https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Secbutabarbital Secbutabarbital - Versionsgeschichte 2026-06-23T16:18:02Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Secbutabarbital&diff=770581&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T01:45:08Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Butabarbital Formula V1.svg|120px|Strukturformel von Secbutabarbital]]<br /> | Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br /> | Freiname = Secbutabarbital<br /> | Andere Namen = * 5-Ethyl-5-(1-methylpropyl)-(1&#039;&#039;H&#039;&#039;,3&#039;&#039;H&#039;&#039;,5&#039;&#039;H&#039;&#039;)-pyrimidin-2,4,6-trion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> * 5-&#039;&#039;sec&#039;&#039;-Butyl-5-ethylpyrimidin-2,4,6-(1&#039;&#039;H&#039;&#039;,3&#039;&#039;H&#039;&#039;,5&#039;&#039;H&#039;&#039;)-trion<br /> * Butabarbital ([[United States Adopted Names Council|USAN]])<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|125-40-6}}<br /> * {{CASRN|143-81-7|Q27273326}} (Natriumsalz)<br /> | EG-Nummer = 204-738-6<br /> | ECHA-ID = 100.004.308<br /> | PubChem = 2479<br /> | ChemSpider = <br /> | DrugBank = DB00237<br /> | ATC-Code = &lt;!-- keiner --&gt;<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Barbiturat]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Molare Masse = 212,25 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 165–168 [[Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = * pKs&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt; = 8,2&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> * pKs&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; = 12,7&lt;ref name=&quot;Römpp&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-19-01614 |Name=Secbutabarbital |Abruf=2014-06-18}}&lt;/ref&gt;<br /> | Löslichkeit = schlecht in Wasser, löslich in [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Ethanol]] und wässrigen [[Alkalien]]&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref&gt;{{CL Inventory|ID=62812 |Name=Secbutabarbital |Abruf=2023-01-03}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|301}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|?}}<br /> | Quelle P = <br /> | ToxDaten = <br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Secbutabarbital&#039;&#039;&#039; ([[International Nonproprietary Name|INN]]), auch &#039;&#039;&#039;Butabarbital&#039;&#039;&#039; (USAN), ist ein [[Barbiturat]]. Chemisch betrachtet ist es ein [[Barbitursäure]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]]. Secbutabarbital wurde 1932 für [[Eli Lilly and Company]] patentiert.&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> <br /> == Stereoisomere ==<br /> Der [[Arzneistoff]] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-(−)-[[Enantiomer]] und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-(+)-Enantiomer – also ein ([[Racemat]]). Dieses Gemisch wird meist als [[Natriumsalz]] eingesetzt.&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> Secbutabarbital wurde 1932 für [[Eli Lilly and Company]] patentiert.&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> &lt;gallery class=&quot;centered&quot;&gt;<br /> (R)-Butabarbital Formula V1.svg|(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Stereoisomer<br /> (S)-Butabarbital Formula V1.svg|(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Stereoisomer<br /> &lt;/gallery&gt;<br /> <br /> Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (&#039;&#039;sec&#039;&#039;-)[[Butylgruppe]] im [[Molekül]] hin.<br /> <br /> == Synthese ==<br /> Secbutabarbital wird durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und [[Harnstoff]] hergestellt:&lt;ref&gt;A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: &#039;&#039;Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis&#039;&#039;. Folgeband 4: &#039;&#039;Stoffe A-K&#039;&#039;. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S.&amp;nbsp;70.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Butabarbital Synthesis V1.svg|mini|hochkant=1.3|zentriert|Synthese von Butabarbital]]<br /> <br /> == Rechtsstatus ==<br /> Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage&amp;nbsp;2 [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html |titel=BtMG – Einzelnorm |werk=gesetze-im-internet.de |abruf=2016-06-09}}&lt;/ref&gt; International fällt Secbutabarbital unter die [[Konvention über psychotrope Substanzen]].&lt;ref&gt;{{Webarchiv |url=http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf |text=&#039;&#039;List of psychotropic substances under international control&#039;&#039;. |format=PDF |wayback=20120831222336}} International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Barbiturat]]<br /> [[Kategorie:Pyrimidintrion]]<br /> [[Kategorie:Sedativum]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br /> [[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div> imported>ChemoBot