7532_me_too.pdf Inegy auf der Me-too Liste 2016.] (PDF) kvno.de<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Valerolacton]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]</div>imported>ChemoBot