https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SilyletherSilylether - Versionsgeschichte2026-06-09T18:32:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Silylether&diff=1142358&oldid=previmported>NadirSH: Einleitung2026-03-20T15:12:29Z<p>Einleitung</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="250px"<br />
|- align="center" class="hintergrundfarbe6"<br />
| Trimethylsilylether<br />
|-<br />
| [[Datei:Trimethylsilyl Ether Structural Formula V.2.svg| zentriert |150px]] Strukturformel eines Trimethylsilylethers<br />R = [[Organylgruppe|Organyl-Rest]]<br />
|}<br />
'''Silylether''' (auch '''Alkyloxysilane''') sind [[chemische Verbindung]]en, bei denen ein [[Silicium]]atom mit einer [[Alkoxygruppe]] [[Atombindung|verbunden]] ist. Silylether werden in [[Organische Chemie|organischen Synthesen]] als [[Schutzgruppe]] für die Hydroxygruppe von [[Alkohole]]n und [[Phenole]]n eingesetzt ([[Silyl-Schutzgruppe]]).<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-19-05622 |Name=Silyl-Schutzgruppen |Abruf=2026-03-19}}</ref><br />
<br />
Silylether, die gleichzeitig [[Enolether]] sind, werden als [[Silylenolether]] bezeichnet.<br />
<br />
== Bildung ==<br />
Es sind einige Methoden zur Bildung von Silylethern bekannt, wobei zwei besonders verbreitet sind:<ref name="Römpp" /><br />
* Die Reaktion des [[Alkohole|Alkohols]] mit einem [[Silylchloride|Silylchlorid]] und einem [[Amine|Amin]] bei Raumtemperatur<br />
* Die Reaktion des Alkohols mit einem Silyl[[Triflate|triflat]] und einer Amin[[Basen (Chemie)|base]] bei niedriger Temperatur<br />
<br />
Ein Beispiel ist die Bildung von Silylethern mit Hilfe von [[Chlortrimethylsilan]].<br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Silyl-ProtectionV1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Bildung von Silylethern]]|text=Bildung von Silylethern}}<br />
<br />
Silylenolether können analog durch Reaktion von Silylchlorid mit der Carbonylfunktion von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart einer starken, [[Sterische Hinderung|sterisch]] gehinderten und daher wenig nucleophilen Amidbase wie [[Lithiumdiisopropylamid]] oder [[Lithiumhexamethylsilazid]] erhalten werden.<ref>House HO, Czuba LJ, Gall M, Olmstead HD (1969): "Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers", [[The Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]], S. 2324, [[doi:10.1021/jo01260a018]].</ref><br />
<br />
Die Abspaltung kann mit Hilfe von Fluoridionen (z.&nbsp;B. [[Hexafluorokieselsäure]] oder [[Tetrabutylammoniumfluorid]] in einem polaren [[aprotisch]]en Lösungsmittel wie [[Tetrahydrofuran|THF]]) erfolgen.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Silyl-Deprotection (Fluoride)V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.36|Spaltung von Silylethern mit Hilfe von Fluorid-Ionen]] |text=Spaltung von Silylethern mit Hilfe von Fluorid-Ionen}}<br />
<br />
Silylether werden auch durch die [[Hydrosilylierung]] der [[Carbonylgruppe]]n von [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n erhalten. Die Reaktion wird durch verschiedene Systeme wie [[UV-Licht]], [[Übergangsmetall]]halogenide, beispielsweise [[Nickelchlorid]] oder [[Zinkchlorid]], sowie [[Alkalimetall]]- und Trialkylammoniumsalze, beispielsweise [[Cäsiumfluorid|Cäsium-]] und [[Kaliumfluorid]], katalysiert. Besonders effektiv ist der Einsatz des [[Wilkinson-Katalysator]]s.<ref name="IOjima">{{Literatur |Autor=[[Iwao Ojima]] |Hrsg=Saul Patai, Zvi Rappoport|Titel=Organic Silicon Compounds |Band=Volume 1 |Kapitel=The hydrosilylation reaction |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Datum=1989 |ISBN=9780470025109 |DOI=10.1002/0470025107.ch25|Seiten=1500 }}</ref><br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Hydrosilylation of Carbonyl compounds.svg|rahmenlos|hochkant=1.84]] |text=Hydrosilylierung von Carbonylverbindungen}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Silylether| ]]</div>imported>NadirSH