https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SemagacestatSemagacestat - Versionsgeschichte2026-06-05T17:28:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Semagacestat&diff=2077228&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:27:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Semagacestat_structure.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|Strukturformel Semagacestat]]<br />
| Freiname = Semagacestat<br />
| Andere Namen = *(2''S'')-2-hydroxy-3-methyl-''N''-((1''S'')-1-methyl-2-{[(1''S'')-3-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1''H''-3-benzazepin-1-yl]amino}-2-oxoethyl)butanamide<br />
* ''N''<sup>2</sup>-[2(''S'')-Hydroxy-3-methylbutyryl]-''N''-[3-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1''H''-3-benzazepin-1(''S'')-yl]-<small>L</small>-alaninamid<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|425386-60-3}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.318.475<br />
| PubChem = 9843750<br />
| ChemSpider = 8019465<br />
| DrugBank = DB12463<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]]-Medikament<br />
| Wirkmechanismus = [[Gamma-Sekretase-Inhibitor]]<br />
| Molare Masse = 361,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Semagacestat''' ist ein von der Firma [[Eli Lilly and Company]] entwickelter potentieller [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Gamma-Sekretase-Inhibitor|γ-Sekretase-Inhibitoren]], der in der Therapie der [[Alzheimer-Krankheit]] eingesetzt werden soll. Nach enttäuschenden Ergebnissen aus [[Klinische Studie|klinischen Studien]] über die Wirksamkeit von Semagacestat, welche eine Unterlegenheit gegenüber [[Placebo]] zeigten und daher vorzeitig abgebrochen wurden, ruht die Weiterentwicklung des Wirkstoffs.<ref>{{cite journal |author=Ledford H |title=Clinical trial disappoints |journal=Nature |volume=466 |pages=1031 |year=2010 |doi=10.1038/4661031a}}</ref> <br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Semagacestat ist ein [[Gamma-Sekretase-Inhibitor|γ-Sekretase-Inhibitor]]. Durch die Hemmung des [[Gamma-Sekretase|γ-Sekretase]]-[[Enzym]]s wird die Bildung von [[Beta-Amyloid|β-Amyloid]] aus dem [[Amyloid-Precursor-Protein]] unterdrückt, welches bei [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]]-Patienten als Ablagerung im [[Gehirn]] vorkommt und die Funktion der [[Nervenzelle]]n beeinflusst. Dies führt zum [[Gedächtnisverlust]]. <br />
<br />
Im [[Tierversuch]] wurde eine dosisabhängige Veränderung der β-Amyloid-[[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] durch Semagacestat nachgewiesen. Bei subeffizienten Konzentrationen zeigten sich erhöhte Konzentrationen von β-Amyloid, während bei Gabe höherer [[Dosis|Dosen]] eine konzentrationsabhängige [[Inhibition (Neuron)|Inhibition]] festgestellt wurde.<br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Die Substanz wird rasch [[Resorption|absorbiert]], maximale Plasmaspiegel werden nach 0,5 bis 2&nbsp;Stunden erreicht. Semagacestat hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von circa 2,5&nbsp;Stunden mit einer linearen [[Dosis-Wirkungs-Kurve|Dosis-Wirkungs-Beziehung]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Semagacestat.''Drugs of the Future''.34(8):613-617, 2009<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroazepin]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Propansäureamid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot