imported>Anagkai: /* Sesquiterpenlactone als Pflanzenhormone */ Hyperlink angepasst, Singular

2025-10-31T16:18:51Z

Sesquiterpenlactone als Pflanzenhormone: Hyperlink angepasst, Singular

Neue Seite

[[Datei:Sesquiterpenlactone Grundstrukturen.svg|mini|409x409px|Grundstruktur einiger Sesquiterpenlacton-Klassen:<br />'''A''': Germacranolide, '''B''': Heliangolide, '''C'''+'''D''': Guaianolide,<br />'''E''': Pseudoguaianolide, '''F''': Hypocretenolide, '''G''': Eudesmanolide]]
[[Datei:Biosyntheseweg von Costunolid und 8β-Hydroxy-Germacren A Säure.jpg|mini|444x444px|Biosynthese von Costunolid und 8β-Hydroxy-Germacren A Säure. Dargestellt sind die katalytischen Enzyme (fett gedruckt) und ihre Produkte. Nicht gezeigt sind die Zwischenprodukte der dreistufigen Oxidation durch GAO.]]
'''Sesquiterpenlactone''' sind natürlich vorkommende [[Terpene|Terpenderivate]], genauer gesagt [[Sesquiterpenderivate]], die eine [[Lacton]]-Funktion aufweisen, an der sie häufig eine [[Exocyclische Doppelbindung|exocyclische]] [[Vinylidengruppe]] besitzen.<ref>{{Literatur |Autor=Nikolaus H. Fischer |Titel=Sesquiterpene Lactones: Biogenesis and Biomimetic Transformations |Sammelwerk=Biochemistry of the Mevalonic Acid Pathway to Terpenoids |Verlag=Springer US |Ort=Boston, MA |Datum=1990 |ISBN=1-4684-8791-4 |Seiten=161–201 |DOI=10.1007/978-1-4684-8789-3_4}}</ref> Es sind fast 5000 Vertreter dieser Stoffgruppe bekannt, die sich als [[Sekundärmetabolit]]en in vielen Pflanzen, vor allem in Vertretern der Familie der [[Korbblütler]] (''Asteraceae''), finden lassen. Sie können unter anderem als [[Taxonomie|taxonomisches]] Merkmal für ''Asteraceae'' verwendet werden.<ref name="Schmidt">Thomas J. Schmidt: ''Toxic Activities of Sesquiterpene Lactones – Structural and Biochemical Aspects''. In: ''[[Current Organic Chemistry]]'' 3, 1999, S. 577–605; [https://www.researchgate.net/publication/283889985_Toxic_activities_of_sesquiterpene_lactones_Structural_and_biochemical_aspects Abstract].</ref> Sesquiterpenlactone spielen eine wichtige Rolle in der Abwehr von Fraßfeinden der Pflanzen, sie wirken hormonartig und sind als bioaktive Substanzen von medizinischem Interesse.

== Vorkommen und Vertreter ==
Sesquiterpenlactone unterliegen einer Klassifizierung aufgrund der Anordnung ihres Kohlenstoffgrundgerüstes. So gibt es z. B. die Klasse der Xanthanolide, zu der unter anderem [[Tomentosin]] und [[8-Epixanthatin]] gehören, die Klasse der Guaianolide, vertreten z. B. durch [[Dehydrocostuslacton]], und die Klasse der Germacranolide mit Costunolid als Exempel. Weiterhin gibt es die Klassen der Heliangolide, Pseudoguaianolide, Hypocretenolide und Eudesmanolide.<ref>{{Literatur |Autor=Frederick C. Seaman |Titel=Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the asteraceae |Sammelwerk=The Botanical Review |Band=48 |Nummer=2 |Datum=1982-04 |DOI=10.1007/bf02919190 |Seiten=121–594}}</ref>

