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'''Selenole''' sind kohlenstoffhaltige (organische) [[Selen]]verbindungen, genauer die Selenanaloga von [[Alkanthiole|Thiolen]] (R-S-H) und [[Alkohole]]n (R-O-H). Sie haben die allgemeine Formel R-Se-H. Man kann die Selenole auch als Monosubstitutionsprodukte des [[Selenwasserstoff]]s (H<sub>2</sub>Se) betrachten. [[Selenocystein]] ist eine [[Aminosäure]], die der Stoffklasse der Selenole zugehört. <br />
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== Synthese ==<br />
Alkylselenole werden meist hergestellt durch die Umsetzung von [[Selenwasserstoff|Hydrogenseleniden]] von Alkalimetallen mit [[Alkylhalogenid]]en, durch Reduktion von [[Diselenid]]en oder von Alkyl[[selenocyanat]]en.<ref name="Rheinboldt">Heinrich Rheinboldt in ''Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie'', herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, ''Schwefel-, Selen und [[Tellur]]-Verbindungen'', Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 952–969.</ref> Die flüchtigen Alkylselenole besitzen einen schauderhaften Geruch und sind giftig. Selenophenol lässt sich aus metallorganischen Verbindungen und elementarem [[Selen]] herstellen, z. B. aus [[Grignard-Verbindung]]en nach der folgenden Reaktionssequenz: <br />
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[[Datei:Selenophenol.png|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.0|Selenophenol-Synthese]]<br />
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Dabei entsteht im ersten Reaktionsschritt durch eine [[Insertionsreaktion]] eine Verbindung des Typs PhSeMgBr.<ref name="Rheinboldt" /> Selenophenol wurde erstmals durch die Reaktion von [[Benzol]] mit [[Selentetrachlorid]] (SeCl<sub>4</sub>) in Gegenwart von [[Aluminiumtrichlorid]] (AlCl<sub>3</sub>) hergestellt.<ref>Chabrié, M. Camille: ''Premiers essays de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique,'' [[Bull. Soc. Chim. Fr.]], 50, 133 (1888); Ann. chim. phys., (6) 20, 229 (1890).</ref><br />
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== Reaktivität ==<br />
Selenole bilden, wie die Thiole (Mercaptane), Metallselenolate (Selenomercaptide). Die Schwermetallselenolate sind meist viel beständiger als die Selenole und werden daher oft zu weiteren Umsetzungen benutzt. Natrium- und Kaliumselenolate bilden sich beim Erhitzen der Selenole mit dem [[Alkalimetall]] in [[Benzol]], [[Toluol]] oder [[Xylol]]. Selenole werden durch Luft[[sauerstoff]] zu [[Diselenide]]n oxidiert:<br />
[[Datei:Formation of Diselenides V1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.7|Oxidation eines Selenols zum Diselinid]]<br />
Setzt man ein Selenol mit einem [[Natriumalkoholat]] und anschließend mit einem [[Halogenalkan]] um, entsteht in einer der Williamsonschen [[Ethersynthese]] analogen chemischen Reaktion ein Dialkylselenid, R-Se-R'.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Organoselenverbindung| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Anagkai