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2025-07-06T15:51:21Z

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'''Simplified Molecular Input Line Entry System''' ('''SMILES''', zuweilen auch für '''Simplified Molecular Line Entry Specification''') ist ein [[Chemie|chemischer]] Strukturcode, bei dem die Strukturen beliebiger [[Molekül]]e stark vereinfacht als ([[ASCII]]-)[[Zeichenkette]] wiedergegeben werden. Mehrere Molekül-Editoren können SMILES-Strings importieren und so zweidimensionale und dreidimensionale Modelle erzeugen.

Die ursprüngliche SMILES-Spezifikation wurde von [[Arthur Weininger]] und [[David Weininger]] in den späten 1980ern entwickelt.<ref>{{Literatur |Autor=David Weininger |Titel=SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules |Sammelwerk=Journal of Chemical Information and Computer Sciences |Band=28 |Nummer=1 |Datum=1988 |DOI=10.1021/ci00057a005 |Seiten=31–36}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David Weininger, Arthur Weininger, Joseph L. Weininger |Titel=SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation |Sammelwerk=Journal of Chemical Information and Computer Sciences |Band=29 |Nummer=2 |Datum=1989 |DOI=10.1021/ci00062a008 |Seiten=97–101}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David Weininger |Titel=SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures |Sammelwerk=Journal of Chemical Information and Computer Sciences |Band=30 |Nummer=3 |Datum=1990 |DOI=10.1021/ci00067a005 |Seiten=237–243}}</ref> Insbesondere die [[Daylight Chemical Information Systems Inc.]] betrieb in den folgenden Jahren die Weiterentwicklung und Modifikation der Spezifikation. Im Jahr 2007 wurde schließlich ein [[offener Standard]] namens ''OpenSMILES'' von ''Blue Obelisk'', einer chemisch orientierten Open-Source-Community, entwickelt.

Da die SMILES-Sprache durch die Firma Daylight kontrolliert wird und einige Probleme mit der [[Stereochemie]] und [[Tautomerie]] hat, hat die [[IUPAC]] eine eigene lineare Molekülrepresentation, [[INCHI|InChI]], entwickelt, die frei verfügbar ist.

== Beispiele ==
{| class="wikitable"
|-
! SMILES Notation || Gruppenformel || Name
|-
| <code>C</code> || CH4 || [[Methan]]
|-
| <code>CC</code> || CH3–CH3 || [[Ethan]]
|-
| <code>CCC</code> || CH3–CH2–CH3 || [[Propan]]
|-
| <code>Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl</code>
|| C7HCl5O2 || [[Pentachlorbenzoesäure]] [[Datei:Pentachlorobenzoic acid.svg|50px]]
|}

== Konventionen ==

=== Atome ===
Ein [[Chemisches Element]] wird durch sein Elementsymbol, das in eckigen Klammern eingefasst ist, dargestellt (z. B. <code>[Au]</code> für [[Gold]]). Das [[Isotop]] des Elements kann spezifiziert werden, indem die Massenzahl dem Elementsymbol vorangestellt wird (z. B. <code>[2H]</code> für [[Deuterium]] oder <code>[235U]</code> für spaltbares [[Uran]]); ohne diese Angabe wird das natürliche Isotopengemisch angenommen.

[[Ion]]en, also elektrisch geladene Atome, werden in der SMILES-Notation durch Angabe der Ladung in den eckigen Klammern beschrieben (z. B. <code>[Cl-]</code> für das [[Chlorid]]-Ion oder <code>[Cu+2]</code> für das [[Kupfer]](II)-Ion).

Direkt an das Atom gebundener [[Wasserstoff]] kann ebenfalls in der Klammernotation mit angegeben werden, dazu wird hinter dem Elementsymbol ein <code>H</code>, gefolgt von der Anzahl der gebundenen Wasserstoff-Atome, angegeben (für ein einzelnes Wasserstoff-Atom ist die Angabe der Anzahl nicht verpflichtend). So können einfache Moleküle wie zum Beispiel [[Chlorwasserstoff]] (<code>[ClH]</code>) oder Methan (<code>[CH4]</code>) beschrieben werden.

Um die Notation zu vereinfachen, können die eckigen Klammern bei Elementen der sogenannten „organischen Teilmenge“ weggelassen werden.
Wenn die Klammern weggelassen werden, dann werden die [[Wertigkeit (Chemie)|freien Valenzen]] des Atoms auf die niedrigste Standardvalenz nach der abgebildeten Tabelle mit Wasserstoffatomen aufgefüllt.
So reicht zum Beispiel für die Eingabe von [[Wasser]] ein <code>O</code>, und für [[Methan]] ein <code>C</code>.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.1 |wayback=20100713205713 |text=SMILES-Spezifikation, Abschnitt 3.1}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Element || Standardvalenz(en)
|-
| B || 3
|-
| C || 4
|-
| N || 3, 5
|-
| O || 2
|-
| P || 3, 5
|-
| S || 2, 4, 6
|-
| F, Cl, Br, I || 1
|}

=== Bindungen ===
Um anzuzeigen, dass zwei Atome durch eine [[chemische Bindung]] verbunden sind, wird eines der folgenden Symbole zwischen die Atome gesetzt.
{| class="wikitable"
|-
! Bindung || Symbol || optional
|-
|Einfachbindung || <code>–</code> || ja
|-
|Doppelbindung || <code>=</code> || nein
|-
|Dreifachbindung || <code>#</code> || nein
|-
|Vierfachbindungen* || <code>$</code> || nein
|-
|Aromatische Bindungen || <code>:</code> || ja
|}
<nowiki />* Nur OpenSMILES 
Bindungen in [[Aromaten|aromatischen Systemen]] können statt durch abwechselnde Doppel- und Einfachbindungen durch einen Doppelpunkt symbolisiert werden.