In der Gattung ''[[Artemisia (Gattung)|Artemisia]]'' kommen verschiedene bioaktive Sesquiterpenlactone vor, darunter das [[Artemisinin]], das als Medikament gegen [[Malaria]] verwendet wird.<ref>{{Literatur |Autor=María José Abad Martínez, Luis Miguel Bedoya Del Olmo, Luis Apaza Ticona, Paulina Bermejo Benito |Titel=The Artemisia L. Genus |Sammelwerk=Studies in Natural Products Chemistry |Band=37 |Verlag=Elsevier |Datum=2012 |ISBN=978-0-444-59514-0 |DOI=10.1016/b978-0-444-59514-0.00002-x |Seiten=43–65}}</ref> In der Gattung [[Lattiche|Lattich]] kommen verschiedene bitter schmeckende Sesquiterpenlactone vor. Dazu gehören [[Lactucin]] und [[Lactucopikrin|Lactucopicrin]], die unter anderem in [[Eisbergsalat]] enthalten sind.<ref>{{Literatur |Autor=Franziska Mai, Marcus A. Glomb |Titel=Structural and Sensory Characterization of Novel Sesquiterpene Lactones from Iceberg Lettuce |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=64 |Nummer=1 |Datum=2016-01-13 |DOI=10.1021/acs.jafc.5b05128 |Seiten=295–301}}</ref>

Sesquiterpenlactone wurden nicht nur in ''Asteraceae'', sondern auch in anderen Pflanzenfamilien entdeckt. So z. B. in ''[[Doldenblütler|Apiaceae]]''<ref>{{Literatur |Autor=Damian Paul Drew, Nadja Krichau, Kirsten Reichwald, Henrik Toft Simonsen |Titel=Guaianolides in apiaceae: perspectives on pharmacology and biosynthesis |Sammelwerk=Phytochemistry Reviews |Band=8 |Nummer=3 |Datum=2009-05-19 |DOI=10.1007/s11101-009-9130-z |Seiten=581–599}}</ref>, ''[[Zypressengewächse|Cupressaceae]]''<ref>{{Literatur |Autor=Anna K. Picman |Titel=Biological activities of sesquiterpene lactones |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=14 |Nummer=3 |Datum=1986-05 |DOI=10.1016/0305-1978(86)90101-8 |Seiten=255–281}}</ref>, ''[[Magnoliengewächse|Magnoliaceae]]''<ref>{{Literatur |Autor=Sung-Hee Park, Sang-Un Choi, Chong Ock Lee, Sung-eun Yoo, Seok Keun Yoon |Titel=Costunolide, a Sesquiterpene from the Stem Bark of Magnolia sieboldii, Inhibits the RAS-Farnesyl-Proteintransferase |Sammelwerk=Planta Medica |Band=67 |Nummer=4 |Datum=2001 |DOI=10.1055/s-2001-14315 |Seiten=358–359}}</ref> und sogar in Pilzen<ref>{{Literatur |Autor=Pattama Pittayakhajonwut, Atit Usuwan, Chakapong Intaraudom, Sukitaya Veeranondha, Prasert Srikitikulchai |Titel=Sesquiterpene Lactone 12,8-Eudesmanolides from the FungusXylaria ianthinovelutina |Sammelwerk=Planta Medica |Band=75 |Nummer=13 |Datum=2009-05-18 |DOI=10.1055/s-0029-1185698 |Seiten=1431–1435}}</ref>.

