https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SethoxydimSethoxydim - Versionsgeschichte2026-06-02T21:14:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sethoxydim&diff=2898466&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:16:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sethoxydim FormulaV1.svg|300px|Strukturformel von Sethoxydim]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]] – Gemisch mehrerer Isomere<br />
| Andere Namen = (±)-2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethyl&shy;thio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>3</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|74051-80-2}}<br />
| EG-Nummer = 277-682-3<br />
| ECHA-ID = 100.070.600<br />
| PubChem = 52923<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Sethoxydim|ZVG=510444|CAS=74051-80-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><ref name="HSDB" /><br />
| Molare Masse = 327,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,043 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = 90 °C (0,04 µbar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (4,7 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in den meisten organischen [[Lösungsmittel]]n wie [[Aceton]], [[Benzol]], [[Ethylacetat]], [[n-Hexan|''n''-Hexan]] und [[Methanol]]<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Sethoxydim''' ist ein Gemisch mehrerer [[Isomerie|isomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Cyclohexandione]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Sethoxydim kann durch Reaktion von [[Ethylmercaptan]] mit [[Crotonaldehyd|Crotonal]], gefolgt durch Reaktion mit [[Aceton]], [[Malonsäuredimethylester]], Hydrolyse-Reagenzien, [[Butyrylchlorid]] und [[Hydroxyethylamin]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7342|Name=Sethoxydim|Abruf=2013-02-27}}</ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=158 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 158 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Sethoxydim ist eine geruchlose Flüssigkeit/Öl, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" /> Sie ist sehr instabil in Wasser.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Sethoxydim wird als selektives [[Herbizid]] gegen ein- und mehrjährige Gräser verwendet.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, David Herd Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=233 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 233 }}}}</ref> Es wird als [[Nachauflauf]]-Herbizid ausgebracht und erfordert die Zugabe eines Öl-[[Adjuvans]] oder nichtionischen [[Tensid]]s für maximale Wirksamkeit. Laut Hersteller kann Sethoxydim gegen [[Bahiagras]] (''Paspalum notatum''), [[Blut-Fingergras]] (''Digitaria sanguinalis''), [[Dachtrespe]] (''Bromus tectorum''), [[Kriech-Quecke]] (''Elytrigia repens''), [[Italienisches Raygras|Weidelgras]] (''Lolium multiflorum''), [[Hafer|Wilden Hafer]] (''Avena spp.'') und [[Rispenhirsen]] (''Panicum spp.'') eingesetzt werden. Die Wirkung beruht (ähnlich wie beim Herbizid [[Fluazifop-P-butyl]]) auf der Hemmung der [[Acetyl-CoA-Carboxylase]], einem [[Enzym]] für die Katalyse eines frühen Schritts der [[Fettsäuresynthese]] der Pflanzen.<ref name="invasive.org">invasive.org: [https://www.invasive.org/gist/products/handbook/19.Sethoxydim.pdf ''Sethoxydim''] (PDF; 35&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Sethoxydim zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Sethoxydim |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-18}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Oximether]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot