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2026-01-24T00:55:38Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Selegilin-Structural Formulae.png|250px|Strukturformel von Selegilin]]
| Freiname = Selegilin
| Andere Namen =
* (''R'')-''N''-Methyl-''N''-[1-methyl-2-phenylethyl]prop-2-in-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* L-Deprenyl
* Selegilinum ([[Latein]])
| Summenformel = C13H17N
| CAS =
* {{CASRN|14611-51-9}} Selegilin
* {{CASRN|14611-52-0|Q27108267}} Selegilin-[[Hydrochlorid]]
| EG-Nummer = 604-507-3
| ECHA-ID = 100.109.269
| PubChem = 26757
| ChemSpider = 24930
| ATC-Code = {{ATC|N04|BD01}}
| DrugBank = DB01037
| Wirkstoffgruppe = [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-B-Hemmer]], [[Parkinson-Krankheit|Antiparkinsonmittel]]
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung]] der [[Monoaminooxidase|Monoaminooxidase–B]]
| Beschreibung = Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver ([[Hydrochlorid]])<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe 5 |Band=5.0 - 5.7 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 187,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 141–142 [[Grad Celsius|°C]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Siedepunkt = 92–93 [[Grad Celsius|°C]] (1,07 k[[Pascal (Einheit)|Pa)]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-19-01810 |Name=Selegilin |Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Leicht löslich in [[Wasser]], [[Chloroform]] und [[Methanol]], schwer löslich in [[Aceton]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M003|Name=R-(−)-Deprenyl hydrochloride|Abruf=2012-01-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=81 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=280 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Selegilin''' ist ein [[Arzneistoff]], der vorrangig zur [[symptom]]atischen Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] eingesetzt wird, im Ausland aber auch als Antidepressivum Verwendung findet. Seine Wirkung vermittelt diese Substanz über eine irreversible Hemmung des [[Enzym]]s [[Monoaminooxidase|Monoaminooxidase B]] ([[MAO-Hemmer|MAO-B-Hemmer]]) und damit einer Hemmung des [[Dopamin]]-Abbaus im [[Gehirn]]. Selegilin unterliegt der ärztlichen [[Verschreibungspflicht]].

Das pharmakologische Profil von Selegilin (E-250, Deprenyl) wurde erstmals 1965 von [[József Knoll]] beschrieben.<ref>I. Szelenyi (Hrsg.): ''Inhibitors of Monoamine Oxidase B. Pharmacology and Clinical Use in Neurodegenerative Disorders''. Springer, 1993. S.IX. [[doi:10.1007/978-3-0348-6348-3]]</ref>

== Stereoisomerie ==
''N''-Methyl-''N''-(1-methyl-2-phenylethyl)prop-2-in-1-amin hat ein [[Stereozentrum]] und ist folglich eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung, von der es zwei [[Isomere]] gibt. Als Selegilin bezeichnet man die (''R'')-Form (auch L-Selegilin oder (−)-Selegilin). Pharmazeutisch eingesetzt wird das [[Hydrochlorid]].<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Selegilinhydrochlorid |CAS=14611-52-0 |EG-Nummer=604-508-9 |ECHA-ID=100.109.608 |ZVG= |PubChem=26758 |ChemSpider= |Wikidata=Q27108267 }}</ref>

Das Racemat, ein 1:1-Gemisch aus (''R'')- und (''S'')-Form, wird auch als Deprenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Deprenyl |CAS=2323-36-6 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=5195 |ChemSpider= |Wikidata=Q402633 }}</ref> bezeichnet, von dem auch ein Hydrochlorid<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Deprenyl-Hydrochlorid |CAS=2079-54-1 |EG-Nummer=643-087-6 |ECHA-ID=100.171.140 |ZVG= |PubChem=92913 |ChemSpider= |Wikidata=Q27263610 }}</ref> beschrieben ist.

(+)- bzw. (''S'')-Selegilin<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(+)-Selegilin |CAS=4528-51-2 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=199605 |ChemSpider= |Wikidata=Q5203251 }}</ref> hat dagegen keine Bedeutung.

== Pharmakologie ==
=== Anwendungsgebiete ===
In Kombination mit [[Levodopa]] wird Selegilin zur [[symptom]]atischen Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] eingesetzt. In erster Linie findet Selegilin dabei Einsatz bei Patienten mit einem fluktuierenden Krankheitsbild (Dyskinesien, End-of-Dose-Fluktuationen, On-off-Phänomene). Darüber hinaus ist Selegilin als [[Monotherapie|Monotherapeutikum]] zur Behandlung früher Stadien der Parkinson-Krankheit zugelassen.

In den USA wird Selegilin unter dem Handelsnamen ''Emsam'' zur Behandlung von [[Depressionen]] eingesetzt. Es wird dabei [[transdermal]] durch ein Pflaster verwendet. In Deutschland besteht jedoch keine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet.