== Aufbau und Biosynthese ==
Der grundlegende Aufbau von Terpenen besteht aus [[Isopren]]-Einheiten. Das sind C5-Körper (also mit fünf Kohlenstoff-Atomen), deren Anzahl und Anordnung je nach Terpentyp variiert.<ref>{{Literatur |Autor=L. Ruzicka |Titel=The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds |Sammelwerk=Experientia |Band=9 |Nummer=10 |Datum=1953-10 |Seiten=357–367 |DOI=10.1007/bf02167631}}</ref> Sesquiterpene bestehen aus drei Isopren-Einheiten und besitzen demnach ein C15-Grundgerüst. Man nimmt an, dass der [[Biosynthese]]weg über den cytosolischen [[Mevalonatweg]] verläuft und [[Farnesylpyrophosphat]] eine Sesquiterpen-Vorstufe darstellt.<ref>{{Literatur |Autor=Helga D. Fischer, N. H. Fischer, R. W. Franck, E. J. Olivier |Titel=Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products |Sammelwerk=Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products |Datum=1979 |DOI=10.1007/978-3-7091-8548-3}}</ref> Dabei werden zunächst drei [[Acetylgruppe|Acetyl]]-[[Coenzym A|CoA]]-Moleküle in mehreren Schritten zu [[Mevalonsäure]] zusammengefügt. Durch Pyro[[phosphorylierung]], [[Decarboxylierung]] und [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratation]] entsteht [[Isopentenylpyrophosphat]]. Ausgehend von Isopentenylpyrophosphat und seinem [[Isomerie|Isomer]] [[Dimethylallylpyrophosphat]] wird dann in mehreren Schritten Farnesylpyrophosphat synthetisiert.<ref>{{Literatur |Autor=T. LAZAR |Titel=Taiz, L. and Zeiger, E. Plant physiology. 3rd edn. |Sammelwerk=Annals of Botany |Band=91 |Nummer=6 |Datum=2003-05-01 |DOI=10.1093/aob/mcg079 |PMC=4242361 |Seiten=750–751}}</ref> Die Biosynthese des einfachsten Sesquiterpenlactons [[Costunolid]] erfordert weitere enzymatisch katalysierte Schritte. Zunächst katalysiert das [[Enzym]] [[Germacren A-Synthase]] (GAS) die Bildung von [[Germacren A]] aus Farnesylpyrophosphat.<ref>{{Literatur |Autor=Jens C Göpfert, Gillian MacNevin, Dae-Kyun Ro, Otmar Spring |Titel=Identification, functional characterization and developmental regulation of sesquiterpene synthases from sunflower capitate glandular trichomes |Sammelwerk=BMC Plant Biology |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2009 |Seiten=86 |DOI=10.1186/1471-2229-9-86 |PMC=2715020 |PMID=19580670}}</ref> Dann folgt eine dreistufige [[Oxidation]], katalysiert von der [[Germacren A-Oxidase]] (GAO), wodurch Germacren A-Säure entsteht. Als Zwischenprodukt entsteht dabei zunächst Germacren A-Alkohol, der dann über das Germacren A-Aldehyd zu Germacren A-Säure oxidiert wird.<ref>{{Literatur |Autor=Don Trinh Nguyen, Jens Christian Göpfert, Nobuhiro Ikezawa, Gillian MacNevin, Meena Kathiresan |Titel=Biochemical Conservation and Evolution of Germacrene A Oxidase in Asteraceae |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=285 |Nummer=22 |Datum=2010-05-28 |Seiten=16588–16598 |DOI=10.1074/jbc.M110.111757 |PMC=2878029 |PMID=20351109}}</ref> Die [[Germacren A-Säure-Oxidase]] (GAAO) katalysiert daraufhin die [[Hydroxylierung]] am C8-Atom der Germacren A-Säure, sodass als Produkt 8β-Hydroxy-Germacren A-Säure gebildet wird.<ref>{{Literatur |Autor=Nobuhiro Ikezawa, Jens Christian Göpfert, Don Trinh Nguyen, Soo-Un Kim, Paul E. O'Maille |Titel=Lettuce Costunolide Synthase (CYP71BL2) and Its Homolog (CYP71BL1) from Sunflower Catalyze Distinct Regio- and Stereoselective Hydroxylations in Sesquiterpene Lactone Metabolism |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=286 |Nummer=24 |Datum=2011-06-17 |Seiten=21601–21611 |DOI=10.1074/jbc.M110.216804 |PMC=3122218 |PMID=21515683}}</ref> Mithilfe der [[Costunolid-Synthase]] (COS) kann aus der Germacren A-Säure 6α-Hydroxy-Germacren A-Säure synthetisiert werden. Die Hydroxylierung am C6-Atom der Germacren A-Säure kann dabei zur spontanen Ausbildung des für Sesquiterpenlactone charakteristischen γ-Lactonringes führen. Während es sich bei GAO, GAAO und COS um [[Monooxygenase|P450-Monooxygenasen]] handelt, gehört GAS zu den Terpen[[synthasen]].<ref>{{Literatur |Autor=Jan-Willem de Kraker, Maurice C. R. Franssen, Maaike Joerink, Aede de Groot, Harro J. Bouwmeester |Titel=Biosynthesis of Costunolide, Dihydrocostunolide, and Leucodin. Demonstration of Cytochrome P450-Catalyzed Formation of the Lactone Ring Present in Sesquiterpene Lactones of Chicory |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=129 |Nummer=1 |Datum=2002-05-01 |Seiten=257–268 |DOI=10.1104/pp.010957 |PMC=155889 |PMID=12011356}}</ref> Costunolid dient als Grundgerüst für die Biosynthese weiterer Sesquiterpenlactone.<ref>{{Literatur |Autor=N. H. Fischer, E. J. Olivier, H. D. Fischer |Titel=The Biogenesis and Chemistry of Sesquiterpene Lactones |Sammelwerk=Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products |Verlag=Springer Vienna |Ort=Vienna |Datum=1979 |ISBN=3-7091-8550-5 |Seiten=47–320 |DOI=10.1007/978-3-7091-8548-3_2}}</ref>

