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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Shikimi.svg|150px|Strukturformel der Shikimisäure]]
| Andere Namen = * (3''R'',4''S'',5''R'')-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure
* {{INCI|Name=SHIKIMIC ACID |ID=86592 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel = C7H10O5
| CAS = {{CASRN|138-59-0}}
| EG-Nummer = 205-334-2
| ECHA-ID = 100.004.850
| PubChem = 8742
| ChemSpider = 8412
| Beschreibung = hell cremefarbene, geruchlose,<ref name="Alfa" /> nadelförmige Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-02138|Name=Shikimisäure|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 174,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 190–191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">''The Merck Index'', 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 1097.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 4,15 (14,1 °C)<ref name=roempp/>
| Löslichkeit = 180 g·l−1 in Wasser (20 °C)<ref name="Alfa">{{Alfa|L04848|Name=(-)-Shikimic acid, 98%|Abruf=2019-06-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|S5375|Name=Shikimic acid, ≥99%|Abruf=2019-06-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318}}
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| P = {{P-Sätze|280|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Shikimisäure''' ist ein biochemisches Intermediat im [[Stoffwechsel]] von [[Pflanzen]] und [[Mikroorganismen]] bei der Biosynthese von aromatischen Aminosäuren. Das Naturprodukt ist die (3''R'',4''S'',5''R'')-Shikimisäure. Die anderen sieben möglichen Stereoisomere der Shikimisäure haben keine biologische Bedeutung.

== Geschichte ==
Shikimisäure wurde erstmals 1885 von [[Johan Fredrik Eykman]] aus dem [[Japanischer Sternanis|Japanischen Sternanis]] (''Illicium anisatum'') isoliert, der auf [[Japanische Sprache|Japanisch]] ''Shikimi'' ({{lang|ja|シキミ}}, bzw. in [[Kanji]] {{lang|ja|樒, 櫁}} oder {{lang|ja|梻}}) heißt.<ref>Eykman, J. F. (1885). In: ''[[Recl. Trav. Chim. Pays-Bas]]''. Bd. 4, S. 32.</ref><ref>Jiang, S. und Singh, G. (1998): ''Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues''. In: ''[[Tetrahedron]]'', Bd. 54, S. 4697. {{Webarchiv |url=http://jiang.tju.edu.cn/pdfs/shikimic-review.pdf |text=PDF |wayback=20070927033923 |archiv-bot=}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Shikimisäure ist ein Zwischenprodukt in der [[Biosynthese]] der für den [[Mensch]]en essentiellen aromatischen [[Aminosäure]]n L-[[Tyrosin]], L-[[Tryptophan]] und L-[[Phenylalanin]] bei [[Pflanzen]] und [[Mikroorganismen]]. Ihre Salze heißen Shikimate.

Die Shikimisäure ist ein Stoffwechselzwischenprodukt der Pflanzen und daher weit verbreitet. Sie kommt in großen Mengen in der giftigen [[Shikimifrucht]] sowie im verwandten, aber ungiftigen [[Sternanis]] vor.

Von der Shikimisäure leiten sich zahlreiche in Pflanzen vorkommende Aromaten ab, zum Beispiel die [[Protocatechusäure]]. Ein anderer Weg führt zu [[Gallussäure]], die Bestandteil der hydrolisierbaren [[Gerbstoffe]] ist.

== Shikimisäureweg ==
Der [[Shikimisäureweg]] stellt einen wichtigen Weg für die Biogenese von Aromaten dar.<ref>[https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html Shikimisäure-Biosynthese] (englisch)</ref> Der Shikimisäureweg findet jedoch nicht in höheren Tieren statt.

Der Shikimisäureweg beginnt eigentlich nicht mit der Shikimisäure. Die Biosynthese beginnt mit der Reaktion von D-[[Erythrose-4-phosphat]] mit [[Phosphoenolpyruvat]] (PEP). Erst in weiteren Schritten entstehen dann [[Dehydrochinasäure]], [[Dehydroshikimisäure]], Shikimisäure und [[Chorisminsäure]]. Bei Chorismat teilt sich die Biosynthese dann in zwei Wege. In dem einen Weg entsteht L-Tryptophan, in dem anderen über Prephenat als Zwischenstufe L-Tyrosin und L-Phenylalanin.
Der Shikimisäureweg ist nicht nur für den [[Protein]]aufbau in Pflanzen wichtig, ausgehend von der beim Shikimisäureweg gebildeten α-[[Aminosäure]], sondern auch für die Biosynthese der [[Cumarin]]-Derivate und [[Flavonoide]].

== Anwendung ==
Aus Shikimisäure wird in einer neunstufigen Synthese [[Oseltamivir]], der Wirkstoff des [[Influenza|Grippemedikaments]] Tamiflu®, hergestellt. Der lange Syntheseweg, der über gefährliche [[Azid]]e führt, die geringe Gesamtausbeute von etwa 35 Prozent und die aufwändige Gewinnung des Rohstoffs Shikimisäure aus dem chinesischen [[Sternanis]] erschweren es derzeit, Oseltamivir in höheren Mengen zu produzieren.<ref>[[Hoffmann-La Roche]]: {{Webarchiv |url=http://www.roche.com/de/med_mbtamiflu05d.pdf |text=''Factsheet Tamiflu'' |wayback=20160222030716 |archiv-bot=}} (PDF; 336 kB), Stand 17. November 2006.</ref> Seit einiger Zeit kann Shikimat jedoch auch mittels rekombinanter [[Escherichia coli|''E.-coli'']]-Stämme synthetisiert werden.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-482005/tamiflu-produktion-sichern/ Tamiflu-Produktion sichern] ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'' Ausgabe 48/2005, abgerufen am 25. September 2018.</ref>

== Stereoisomere ==
Natürliche Shikimisäure besitzt die (3''R'',4''S'',5''R'')-Konfiguration. Die anderen sieben Stereoisomere [(3''S'',4''R'',5''S'')-, (3''R'',4''R'',5''S'')-, (3''S'',4''S'',5''R'')-, (3''R'',4''S'',5''S'')-, (3''S'',4''R'',R''S'')-, (3''S'',4''S'',5''S'')- und die (3''R'',4''R'',5''R'')-Shikimisäure] besitzen keine praktische Bedeutung. Das Racemat aus (3''R'',4''S'',5''R'')- und (3''S'',4''R'',5''S'')-Shikimisäure besitzt einen Schmelzpunkt von 191 bis 192 °C.<ref name="Merck"/>

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Shikimisäure}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4328368-8}}

{{SORTIERUNG:Shikimisaure}}
[[Kategorie:Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Triol]]

Shikimisäure - Versionsgeschichte

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