Eine diskutierte mögliche Wirksamkeit von Selegilin zur Verbesserung der Symptome der [[Alzheimer-Krankheit]] wurde nach einer [[Metaanalyse]] von Patientendaten negativ beurteilt.<ref>J. Birks, L. Flicker: ''Selegiline for Alzheimer’s disease.'' In: ''Cochrane Database Syst. Rev.'' 2003, S. CD000442, PMID 12535396.</ref>

Experimentell kommt der Gebrauch von Selegilin in der Nootropicszene vor, wo dem Stoff in niedriger Dosierung ein Anti-Aging Effekt zugeschrieben wird.<ref>{{Literatur |Autor=Theodore Lidsky, Jay Schneider |Titel=Brain Candy: Boost Your Brain Power with Vitamins, Supplements, Drugs, and Other Substance |Verlag=Simon and Schuster |Datum=2010-05-11 |ISBN=978-0-7432-1843-6 |Online=https://books.google.com/books?id=MOYBvKeDbLMC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA89&dq=nootropic+selegiline&hl=de |Abruf=2023-01-23}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Maija Haavisto |Titel=Reviving the Broken Marionette: Treatments for CFS/ME and Fibromyalgia |Verlag=Lulu.com |Datum=2008-05-01 |ISBN=978-1-4092-0335-3 |Online=https://books.google.com/books?id=kopNAgAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA130&dq=nootropic+selegiline&hl=de |Abruf=2023-01-23}}</ref>

In der Tiermedizin wird Selegilin zur Behandlung von Verhaltensstörungen emotionalen oder geriatrischen Ursprungs bei Hunden verwendet.<ref>{{Vetpharm |14611-51-9 |Name=Selegilin |Abruf=2019-11-07}}</ref>

=== Wirkmechanismus ===
Als MAO-B-Hemmer ist Selegilin ein Hemmstoff des Enzyms Monoaminooxidase B. Die Hemmung dieses Enzyms führt zu einer Hemmung des Abbaus von Dopamin und somit zu einer Erhöhung der pathologisch erniedrigten Dopaminkonzentration im Gehirn.

=== Nebenwirkungen ===
Unter der Anwendung von Selegilin sind insbesondere folgende Nebenwirkungen beschrieben worden: [[Mundtrockenheit]], Appetitverlust, [[Vertigo|Schwindel]], [[Schlafstörung]]en, [[Verwirrtheit]], [[Angst]], [[Halluzination]]en, [[Transaminase]]nanstieg, [[orthostatische Hypotonie]] und [[Herzrhythmusstörung]]en.

=== Wechselwirkungen ===
Der Abbau von Arzneistoffen, der über die Monoaminooxidasen abläuft, kann durch Selegilin verlangsamt werden. Keine unerwünschten Wirkungen sind hingegen durch die kombinierte Einnahme von Selegilin (max. 10 mg/Tag) mit [[tyramin]]haltigen Nahrungsmitteln zu erwarten, da durch die MAO-B-Selektivität noch die Monoaminooxidase A für den Abbau von Tyramin zur Verfügung steht.<ref>[http://pharmama.ch/2010/06/13/tyramin-und-mao-hemmer/ Tyramin und MAO-Hemmer.] Pharmama</ref>

Selegilin kann die Wirkungen und Nebenwirkungen von [[Sympathomimetikum|Sympathomimetika]], [[Psychostimulanzien]], [[Nasentropfen]], [[Antihypotonikum|Antihypotonika]], [[Antihypertonikum|Antihypertonika]], [[Sedativa]] und [[Ethanol]] verstärken.

Die gleichzeitige Einnahme von Selegilin und [[Antidepressivum|Antidepressiva]] (insbesondere [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]]) kann zu schwerwiegenden Reaktionen, wie z. B. [[Erröten|Flush]], [[Maligne Hyperthermie|Hyperthermie]], [[Krampf]]anfällen, Herz-Kreislauf-Störungen, psychischen Störungen (Verwirrtheit, Halluzinationen) bis hin zum Koma führen.

Selegilin verstärkt darüber hinaus die MAO-hemmenden Nebenwirkungen von [[Linezolid]].

== Herstellung ==
Eine mehrstufige Synthese für Selegilin, ausgehend von (''RS'')-[[Methamphetamin]], ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.</ref>

== Handelsnamen ==
''Movergan'' (D, a.H.), ''Eldepryl'' (UK, S, F, DK), ''Emsam'' (USA), ''Zelapar'' (USA), Generika

'''Tiermedizin''' 
Selgian

== Weblinks ==
{{Commonscat|Selegiline|Selegilin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Selegilin - Versionsgeschichte

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