== Funktionen ==
Die exocyclische Methylengruppe am γ-Lactonring der Sesquiterpenlactone führt durch ihre hohe [[Elektrophilie|elektrophile]] Reaktivität zu einer starken biologischen Aktivität der Verbindungen. Aufgrund dessen kommt es unter anderem zu Reaktionen mit [[Thiolgruppe]]n, so z. B. der Thiolgruppe der Aminosäure [[Cystein]], was einen Einfluss der Verbindungen auf Proteine ermöglicht.<ref>{{Literatur |Autor=Otmar Spring, Achim Hager |Titel=Inhibition of elongation growth by two sesquiterpene lactones isolated from Helianthus annuus L. |Sammelwerk=Planta |Band=156 |Nummer=5 |Datum=1982-12 |Seiten=433–440 |DOI=10.1007/bf00393314}}</ref> Das Funktions- und Wirkungsspektrum der Sesquiterpenlactone ist sehr breit. Sie besitzen z. B. [[Antimykotikum|antimykotische]], [[Antibakteriell|antibakterielle]], [[Zytotoxizität|zytotoxische]], antitumorale, [[Antiinflammatorisch|antiinflammatorische]] und [[Allelopathie|allelopathische]] Eigenschaften. Auch für Säugetiere wie den Menschen können diese Substanzen toxisch sein, da sie zu [[Kontaktdermatitis]] führen können.<ref>{{Literatur |Autor=Anna K. Picman |Titel=Biological activities of sesquiterpene lactones |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=14 |Nummer=3 |Datum=1986-05 |Seiten=255–281 |DOI=10.1016/0305-1978(86)90101-8}}</ref> Für Pflanzen fungieren sie vor allem als Abwehrstoffe gegen [[Herbivore]] und [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]]. Diese Funktion wird einerseits durch ihren bitteren Geschmack und andererseits durch die Zytotoxizität, z. B. durch Eingriffe in den [[Stoffwechsel]] der [[Pathogene]], erfüllt. Zur Abwehrzwecken werden sie in spezialisierten Zellen, den [[Trichom|köpfchentragenden Drüsenhaaren]], auf den Oberflächen der Pflanzen gebildet und in [[Cuticula (Pflanzen)|Kutikularblasen]] sezerniert.<ref>{{Literatur |Autor=Otmar Spring, Uta Bienert, Volker Klemt |Titel=Sesquiterpene Lactones in Glandular Trichomes of Sunflower Leaves |Sammelwerk=Journal of Plant Physiology |Band=130 |Nummer=4–5 |Datum=1987-10 |Seiten=433–439 |DOI=10.1016/s0176-1617(87)80208-0}}</ref>

