https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SilylierungSilylierung - Versionsgeschichte2026-06-12T04:58:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Silylierung&diff=740579&oldid=previmported>Hutch: Leerzeichen vor/nach Schrägstrich korrigiert2025-10-04T05:31:12Z<p>Leerzeichen vor/nach Schrägstrich korrigiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Unter '''Silylierung''' versteht man [[chemische Reaktion]]en in der organischen Chemie, bei denen die Produkte aus [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] der [[Silane]] abgeleitet werden ([[Derivatisierung]]). Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer [[Siloxane|Siloxanbindung]] (Si-O-Si) in der Erzeugung von [[Silikon]]materialien.<ref name="Hauptmann551">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 551.</ref> Die Silylierung von [[Hydroxygruppe]]n in [[Alkohole]]n erfolgt mit Alkyl- oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie. Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann, wird sie hier auch als [[Schutzgruppe]] bezeichnet.<br />
Die Silylierung von [[Enole]]n mit Trimethylchlorsilan (abgekürzt TMS–Cl) liefert TMS-geschützte Enole.<ref name="Hauptmann551" /><br />
Eine verwandte Reaktion ist die [[Hydrosilylierung]], bei der Derivate von [[Hydrosilane]]n durch eine katalytische [[Additionsreaktion]] an [[Vinylgruppe]]n oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden. Typische Katalysatoren sind [[Komplex (Chemie)|Komplexe]] des Edelmetalls [[Platin]]. Dieser Reaktionstyp findet vielfältig in der [[Kautschuk]]herstellung Anwendung.<br />
<br />
Für viele Stoffklassen wie z.&nbsp;B. [[Kohlenhydrate]], langkettige [[Alkohole]], [[Phenole]], [[Sterine]], [[Steroide]] und [[Fettsäuren]] spielen Silylderivate eine erhebliche Rolle in der [[Gaschromatographie|gaschromatographischen Analyse]], da die erzeugten Derivate in der Regel unzersetzt verdampfbar sind und insbesondere auf unpolaren [[Stationäre Phase|stationären Phasen]] gut getrennt werden können.<ref>Daniel R. Knapp: ''Handbook of Derivatization Reactions.'' John Wiley & Sons, New York / Chichester / Brisbane / Toronto 1979, ISBN 0-471-03469-X.</ref><br />
<br />
== Silylierungsmittel ==<br />
* [[3-Aminopropyltriethoxysilan|Aminopropyltriethoxysilan]] (APTES)<br />
* [[Dichlordimethylsilan]]<br />
* [[Chlortrimethylsilan]] (TMS-Cl)<br />
* [[Chlortriphenylsilan]]<br />
* [[Hexamethyldisilazan]] (HMDS)<br />
* [[N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoracetamid|''N''-Methyl-''N''-(trimethylsilyl)trifluoracetamid]] (MSTFA)<br />
* [[N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid|''N'',''O''-Bis(trimethylsilyl)acetamid]] (BSA)<br />
* [[N,O-Bis(trimethylsilyl)trifluoracetamid|''N'',''O''-Bis(trimethylsilyl)trifluoracetamid]] (BSTFA)<br />
* [[N-(Trimethylsilyl)diethylamin|''N''-(Trimethylsilyl)diethylamin]] (TMSDEA)<br />
<br />
== Literaturhinweise ==<br />
* Udo Michel: ''Silylierung und katalytische Aminierung von Cellulose in Ammoniak.'' [[Dissertation]]. Shaker, Aachen 2001, ISBN 3-8265-9643-9.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Chemische Reaktion]]</div>imported>Hutch