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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Secologanin2.svg|250px|Secologanin]]
| Name = Secologanin
| Andere Namen = Lonicerosid
| Summenformel = C17H24O10
| CAS = {{CASRN|19351-63-4}}
| PubChem = 161276
| ChemSpider = 141670
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|50741|Name=Secologanin|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| Molare Masse = 388,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 94–96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA" />
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA" />
}}

'''Secologanin''' ist ein [[Glucoside|Glucosid]] und ein [[Secoiridoide|Secoiridoid]], dem in der [[Biosynthese]] vieler [[Alkaloide]] eine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten [[Indolalkaloide]], weiters der [[China-Alkaloide]], [[Ipecacuanha-Alkaloide]] und [[Pyrrolochinolinalkaloide]], ferner einfacher [[Monoterpen]]<nowiki />alkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-01619|Name=Secoiridoide|Abruf=2017-05-14}}</ref>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei [[Geraniol]] über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem [[Iridoide|Iridoid]] [[Loganin]] gebildet, oder z. B. aus Loganat. Hierfür wird der [[Cyclopentan]]ring des Loganin zwischen dem C7- und C8-Atom [[Oxidation|oxidativ]] gespalten.<ref>[[Horst Rimpler]] (Hrsg.): ''Biogene Arzneistoffe''. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.</ref> Diese Reaktion katalysiert eine [[Secologanin-Synthase]] ({{EC|1.3.3.9}}), ein [[Cytochrom P450]]-Enzym, wofür [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] und [[Sauerstoff]] benötigt werden.<ref>Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: ''Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450.'' In: ''[[Phytochemistry]]'', 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; [[doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9]], PMID 10656401.</ref>

Bei ''[[Catharanthus roseus]]'' (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat, dem Anion der [[Logansäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Logansäure |CAS=22255-40-9 |Wikidata=Q19597767 |ECHA-ID=100.040.781 |EG-Nummer=244-875-9 |ZVG= |PubChem=89640 }}</ref>, synthetisiert.<ref>Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: ''The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization.'' In: ''The Plant Cell'', 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; [[doi:10.1105/tpc.107.056630]], PMID 18326827, {{PMC|2329939}}.</ref> Dies katalysiert eine Methyltransferase ({{EC|2.1.1.50}}), bei der Reaktion wird [[S-Adenosylmethionin]] (SAM) verbraucht.

Secologanin kann – katalysiert durch [[Strictosidin-Synthase]] – weiter zu [[Strictosidin]] reagieren.<ref>Horst Rimpler (Hrsg.): ''Biogene Arzneistoffe''. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.</ref>

[[Datei:Synthesis Secologanin.svg|mini|zentriert|350px|Oxidation von Loganin (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.]]

== Weblinks ==
* [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/enzyme/reaction/terp/loganin.html ''Secologanin biosynthesis''.] School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Secologanin - Versionsgeschichte

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