== Sesquiterpenlactone als Pflanzenhormone ==
Neben der Verteidigung der Pflanzen gegen Pathogene und Herbivore haben Sesquiterpenlactone offensichtlich auch hormonelle Wirkungen. Die vier Sesquiterpenlactone Tomentosin, 8-Epixanthatin, Dehydrocostuslacton und Costunolid wurden innerhalb der Pflanzengewebe nachgewiesen. Sie kommen nicht in den Trichomen auf der Pflanzenoberfläche vor und sind um ein Vielfaches geringer konzentriert als die in den Trichomen lokalisierten Verbindungen.<ref>{{Literatur |Autor=Frank M. Raupp, Otmar Spring |Titel=New Sesquiterpene Lactones from Sunflower Root Exudate as Germination Stimulants for Orobanche cumana |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=61 |Nummer=44 |Datum=2013-10-24 |Seiten=10481–10487 |DOI=10.1021/jf402392e}}</ref> Innerhalb der Pflanzengewebe wird eine physiologische Funktion der Sesquiterpenlactone als [[Inhibitor]]en des [[Auxine|Auxin]]-abhängigen [[Streckungswachstum]]s angenommen.<ref>{{Literatur |Autor=Otmar Spring, Achim Hager |Titel=Inhibition of elongation growth by two sesquiterpene lactones isolated from Helianthus annuus L. |Sammelwerk=Planta |Band=156 |Nummer=5 |Datum=1982-12 |Seiten=433–440 |DOI=10.1007/bf00393314}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Kaori Yokotani-Tomita, Jun Kato, Seiji Kosemura, Shosuke Yamamura, Midori Kushima |Titel=Light-induced auxin-inhibiting substance from sunflower seedlings |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=46 |Nummer=3 |Datum=1997-10 |Seiten=503–506 |DOI=10.1016/s0031-9422(97)00307-5}}</ref> Gestützt wird diese These durch Versuche, bei denen gezeigt wurde, dass während einer einseitigen Belichtung von Sonnenblumen [[Hypokotyl]]en keine differenzierte Verteilung von Auxin stattfindet.<ref>{{Literatur |Autor=J. BRUINSMA, C.M. KARSSEN, M. BENSCHOP, J.B. VAN DORT |Titel=Hormonal Regulation of Phototropism in the Light-grown Sunflower Seedling,Helianthus annuusL.: Immobility of Endogenous Indoleacetic Acid and Inhibition of Hypocotyl Growth by Illuminated Cotyledons |Sammelwerk=Journal of Experimental Botany |Band=26 |Nummer=3 |Datum=1975 |Seiten=411–418 |DOI=10.1093/jxb/26.3.411}}</ref> Daraus wurde geschlossen, dass Auxininhibitoren auf der belichteten Seite für die Krümmungsreaktion der Pflanzen verantwortlich sein müssten.<ref>{{Literatur |Autor=Martin Feyerabend, Elmar W. Weiler |Titel=Immunological estimation of growth regulator distribution in phototropically reacting sunflower seedlings |Sammelwerk=Physiologia Plantarum |Band=74 |Nummer=1 |Datum=1988-09 |Seiten=185–193 |DOI=10.1111/j.1399-3054.1988.tb04962.x}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Johan Bruinsma, Koji Hasegawa |Titel=A new theory of phototropism - its regulation by a light-induced gradient of auxin-inhibiting substances |Sammelwerk=Physiologia Plantarum |Band=79 |Nummer=4 |Datum=1990-08 |Seiten=700–704 |DOI=10.1111/j.1399-3054.1990.tb00047.x}}</ref> Zudem wurde eine abwärts gerichtete [[Diffusion]]srichtung der Verbindungen nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=SHIBAOKA, HIROH |Titel=STUDIES ON THE MECHANISM OF GROWTH INHIBITING EFFECT OF LIGHT |Sammelwerk=Plant and Cell Physiology |Band=2 |Nummer=2 |Datum=1961-05 |DOI=10.1093/oxfordjournals.pcp.a077675}}</ref> Daher kann nicht ausgeschlossen werden, dass Sesquiterpenlactone, aufgrund ihrer Eigenschaft an Thiolgruppen binden zu können, mit Proteinen der AUXIN RESISTANT1- und/oder der PIN-Familie interagieren können, und so den polaren Auxin-Transport beeinflussen könnten, der treibende Kraft hinter [[Phototropismus]] und [[Gravitropismus]] ist. Die Hemmung des abwärts gerichteten Auxintransports wurde experimentell durch Applikation von Dehydrocostuslacton an Hypokotylen von ''[[Rettiche|Raphanus]]'' gezeigt.<ref>{{Literatur |Autor=Junichi Ueda, Yuta Toda, Kiyotaka Kato, Yuichi Kuroda, Tsukasa Arai |Titel=Identification of dehydrocostus lactone and 4-hydroxy-β-thujone as auxin polar transport inhibitors |Sammelwerk=Acta Physiologiae Plantarum |Band=35 |Nummer=7 |Datum=2013-03-29 |Seiten=2251–2258 |DOI=10.1007/s11738-013-1261-6}}</ref> Die erwähnten Proteine sind wesentlich am polaren Auxin Transport der Zellen beteiligt und spielen damit auch eine große Rolle im lichtinduzierten Auxin-abhängigen Streckungswachstum.<ref>{{Literatur |Autor=Jürgen Kleine-Vehn, Pankaj Dhonukshe, Ranjan Swarup, Malcolm Bennett, [[Jiří Friml]] |Titel=Subcellular Trafficking of the Arabidopsis Auxin Influx Carrier AUX1 Uses a Novel Pathway Distinct from PIN1 |Sammelwerk=The Plant Cell |Band=18 |Nummer=11 |Datum=2006-11-01 |Seiten=3171–3181 |DOI=10.1105/tpc.106.042770 |PMC=1693951 |PMID=17114355}}</ref> Bei Versuchen wurden zudem erstmals Thiolgruppen-Addukte der Sesquiterpenlactone in den Pflanzengeweben nachgewiesen und daraufhin ein bisher ungeklärter Inaktivierungsmechanismus für die mutmaßlichen Auxininhibitoren postuliert. Die Bindung von Thiolgruppen könnte demnach auch Teil der Negativ-Regulation der Verbindungen sein. Sesquiterpenlactone werden in sehr geringen Konzentrationen auch in die [[Rhizosphäre]] exsudiert, was die Annahme des abwärts gerichteten Transports stützt. Zudem konnte nachgewiesen werden, dass geringste Konzentrationen (im nano- milimolaren Bereich) von Dehydrocostuslacton im Boden in der Lage sind, die Keimung der parasitischen [[Sommerwurzen|Sommerwurz]] Samen (''[[Sommerwurzen|Orobanche cumana]]'') zu stimulieren.<ref>{{Literatur |Autor=Daniel M. Joel, Swapan K. Chaudhuri, Dina Plakhine, Hammam Ziadna, John C. Steffens |Titel=Dehydrocostus lactone is exuded from sunflower roots and stimulates germination of the root parasite Orobanche cumana |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=72 |Nummer=7 |Datum=2011-05 |Seiten=624–634 |DOI=10.1016/j.phytochem.2011.01.037}}</ref> Wenige Jahre später wurden auch Tomentosin, Costunolid und 8-Epixanthatin in [[Wurzelexsudat|Wurzelexsudaten]] als [[Keimungsinduktor|Keimungsstimulatoren]] für die Samen von ''Orobanche cumana'' identifiziert.<ref>{{Literatur |Autor=Frank M. Raupp, Otmar Spring |Titel=New Sesquiterpene Lactones from Sunflower Root Exudate as Germination Stimulants for Orobanche cumana |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=61 |Nummer=44 |Datum=2013-10-24 |Seiten=10481–10487 |DOI=10.1021/jf402392e}}</ref>

