https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SilibininSilibinin - Versionsgeschichte2026-06-08T04:46:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Silibinin&diff=744540&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:33:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Silibinin A.svg|250px|Struktur von Silibinin]]<br />
| Freiname = Silibinin<br />
| Andere Namen = * Silybin<br />
* Silymarin I<br />
* 2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzopyran-2-yl)benzodioxin<br />
* (2''R'',3''R'')-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2''R'',3''R'')-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl]chroman-4-on <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* {{INCI|Name=SILYBIN |ID=83025 |Abruf=2021-10-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>22</sub>O<sub>10</sub><br />
| CAS = {{CASRN|22888-70-6}}<br />
| EG-Nummer = 245-302-5<br />
| ECHA-ID = 100.041.168<br />
| PubChem = 31553<br />
| ChemSpider = 29263<br />
| DrugBank = DB09298<br />
| ATC-Code = {{ATC|A05|BA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antidot]]<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-02523|Name=Silybin|Abruf=2014-06-21}}</ref><br />
| Molare Masse = 482,44 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 167 [[Grad Celsius|°C]] (als Monohydrat)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in [[Aceton]], [[Essigsäureethylester]], [[Methanol]]<ref name="Römpp" /><br />
* wenig löslich in [[Chloroform]], unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S0417|Name=Silibinin|Abruf=2011-04-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Silibinin''', auch '''Silybin''', ist die am stärksten [[pharmakologisch]] aktive Substanz des Stoffkomplexes [[Silymarin]], der aus den Früchten der [[Mariendistel]] (''Silybum marianum'') gewonnen wird. Sie gilt als Leitsubstanz für arzneilich verwendete Mariendistel-Früchte-Extrakte, die im Wirkstoffgehalt auf Silibinin normiert werden.<br />
<br />
== Beschreibung und Wirkmechanismen ==<br />
[[Datei:Silybum marianum 2003-04-07.jpg|mini|links|Mariendistel (''Silybum marianum'')]] <br />
Chemisch gesehen ist Silibinin ein [[Diastereomer]]engemisch bestehend aus den [[Flavonoide|Flavonoiden]] Silybin A und Silybin B, die sich durch die Konfiguration an den [[Kohlenstoff|Kohlenstoffatomen]] C-2″ und C-3″ unterscheiden.<br />
<br />
Isoliertes Silibinin wird in der Therapie der Lebervergiftung durch Giftstoffe des [[Knollenblätterpilz]]es ([[Amatoxine]]) wie etwa [[Amanitin]] und [[Phalloidin]] eingesetzt. Dazu wird Silibinin teilweise mit einem [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]] kombiniert,<ref name="Legalon">Fachinformation aus dem [[Arzneimittel-Kompendium der Schweiz]] für ''Legalon<sup>®</sup> SIL'' von Max Zeller Söhne – Stand: Juni 2007.</ref> das die antidotische Wirkung unterstützen soll (da beide Substanzen die Aufnahme des Toxins in die Leberzellen unspezifisch hemmen<ref>P. Schleufe, C. Seidel: ''Knollenblätterpilz-Intoxikation in der Schwangerschaft.'' In: ''Anästhesiologie Intensivmedizin Notfallmedizin Schmerztherapie.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 716–718, hier: S. 717.</ref>). Pharmazeutisch wird das wasserlösliche Dinatriumsalz des [[Bernsteinsäure]]esters des Silibinin, das Dinatriumsilibinin-''C''-2′,3-bis(hydrogensuccinat), eingesetzt, da die Therapie mittels einer [[intravenös]]en Verabreichung durchgeführt wird. Der leberschützende Effekt ist auf die zellmembranstabilisierenden Eigenschaften des Silibinins zurückzuführen. Die Aufnahme der Amatoxine in die Leberzellen wird erschwert und ihr [[enterohepatischer Kreislauf]] unterbunden.<br />
Silibinin greift in die Transportmechanismen der [[Hepatozyt]]en ein, indem es die Wiederaufnahme der [[Amatoxine]] hemmt. Es inhibiert speziell den organischen Anionentransporter [[OATP1B3]] (= SLCO1B3).<ref name="PMID22352731">U. Mengs, R. T. Pohl, T. Mitchell: ''Legalon® SIL: the antidote of choice in patients with acute hepatotoxicity from amatoxin poisoning.'' In: ''[[Current Pharmaceutical Biotechnology]].'' Band 13, Nummer 10, August 2012, S.&nbsp;1964–1970, PMID 22352731. {{PMC|3414726}}. (Review).</ref><br />
