imported>Calle Cool: /* Seitenketten bei Alkanen */ Verzweigungsgrad

2025-12-23T11:31:38Z

Seitenketten bei Alkanen: Verzweigungsgrad

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Als '''Seitenkette''' wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ein [[Substituent]] (Rest, abgekürzt '''R''') einer Hauptkette oder [[Cyclische Verbindung|cyclischen Gruppe]] bezeichnet, z. B. eine kurze [[Kohlenstoff]]kette ([[Alkylgruppe]]), die von einer längeren Kohlenstoffkette oder einem Ring abzweigt.

[[Datei:Side Chain V.1b.png|miniatur|Seitenketten bei einem Alkan: 3-Ethyl-2-methyloctan mit zwei '''blau''' markierten Seitenketten ([[Methylgruppe]] und [[Ethylgruppe]]).]]

== Seitenketten bei Alkanen ==
Selbst bei einfachen Kohlenwasserstoffen können Seitenketten (respektive der gesamte [[Verzweigungsgrad]]) bestimmend für das Molekül sein. [[Isooctan]] ist in [[Ottomotor]]en besonders [[Klopffestigkeit|klopffest]], [[Cetan]] in [[Dieselmotor]]en besonders zündwillig.

[[Datei:Side Chain V.1a.png|miniatur|Seitenketten bei Aromaten: Ethylbenzol (links) mit einer '''blau''' markierten Seitenkette ([[Ethylgruppe]]) und ''p''-Xylol (rechts) mit zwei '''blau''' markierten Seitenketten ([[Methylgruppe]]n).]]

== Seitenketten bei Aromaten ==
Eine besondere Eigenschaft haben Seitenketten in der Chemie der Aromaten. Die Wasserstoffatome an dem den Aromaten benachbarten Kohlenstoffatom zeichnen sich durch eine besondere [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] gegenüber [[Radikale (Chemie)|Radikal]]en aus (leichte Bildung des [[mesomerie]]stabilisierten [[Benzylgruppe|Benzylradikals]]). Sie können substituiert werden, beispielsweise durch Chlor (siehe [[Benzylchlorid]]) oder durch Sauerstoff ([[Phenol]]synthese nach [[Heinrich Hock (Chemiker)|Hock]], [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]]; Phenol als Ausgangsmaterial für den Kunststoff [[Polyamid]] 6, [[ε-Caprolactam]]).

Die [[Substitutionsreaktion|Substitution]] in Seitenketten an [[Aromaten]] erfolgt gemäß der [[SSS-Regel]], z. B. durch die Seitenkettenhalogenierung,<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</ref> bei der ein Wasserstoffatom der Seitenkette durch ein Halogenatom ersetzt wird. Wenn alternativ eine Substitutionsreaktion am aromatischen Kern erfolgen und zugleich in der Seitenkette vermieden werden soll, muss die Reaktion gemäß der [[KKK-Regel]] durchgeführt werden.

== Seitenketten bei Aminosäuren ==
[[Datei:Alpha-Amino Acids V.1.png|miniatur|Grundstruktur proteinogener Aminosäuren mit der '''blau''' markierten Seitenkette R (links) und als konkretes Beispiel die natürliche Aminosäure (''S'')-Alanin (rechts) mit der '''blau''' Methylgruppe als Seitenkette.]]
Eine große Bedeutung haben Seitenketten auch bei den [[Aminosäuren]]. Alle [[proteinogen]]en Aminosäuren leiten sich vom Glycin ab, bei dem ein [[Wasserstoff]]atom (genauer das pro-S-H) durch einen jeweils charakteristischen Rest ersetzt ist. Der Rest kann ein einfacher Alkyl-Substituent (bei [[Alanin]], gegebenenfalls auch verzweigt wie bei [[Leucin]]), aber auch andere [[funktionelle Gruppe]]n (z. B. Hydroxy- (bei [[Serin]]), Amino- (bei [[Prolin]]), Thio- (bei [[Cystein]]) und/oder Carboxy-Gruppen (bei [[Asparaginsäure]])) sein. Auch [[Aromaten]] und [[Heteroaromaten]] können in die Seitenkette eingebaut sein ([[Tryptophan]]).

Bei einfachen Hauptketten ist die Seitenkette dominierend für die Struktureigenschaften (basische Amino- (bei [[Prolin]]), saure Aminosäuren (bei [[Asparaginsäure]])).

== Seitenketten bei organischen Polymeren ==
[[Datei:Polymers Principle V.1.png|miniatur|Polyethylen (oben) ein Polymer ohne Seitenkette im Vergleich zu einem Polymer mit der '''blau''' markierten Seitenkette R (Mitte) und als konkretes Beispiel Polypropylen (unten) mit der '''blau''' Methylgruppe als Seitenkette.]]
[[Datei:Polymers Tacticity V.1.png|miniatur|Taktizität von Polymeren: (a) ataktisch, die '''blau''' markierten Seitenketten R (oben) sind räumlich relativ zueinander unregelmäßig angeordnet, (b) isotaktisch, die '''blau''' markierten Seitenketten R (oben) sind räumlich relativ zueinander regelmäßig zur gleichen Seite hin angeordnet und (c) syndiotaktisch, die '''blau''' markierte Methylgruppen (Seitenkette CH3) (unten) sind räumlich relativ zueinander regelmäßig zu abwechselnden Seiten hin angeordnet.]]
Durch Modifikation der Seitenketten an [[Polymer]]en lassen sich deren Eigenschaften manipulieren.
Für X = H erhält man das unpolare [[Polyethylen]]; für X = –COOH gelangt man zu den [[Superabsorber]]n, einer Verbindungsklasse mit extrem [[Hydrophilie|hydrophilen]] Eigenschaften. Die relative Anordnung der Seitenketten spielt eine wesentliche Rolle bei der [[Taktizität]] eines Polymers und beeinflusst dessen Eigenschaften.

== Seitenketten bei anorganischen Polymeren ==
Auch in [[Anorganische Chemie|anorganische]] Polymere lassen sich Seitenketten einbauen. [[Silicagel|Kieselgele]] werden mit organischen Resten [[Ester|verestert]]. Die [[Polarität (Chemie)|Polarität]] der Kieselgele kann dabei von stark polar bis sehr unpolar variiert werden. Diese Produkte finden breite Anwendung in der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC), speziell in der Umkehrphasen-[[Chromatographie]].

== Siehe auch ==
* [[Nomenklatur (Chemie)]]
* [[Seitenkettentheorie]] (Immunologie)
* [[Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

Seitenkette - Versionsgeschichte

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