== Möglicher Nutzen im Agrarsektor ==
Ein möglicher kommerzieller Einsatz von Sesquiterpenlactonen im [[Agrarsektor]] wird diskutiert. Dort könnten sie zum Schutz von Nutzpflanzen vor [[Parasitismus|parasitischen]] Sommerwurzgewächsen (wie [[Sommerwurzen|Orobanche]]-, [[Striga]]- und [[Violette Sommerwurz|Phelipanche]]-Arten) dienen. Betroffen von diesen parasitischen [[Bedecktsamer|Blütenpflanzen]] sind in erster Linie Sonnenblumen, Tomaten, Linsen, Raps, Ackerbohnen und Melonen, bei denen ein Befall zu großen Ernteausfällen führen kann. Die Sommerwurzen produzieren winzige Samen (200–400 µm), die jahrelang im Boden überdauern können. Das Auskeimen dieser Samen wird durch chemische Signalstoffe der [[Wirt (Biologie)|Wirtspflanzen]] induziert. Diese chemischen Signalstoffe sind beispielsweise [[Strigolactone]] oder Sesquiterpenlactone. Nach der Keimung des Samens muss die Keimwurzel binnen kurzer Zeit eine geeignete Wirtswurzel finden, um dort ein [[Haustorium]] zu etablieren und die [[Parasitose]] zu beginnen. Man könnte der Theorie nach einen [[Brachliegend|brachliegenden]], befallenen Bereich mit einer definierten Konzentration von bestimmten Sesquiterpenlactonen behandeln, um die Keimung der im Boden ruhenden Sommerwurz-Samen zu induzieren. Wenn die Keimwurzel nicht binnen kurzer Zeit eine geeignete Wirtspflanzen-Wurzel erreicht, stirbt der Keimling ab.<ref>{{Literatur |Autor=Daniel M. Joel, Swapan K. Chaudhuri, Dina Plakhine, Hammam Ziadna, John C. Steffens |Titel=Dehydrocostus lactone is exuded from sunflower roots and stimulates germination of the root parasite Orobanche cumana |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=72 |Nummer=7 |Datum=2011-05 |Seiten=624–634 |DOI=10.1016/j.phytochem.2011.01.037}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Frank M. Raupp, Otmar Spring |Titel=New Sesquiterpene Lactones from Sunflower Root Exudate as Germination Stimulants for Orobanche cumana |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=61 |Nummer=44 |Datum=2013-10-24 |Seiten=10481–10487 |DOI=10.1021/jf402392e}}</ref>

