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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sesamol 200.svg|Strukturformel von Sesamol]]
| Andere Namen = * 1,3-Benzodioxol-5-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3,4-Methylendioxyphenol
* 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
| Summenformel = C7H6O3
| CAS = {{CASRN|533-31-3}}
| EG-Nummer = 208-561-5
| ECHA-ID = 100.007.784
| PubChem = 68289
| ChemSpider = 61586
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref>{{Internetquelle |url=https://shodhganga.inflibnet.ac.in:8443/jspui/handle/10603/2957 |titel=Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species |autor=K. P. Suja |werk=Indian ETD Repository |datum=2011-10-14 |zugriff=2012-01-09 |sprache=en |format=PDF}}</ref>
| Molare Masse = 138,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 62–65 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|S3003|Name=Sesamol|Abruf=2011-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Sesamol''', nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] '''1,3-Benzodioxol-5-ol''', ist ein natürliches [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Phenol]]s. Es ist in Spuren<ref>[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], K. Keller, [[Horst Rimpler|H. Rimpler]], G. Schneider (Hrsg.): ''Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z.'' Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 {{Google Buch |BuchID=BPeRSKvexzoC |Seite=690}}.</ref> im [[Sesamöl]] enthalten (Namensherkunft).

== Vorkommen und Eigenschaften ==
[[Datei:Sesame-Seeds.jpg|links|mini|Aus Sesam wird Sesamöl hergestellt.]]
Es bildet sich leicht aus [[Sesamolin]]<ref name="Ebermann">R. Ebermann, I. Elmadfa: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.'' Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. {{Google Buch |BuchID=HwGonDIo8K0C |Seite=536}}.</ref> das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.<ref>K. V. Peter (Hrsg.): ''Handbook of herbs and spices.'' Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3, S. 261. {{Google Buch |BuchID=jITovbFEuO8C |Seite=261}}.</ref> Sesamol ist ein starkes [[Antioxidans]].<ref>D. O. Kim, C. Y. Lee: ''Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship.'' In: ''Critical reviews in food science and nutrition'' Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, PMID 15462129. (Review).</ref><ref>T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: ''Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil.'' In: ''[[Journal of agricultural and food chemistry]]'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, [[doi:10.1021/jf103015j]]. PMID 20925385.</ref> Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.<ref>C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: ''Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis.'' In: ''Biochimie'' Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, [[doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014]]. PMID 21144881.</ref>

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von [[Pyrethrine]]n.<ref>R. Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen.'' Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 302. {{Google Buch |BuchID=Jr2_duTO4eYC |Seite=302}}.</ref> In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der [[Blut-Hirn-Schranke]].<ref>R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: ''Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats.'' In: ''Experimental brain research.'' Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, [[doi:10.1007/s00221-009-1866-6]]. PMID 19565232.</ref>

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch [[Oxidation]] leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren [[Lösungsmittel]] gut löslich. Es kann aus [[Piperonal]] künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des [[Antidepressivum]]s [[Paroxetin]], eines [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]s.<ref>Shyh-Shyan Jwo: {{Webarchiv |url=http://ethesys.lib.cyut.edu.tw/ETD-db/ETD-search/view_etd?URN=etd-0717103-034426 |wayback=20150626135851 |text=''Characterization of sesamol and it's related impurities.''}} Master Thesis, 2002.</ref>

== Toxizität ==
Im [[Modellorganismus]] [[Farbratte]] und [[Farbmaus]] ist Sesamol nach den [[Registry of Toxic Effects of Chemical Substances|RTECS]]-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.<ref name="Sigma" /> Es verursacht [[Zellproliferation|proliferative]] Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des [[Epithel]]s aber die Bildung von [[Karzinom]]en fördern.<ref>N. Ito, M. Hirose: ''Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties.'' In: ''[[Advances in Cancer Research]]'' Band 53, 1989, S. 247–302, PMID 2678948. (Review).</ref><ref>M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: ''Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model.'' In: ''[[Carcinogenesis]]'' Band 19, 1998, S. 207–212, PMID 9472713.</ref><ref>M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: ''Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks.'' In: ''Japanese journal of cancer research'' Band 78, 1987, S. 317–321, PMID 3108210.</ref><ref>M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: ''Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters.'' In: ''Carcinogenesis'' Band 7, 1986, S. 1285–1289, PMID 3731382.</ref><ref>C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: ''Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium.'' In: ''[[Toxicology]]'' Band 38, 1986, S. 103–117, PMID 3942006.</ref>

== Verwendung ==
Aus Sesamol kann [[Sesamex]] gewonnen werden.<ref>
{{Patent
| Land = US
| V-Nr = 2832792
| Typ = Erteilung
| Titel = 3,4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins
| A-Datum = 1955-06-15
| V-Datum = 1958-04-29
| Erfinder = Morten Beroza
| Anmelder =
| DB = Google
}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weiterführende Literatur ==
* T. Ohsawa: ''Sesamol and sesaminol as antioxidants.'' In: ''New Food Industry'' Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.

[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Sesamol - Versionsgeschichte

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