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| Strukturformel = [[Datei:Simazine Structural Formulae .V.1.svg|270px|Struktur von Simazin]]<br />
| Andere Namen = * 6-Chlor-''N'',''N''′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin<br />
* Gesatop<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>ClN<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|122-34-9}}<br />
| EG-Nummer = 204-535-2<br />
| ECHA-ID = 100.004.124<br />
| PubChem = 5216<br />
| ChemSpider = 5027<br />
| Beschreibung = weißes bis beiges Pulver<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 201,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,33 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> <ref name="Perkow">Werner Perkow: ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel'', 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.</ref><br />
| Schmelzpunkt = * 225–227 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
* 228,8 °C<ref name="Gückel" /><br />
| Dampfdruck = 4,3·10<sup>−9</sup> mbar (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate.'' In: ''Pestic. Sci.'' 45 (1995) 27–31.</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (6,2 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.124|Name=Simazine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Simazin|ZVG=530126|CAS=122-34-9|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Simazin''' (6-Chlor-''N'',''N''′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin) ist ein von [[Novartis#J. R. Geigy|Geigy]] entwickeltes, selektiv und systemisch wirkendes [[Herbizid]]. Es gehört wie [[Atrazin]] und [[Terbuthylazin]] zu den Chlor[[triazine]]n.<br />
<br />
Das Herbizid wird unter anderem unter den Handelsnamen Simazin, Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron und Trevox verkauft.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Simazin wurde in den 1950er-Jahren von der Geigy AG entwickelt und 1957 erstmals auf den Markt gebracht. Wirtschaftlich war Simazin ein großer Erfolg. Die Agrarsparte von Geigy gehört nach einer Reihe von Fusionen heute zu [[Syngenta]]. Da Simazin-Rückstände im Trinkwasser immer mehr zu einem Problem wurden, beschloss die EU-Regulierungsbehörde 2003, Simazin nicht wieder als [[Pflanzenschutzmittel]] zu registrieren.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Simazin wurde bzw. wird in der Landwirtschaft als selektiv wirkendes Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter eingesetzt. Es wurde besonders häufig beim Anbau von [[Mais]] verwendet. Daneben eignet es sich als Herbizid in Kulturen tiefwurzelnder Pflanzen. Auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen diente es auch als Breitbandherbizid.<br />
<br />
Der Wirkstoff ist in den Staaten der Europäischen Union nicht mehr zugelassen. In der Schweiz ist Simazin seit 2012 verboten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Simazine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-14}}.</ref><ref>Bundesamt für Umwelt BAFU: [https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/chemikalien/schadstoffglossar/simazin.html ''Simazin (C7H12ClN5)''], abgerufen am 14. Februar 2016.</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Die [[Toxizität]] von Simazin ist gering, die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] bei oraler Aufnahme wird für Ratte, Maus, Kaninchen, Huhn und Taube mit mehr als 5 g/kg Körpergewicht angegeben. Bei Fütterungsstudien wurde ein niedrigster [[NOEL]]-Wert von 0,6 mg/kg Körpergewicht gefunden. Bei Ratten führte Simazin zu Tumoren an Milchdrüsen und Nieren, woraufhin eine [[Erlaubte Tagesdosis]] von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt wurde.<br />
Verschlucktes Simazin wird rasch absorbiert. Innerhalb des ersten Tages werden 65 bis 97 % davon wieder ausgeschieden, größtenteils bereits metabolisiert.<ref name="Perkow" /><br />
<br />
== Umweltwirkung ==<br />
Simazin wird an Bodenmineralien adsorbiert, wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit ist die Auswaschungsrate gering. Der Abbau erfolgt hauptsächlich durch Bakterien.<br />
Für Fische ist Simazin giftig, die letale Konzentration im Wasser (LC<sub>50</sub> (96 h)) für Regenbogenforelle und Karpfen liegt bei 100 mg/l. Simazin ist nicht [[Bienengefährdungsstufe|bienengefährlich]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]</div>imported>ChemoBot