== Medizinischer Nutzen ==
[[Datei:Arnica montana general vue.JPG|mini|links|alt=|Arnika (''Arnica montana'')]]
Einige Vertreter der Sesquiterpenlactone sind von pharmakologischem Interesse, da ihnen antitumorale, migräne- und [[Entzündungshemmung|entzündungshemmende]] sowie antimikrobielle Eigenschaften zugeschrieben werden und sie toxisch für einige wichtige [[Humanpathogen|humanpathogene]] Erreger wie z. B. [[Trypanosomen]] sind.<ref>{{Literatur |Autor=S. P. Hehner, T. G. Hofmann, W. Dröge, M. L. Schmitz |Titel=The antiinflammatory sesquiterpene lactone parthenolide inhibits NF-kappa B by targeting the I kappa B kinase complex |Sammelwerk=Journal of Immunology |Band=163 |Nummer=10 |Datum=1999-11-15 |Seiten=5617–5623 |PMID=10553091}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Anna K. Picman |Titel=Biological activities of sesquiterpene lactones |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=14 |Nummer=3 |Datum=1986-05 |Seiten=255–281 |DOI=10.1016/0305-1978(86)90101-8}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Thomas J. Schmidt, Fernando B. Da Costa, Norberto P. Lopes, Marcel Kaiser, Reto Brun |Titel=In Silico Prediction and Experimental Evaluation of Furanoheliangolide Sesquiterpene Lactones as Potent Agents against Trypanosoma brucei rhodesiense |Sammelwerk=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |Band=58 |Nummer=1 |Datum=2014-01-01 |Seiten=325–332 |DOI=10.1128/AAC.01263-13 |PMC=3910805 |PMID=24165182}}</ref> Viele der Wirkungen dieser Substanzen macht man sich in der traditionellen Medizin bereits seit Jahrhunderten zu Nutze. So ist etwa die entzündungshemmende Wirkung der ''[[Arnica montana]]'', die in Europa seit dem Mittelalter als Heilpflanze bekannt ist, auf Sesquiterpenlactone zurückzuführen. Ebenso die Wirkungen der ''[[Mikania]] micrantha'', die in Mittel- und Südamerika beheimatet ist, und der ''[[Saussurea]] lappa'', der in Asien vorkommt. Der entzündungshemmende Effekt der Sesquiterpenlactone ist auf eine Hemmung von [[Transkriptionsfaktor]]en wie z. B. [[NF-κB]] und [[AP-1]] zurückzuführen.<ref name="Wagner">Steffen Wagner: ''Sesquiterpenlactone: Neuronale Netze als QSAR-Modell sowie pharmakokinetische Untersuchungen am Beispiel von Arnica montana''. Dissertation, 2006. [https://freidok.uni-freiburg.de/data/2560 PDF; 6,03 MB].</ref> NF-κB ist ein Schlüssel-Regulator der zellulären Entzündungs- und Immunantwort. Anhand des Sesquiterpenlactons [[Parthenolid]] konnte gezeigt werden, dass durch diese Verbindungen ein wichtiger Schritt in der Aktivierung des Transkriptionsfaktors gehemmt wird. Zusätzlich verhindert Pathenolid die Aktivierung der DNA-Bindung von NF-κB.<ref>{{Literatur |Autor=S. P. Hehner, T. G. Hofmann, W. Dröge, M. L. Schmitz |Titel=The Antiinflammatory Sesquiterpene Lactone Parthenolide Inhibits NF-kappa B by Targeting the I kappa B Kinase Complex |Sammelwerk=Journal of Immunology |Band=163 |Nummer=10 |Datum=1999-11-15 |Seiten=5617–5623}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid| Sesquiterpenlactone]]
[[Kategorie:Lacton| Sesquiterpenlactone]]
[[Kategorie:Cycloalkan| Sesquiterpenlactone]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung| Sesquiterpenlactone]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Sesquiterpenlactone - Versionsgeschichte

imported>Anagkai: /* Sesquiterpenlactone als Pflanzenhormone */ Hyperlink angepasst, Singular