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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Semicarbazide.png|225px|Struktur von Semicarbazid]]
| Andere Namen = *''N''-Aminoharnstoff
* Carbamidsäurehydrazid
* Carbamylhydrazin
| Summenformel = CH5N3O
| CAS = * {{CASRN|57-56-7}} (Semicarbazid)
* {{CASRN|563-41-7|Q27156046}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 200-339-6
| ECHA-ID = 100.000.308
| PubChem = 5196
| ChemSpider = 5008
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name=wolc_sc>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.</ref>
| Molare Masse = 75,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 96 °C<ref name=wolc_sc/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = *gut löslich in [[Ethanol]] und Wasser<ref name=wolc_sc/>
* wenig löslich in [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name=wolc_sc/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Semicarbazidhydrochlorid|ZVG=490234|CAS=563-41-7|Abruf=2018-02-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|302+352|305+351+338|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=176 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=jopaet>E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: ''The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.</ref><ref name=chemid>{{ChemID|CAS=57-56-7|Name=Carbamylhydrazine|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=i.v. |Wert=40 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=jopaet/><ref name=chemid/> }}
}}

'''Semicarbazid''', auch '''''N''-Aminoharnstoff''', ist eine [[chemische Verbindung]] und ein Derivat des [[Harnstoff]]s. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (''[[Semicarbazone]]'') gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie.'' Abgerufen am 9. Juni 2010.</ref>

== Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen ==
''N''-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von [[Kaliumcyanat]] mit [[Hydrazin]][[hydrochlorid]] oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt
:<math>\mathrm{H_2N\text{-}NH_2 \ + H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2}</math><math>\mathrm{\longrightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 \ + NH_3}</math>
:Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und [[Ammoniak]].

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von [[Hydrazin]] und [[1,1-Hydrazodiformamid|Hydrazodicarbonamid]]. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone, die scharfe Schmelzpunkte besitzen und mit deren Hilfe diese nachgewiesen und identifiziert werden können.<ref> {{Literatur | Autor= Autorenkollektiv| Titel= Organikum| Auflage= 24| Verlag= [[Wiley-VCH Verlag]]| Ort= Weinheim| Datum= 2015| ISBN= 9783527339686| Seiten=722–723}}</ref> Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen [[Hydrochloride|Hydrochlorids]] verwendet.<ref name=wolc_sc/>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]

Semicarbazid - Versionsgeschichte

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