Um die Schreibweise noch weiter zu vereinfachen, dürfen die Symbole für Einfachbindungen und aromatische Bindungen weggelassen werden.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.2 |wayback=20100713205713 |text=SMILES-Spezifikation, Abschnitt 3.2}}</ref>

=== Verzweigungen ===

Atome mit drei oder mehr Bindungen sind Ausgangspunkt von Verzweigungen. Dabei wird nach dem entsprechenden Atom erst die Seitenkette in runden Klammern gesetzt, bevor die weiteren Bindungen folgen. Die Klammerebenen und damit die Verzweigungen können beliebig tief verschachtelt werden.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.3 |wayback=20100713205713 |text=SMILES-Spezifikation, Abschnitt 3.3}}</ref>

Beispiele:
{| class="wikitable"
|-
! Strukturformel || SMILES-String || Name
|-
| [[Datei:Essigsäure - Acetic acid.svg|150px]] || <code>CC(=O)O</code> || [[Essigsäure]]
|-
| [[Datei:Tert-Butylalkohol.png|130px]] || <code>CC(C)(C)O</code> || [[tert-Butanol]]
|-
| [[Datei:Nitroglycerin.svg|150px]] || <code>C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]</code> || [[Glycerintrinitrat]]
|}

=== Getrennte Strukturen ===

Bei Strukturen, die nicht zusammenhängen, wie z. B. Ionenbindungen wird ein Punkt (.) zwischen die getrennten Moleküle gesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.7 |wayback=20100713205713 |text=SMILES-Spezifikation, Abschnitt 3.7}}</ref> 
Beispiel: Natriumhydrogencarbonat (Na+HCO3−) = <code>[Na+].O=C([O-])O</code>

=== Cyclische Strukturen ===
Eines der größten Probleme einer solchen Sprache ist es, cyclische Strukturen darzustellen.
Bei SMILES geschieht dies dadurch, dass man nach einem Atom, das mit einem anderen Atom verbunden werden soll, welches weiter hinten steht, einen Index schreibt; dies macht man auch bei dem anderen Atom und die beiden sind verbunden.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.4 |wayback=20100713205713 |text=SMILES-Spezifikation, Abschnitt 3.4}}</ref>
Bei aromatischen Ringen werden die ringbildenden Atome kleingeschrieben.

Beispiele:
{| class="wikitable"
|-
! Strukturformel || SMILES-String || Name
|-
| [[Datei:Benzene circle.svg|100px|Strukturformel Benzol]] || <code>c1ccccc1</code> || [[Benzol]]
|-
| [[Datei:Trinitrotoluene.svg|150px|Strukturformel Trinitrotoluol]] || <code>Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O</code> || [[Trinitrotoluol]]
|-
| [[Datei:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|150px|Strukturformel Naphthalin]] || <code>C1=CC=C2C=CC=CC2=C1</code> || [[Naphthalin]]
|}

=== Reaktionen ===

Reaktionen werden in SMILES mithilfe von 2 schließenden spitzen Klammern (>>) dargestellt. 
Beispiel: Na+HCO3−+HCl → Na+Cl−+H2CO3 =
<code>[Na+].O=C([O-])O.HCl>>[Na+].[Cl-].O=C(O)O</code>

Wenn bei einer Reaktion ein weiterer Stoff einfließt, so schreibt man ihn zwischen die Spitzen Klammern. 
Beispiel: Na+HCO3−+HCl → Na+Cl−+H2CO3 =
<code>[Na+].O=C([O-])O>HCl>[Na+].[Cl-].O=C(O)O</code>

== Erweiterung ==
SMARTS ist eine Erweiterung von SMILES, die das Suchen nach molekularen Substrukturen ermöglicht. Hierzu wurde SMILES, um [[Wildcard (Informatik)|Wildcards]] oder spezifische Bindungen (z. B. aromatische) anzugeben, modifiziert. Es gilt, dass jeder gültige SMILES-Ausdruck ebenfalls als SMARTS verwendet werden darf. Diese Regel gilt andersherum nicht. SMARTS werden vor allem für Suchanwendungen bei chemischen Datenbanken verwendet.

== Weblinks ==
* [https://daylight.com/smiles/ SMILES-Website]
* {{Webarchiv |url=http://esc.syrres.com/esc/docsmile.htm |archive-is=20130630092713 |text=Beschreibung der Sprache}}
* [https://www.vcclab.org/lab/alogps E-BABEL] wechselwirkende Umwandlung der Moleküle auf dem Netz mit [https://openbabel.sourceforge.net/ OpenBabel]
* [https://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smarts.html „SMARTS – SMILES Extension“] Einführung in SMARTS
* [http://opensmiles.org/opensmiles.html OpenSMILES-Spezifikation]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]
[[Kategorie:Computerchemie]]

Simplified Molecular Input Line Entry System - Versionsgeschichte

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