Ein zweiter Wirkmechanismus ist die Inhibierung der Ausschüttung von [[Tumornekrosefaktor|TNF-α]].<ref name="PMID22352731" /><ref name="PMID19156713">L. Al-Anati, E. Essid u.&nbsp;a.: ''Silibinin protects OTA-mediated TNF-alpha release from perfused rat livers and isolated rat Kupffer cells.'' In: ''Molecular nutrition & food research.'' Band 53, Nummer 4, April 2009, S.&nbsp;460–466, {{DOI|10.1002/mnfr.200800110}}. PMID 19156713.</ref><br />
<br />
Seit der Einführung in die Therapie bei amanitinbedingten Pilzvergiftungen ist bei rechtzeitiger Behandlung die Sterblichkeitsrate auf 5 bis 12 % zurückgegangen, zuvor lag sie bei 20 bis 30 %.<br />
<br />
Im Labor konnten auch Erfolge bei der Behandlung von Prostatakrebszellen gezeigt werden, was mit einer Hemmung der CD44-Expression begründet wird.<ref name="pmid19966941">A. M. Handorean, K. Yang, E. W. Robbins, T. W. Flaig, K. A. Iczkowski: ''Silibinin suppresses CD44 expression in prostate cancer cells.'' In: ''[[American Journal of Translational Research]].'' Band 1, Nummer 1, 2009, S.&nbsp;80–86, PMID 19966941, {{PMC|2776293}}.</ref><br />
<br />
Eine unterstützende Wirkung wurde in mehreren klinischen Studien bei Patienten mit verschiedenen Lebererkrankungen gefunden.<ref>{{Literatur |Autor=Anton Gillessen, Hartmut H.-J. Schmidt |Titel=Silymarin as Supportive Treatment in Liver Diseases: A Narrative Review |Sammelwerk=Advances in Therapy |Band=37 |Nummer=4 |Datum=2020-04-01 |DOI=10.1007/s12325-020-01251-y |PMC=7140758 |PMID=32065376 |Seiten=1279–1301}}</ref> Sie gilt allerdings 2024 als noch nicht ausreichend belegt.<ref>{{Literatur |Autor=Ludovico Abenavoli, Angelo A. Izzo, Natasa Milić, Carla Cicala, Antonello Santini, Raffaele Capasso |Titel=Milk thistle (Silybum marianum): A concise overview on its chemistry, pharmacological, and nutraceutical uses in liver diseases |Sammelwerk=Phytotherapy research: PTR |Band=32 |Nummer=11 |Datum=2018-11 |DOI=10.1002/ptr.6171 |PMID=30080294 |Seiten=2202–2213 }}</ref><br />
<br />
Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem [[Allopurinol]] die [[Xanthinoxidase]] hemmt und somit [[Hyperurikämie]] und daraus folgender [[Gicht]] entgegenwirken kann.<ref name="PMC2673521">J. M. Pauff, R. Hille: ''Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin.'' In: ''Journal of natural products.'' Band 72, Nummer 4, April 2009, S.&nbsp;725–731, {{DOI|10.1021/np8007123}}, PMID 19388706, {{PMC|2673521}}.</ref><br />
<br />
Als neue, nicht-invasive Behandlungsstrategie gegen [[Morbus Cushing]] wird seit einigen Jahren auch Silibinin erforscht.<ref>[[Max-Planck-Gesellschaft]]: ''[https://www.mpg.de/forschung/silibinin-morbus-cushing Silibinin - pflanzlicher Wirkstoff gegen Hirntumore.]'' 9. Februar 2015.</ref><ref>Max-Planck-Gesellschaft: ''[https://www.mpg.de/12126439/silibinin-lizenz-morbus-cushing IBI lizenziert Silibinin zur Behandlung von Morbus Cushing.]'' 10. Juli 2018</ref><ref>''[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=77461 Silibinin: Neuer Ansatz bei Morbus Cushing?]'' In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'', 12. Juli 2018.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* ''Legalon SIL'' ([[Madaus]]) (D, CH, A)<br />
* ''Silimarit'' ([[Bionorica]]), ein Silymarin-Produkt<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* K. Letschert, H. Faulstich u.&nbsp;a.: ''Molecular characterization and inhibition of amanitin uptake into human hepatocytes.'' In: ''[[Toxicological Sciences]].'' Band 91, Nummer 1, Mai 2006, S.&nbsp;140–149, {{DOI|10.1093/toxsci/kfj141}}. PMID 16495352.<br />
* R. Agarwal: ''Cell signaling and regulators of cell cycle as molecular targets for prostate cancer prevention by dietary agents.'' In: ''[[Biochemical Pharmacology]].'' Band 60, Nummer 8, Oktober 2000, S.&nbsp;1051–1059, PMID 11007941. (Review).<br />
* X. Zi, R. Agarwal: ''Silibinin decreases prostate-specific antigen with cell growth inhibition via G1 arrest, leading to differentiation of prostate carcinoma cells: implications for prostate cancer intervention.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences|PNAS]].'' Band 96, Nummer 13, Juni 1999, S.&nbsp;7490–7495, PMID 10377442. {{PMC|22113}}.<br />
* Mathias Riebold et al.: ''A C-terminal HSP90 inhibitor restores glucocorticoid sensitivity and relieves a mouse allograft model of Cushing disease.'' In: ''Nature Medicine'', volume 21, S. 276–280 (2015) {{doi|10.1038/nm.3776}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyketon]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]</div>imported>ChemoBot