https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SecobarbitalSecobarbital - Versionsgeschichte2026-05-30T22:47:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Secobarbital&diff=358586&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:52:16Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Secobarbital2.svg|200px|Strukturformel von Secobarbital]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Secobarbital<br />
| Andere Namen = (''RS'')-5-(1-Methylbutyl)-5-(2-propenyl)-(1''H'',3''H'',5''H'')-pyrimidin-2,4,6-trion<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|76-73-3}}<br />
* {{CASRN|309-43-3|Q27293769}} ([[Natriumsalz|Mononatriumsalz]])<br />
| EG-Nummer = 200-982-2<br />
| ECHA-ID = 100.000.894<br />
| PubChem = 5193<br />
| ChemSpider = 5005<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CA06}}<br />
| DrugBank = DB00418<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Barbiturat]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = * 238,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
* 260,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Mononatriumsalz)<br />
<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = * pK<sub>s1</sub> = 7,2<ref name=roempp/><br />
* pK<sub>s2</sub> = 12,6<ref name=roempp/><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-01617|Name=Secobarbital|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|S1503|Name=Secobarbital|Abruf=2016-10-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=80 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=145 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Secobarbital''' ist ein [[Schlafmittel]] der Gruppe der [[Barbiturat]]e, genauer: ein kurzwirksames Oxybarbiturat.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Die Wirkung ist dosisabhängig narkotisierend, beruhigend, angstlösend, krampflösend, atmungsdepressiv und blutdrucksenkend. Sie beruht auf einer Reaktionsverstärkung der [[GABA-Rezeptor]]en an inhibitorischen [[Neuron]]en im Gehirn (GABA = [[γ-Aminobuttersäure]], ein [[Neurotransmitter]]). Häufige Nebenwirkungen sind Müdigkeit, Verwirrtheit, Kopfschmerzen, Magenschmerzen und paradoxe Erregung. Wegen des hohen [[Sucht]]potentials (Gewöhnung, körperliche Abhängigkeit, Entzugserscheinungen) und der Gefahr von schweren Nebenwirkungen bis hin zu tödlichen Atemstillständen sind die Barbiturate nur noch selten im medizinischen Gebrauch; insbesondere als Schlafmittel sind sie von den [[Benzodiazepin]]en abgelöst worden. Dennoch werden sie (wenn auch ungern und selten) an Patienten mit starken [[Schlafstörungen]] (chronischer [[Insomnie]]) ausgegeben. Grund dafür ist, dass die Wirkung nicht nur schlafanstoßend, sondern schlaferzwingend ist ([[Narkose|narkotisierend]]).<br />
<br />
Das Mono-Natriumsalz von Secobarbital ist ein wasserlösliches Pulver bzw. Tablette mit leicht bitterem Geschmack. Die Wirkung hält nur ca. 1–2 Stunden lang an. Secobarbital wird in der Leber verstoffwechselt, die Abbauprodukte mit dem Urin ausgeschieden.<br />
<br />
== Gefahren ==<br />
Die Einnahme dieses Arzneimittels in Kombination mit übermäßigem Alkoholkonsum führte in den meisten Fällen zu [[Kammerflimmern]] oder tödlichem Atemstillstand, deshalb wird von dem Konsum generell abgeraten.<br />
<br />
Ein bekanntes Opfer einer tödlichen Secobarbital-[[Vergiftung|Überdosis]] ist [[Judy Garland]], welche am 22.&nbsp;Juni 1969, zwölf Tage nach ihrem 47.&nbsp;Geburtstag, an einer versehentlich eingenommenen Überdosis von zehn Kapseln&nbsp;Secobarbital starb.<br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Secobarbital, das früher auch zur sogenannten [[Prämedikation]] vor chirurgischen Eingriffen<ref>B. Root, J. P. Loveland: ''A comparative evaluation of chlorprothixene and secobarbital for pediatric premedication.'' In: ''Journal of Clinical Pharmacology.'' Band 11, 1971, S. 56 ff.</ref> verwendet wurde, ist in Europa nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich. In den USA wird es unter dem [[Handelsname]]n ''Seconal'' verkauft. Auf dem Schwarzmarkt werden echte und gefälschte Tabletten („Seggies“) illegal gehandelt.<br />
<br />
Secobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.<br />
<br />
In der Schweiz gelten ähnliche Regelungen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Barbiturat]]<br />
[[Kategorie:Allylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot