https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SimmondsinSimmondsin - Versionsgeschichte2026-05-24T12:43:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Simmondsin&diff=1049581&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:03:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Simmondsin.svg|300px|Strukturformel von Simmondsin]]<br />
| Andere Namen = 2-(Cyanomethylen)-3-hydroxy-4,5-dimethoxycyclohexyl-β-<small>D</small>-glucosid<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|51771-52-9}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6437384<br />
| ChemSpider = 4941947<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 375,4 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Simmondsin''' ist ein [[Cyanogene Glycoside|cyanogenes Glycosid]] aus der [[Jojoba]]-Pflanze (''Simmondsia chinensis''). Es enthält eine [[Acrylnitril]]-[[Untereinheit (Chemie)|Untereinheit]].<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Simmondsin ist in den letzten Jahren als [[Appetitzügler]] beworben worden auf Grundlage von Versuchen an [[Hausratte|Ratten]], bei denen es bei Einnahme zu einer drastischen Verringerung der Nahrungsaufnahme und des Gewichts gekommen ist.<ref>M. M. Cokelaere ''et al.'' (1992): Influence of Pure Simmondsin on the Food Intake in Rats. ''J. Agric. Food Chem.'' 40(10); 1839–1842.</ref> Ursache sei keine Geschmacksbeeinträchtigung, sondern es gibt Hinweise auf eine Wirkung auf den [[Vagusnerv]].<ref>G. Flo ''et al.'' (2000): The vagus nerve is involved in the anorexigenic effect of simmondsin in the rat. ''Appetite'' 34(2); 147–151; PMID 10744903 </ref> Allerdings wurde gleichzeitig auch die [[Blut]]bildung gehemmt (leicht makrozytäre, normochrome [[Anämie]]). Eine direkte toxische Wirkung ist zwar nicht bekannt, dennoch warnt das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]]<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/jojobasamen_sind_nicht_fuer_den_verzehr_geeignet.pdf Bericht des Bundesinstituts für Risikobewertung] (PDF; 125&nbsp;kB)</ref> vor der Einnahme von simmondsin- bzw. jojobahaltigen Appetitzüglern, da die Wirkung nicht abschließend geklärt ist.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* C. A. Elliger ''et al.'' (1974): Structure and stereochemistry of simmondsin. ''[[J. Org. Chem.]]'' 39(19); 2930–2931.<br />
* N. Chida ''et al.'' (1991): Total synthesis of simmondsin. ''[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'' 588–590, {{DOI|10.1039/C39910000588}}.<br />
* N. Chida ''et al.'' (1992): Synthesis and absolute configuration of the naturally occurring cyano glucoside simmondsin. ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]'' 1131–1137, {{DOI|10.1039/P19920001131}}.<br />
* M. V. Boven ''et al.'' (1993): Isolation, purification, and stereochemistry of simmondsin. ''J. Agric. Food Chem.''41(10); 1605–1607.<br />
<br />
[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Nitril]]</div>imported>ChemoBot