imported>Antimuonium: Dark mode compatibility

2026-03-14T18:33:31Z

Dark mode compatibility

Neue Seite

{{DISPLAYTITLE:''sec''-Butyllithium}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sec Butyllithium structure.svg|150px|Struktur von sec-Butyllithium]]
| Name = ''sec''-Butyllithium
| Andere Namen = * ''s''-Butyllithium
* ''s''-BuLi
| Summenformel = C4H9Li
| CAS = {{CASRN|598-30-1}}
| EG-Nummer = 209-927-7
| ECHA-ID = 100.009.026
| PubChem = 102446
| ChemSpider = 92522
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03195|Name=Butyllithium|Abruf=2013-12-06}}</ref>
| Molare Masse = 64,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 90 °C (0,05 Torr)<ref name="Ovaska">T. V. Ovaska: ''s-Butyllithium.'' In: ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.'' John Wiley & Sons, New York 2001. [[doi:10.1002/047084289X.rb397]].</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Cyclohexan]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|195596|Name=sec-Butyllithium solution, 1.4 M in cyclohexane|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = für die 1.4 M Lösung in [[Cyclohexan]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> {{GHS-Piktogramme|02|05|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|314|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|273|280|301+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''''sec''-Butyllithium''' (''s''-BuLi) ist eine [[Sekundär (Chemie)|sekundäre]] [[Metallorganische Chemie|metallorganische]] Verbindung des [[Chemisches Element|Elements]] [[Lithium]] ([[Organolithium-Verbindungen|Organolithium-Verbindung]]). Daneben gibt es noch die [[isomer]]en Formen [[N-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] und [[Tert-Butyllithium|''tert''-Butyllithium]]. Die [[Basizität]] nimmt in der Reihe ''n''-Butyllithium < ''sec''-Butyllithium < ''tert''-Butyllithium zu. ''s''-BuLi ist somit die zweitstärkste [[Basen (Chemie)|Base]] in dieser Reihe. ''sec''-Butyllithium ist kommerziell üblicherweise als Lösung in [[Cyclohexan]] erhältlich. Während der Lagerung kann sich ein feiner [[Lithiumhydrid]]-Niederschlag bilden; Dies führt auch zu Konzentrationserniedrigung der Lösungen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die [[Synthese]] kann durch Reaktion von [[2-Chlorbutan]] mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Lithium]] erfolgen.<ref>H. Gilman, F. W. Moore, O. Baine: ''Secondary and Tertiary Alkyllithium Compounds and Some Interconversion Reactions with Them.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 63, 1941, S. 2479–2482, [[doi:10.1021/ja01854a046]].</ref>

[[Datei:Sec Butyllithium synthesis 01.svg|475px|class=skin-invert-image|Herstellung von sec.-Butyllithium]]

== Eigenschaften ==
[[Datei:Sec-butyllithium-2D-skeletal.png|100px|links|class=skin-invert-image]]

=== Physikalische Eigenschaften ===
''sec''-Butyllithium ist eine farblose, viskose Flüssigkeit.<ref name="Ullmann" /> Für den Reinstoff wurde [[Massenspektrometrie|massenspektrometrisch]] eine Tetramerstruktur nachgewiesen.<ref name="Plavsic">D. Plavsic, D. Srzic, L. Klasinc: ''Mass spectrometric investigations of alkyllithium compounds in the gas phase.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' 90, 1986, S. 2075–2080, [[doi:10.1021/j100401a020]].</ref> In unpolaren Lösungsmitteln wie [[Benzol]], [[Cyclohexan]] oder [[Cyclopentan]] liegt die Verbindung als Tetramer vor.<ref name="Ullmann">U. Wietelmann, R. J. Bauer: ''Lithium and Lithium Compounds.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, {{DOI|10.1002/14356007.a15_393}}</ref><ref>S. Bywater, D. J. Worsfold: ''Alkyllithium anionic polymerization initiators in hydrocarbon solvents.'' In: ''[[J. Organomet. Chem.]]'' 10, 1967, S. 1–6.</ref><ref name="Fraenkel">G. Fraenkel, M. Henrichs, M. Hewitt, B. M. Su: ''Structure and dynamic behavior of a chiral alkyllithium compound: 13C and 6Li NMR of sec-butyllithium.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 106, 1984, S. 255–256.</ref> Bei Temperaturen von −41 °C konnte in Cyclopentan mittels 6Li-[[NMR-Spektroskopie]] ein Hexamer detektiert werden.<ref name="Fraenkel" /> In Lösungsmitteln mit Donoreigenschaften wie [[Tetrahydrofuran]] existiert ein Gleichgewicht zwischen dimeren und monomeren Strukturen.<ref name="Bauer">W. Bauer, W. R. Winchester, P. von Schleyer: ''Monomeric organolithium compounds in tetrahydrofuran: tert-butyllithium, sec-butyllithium, supermesityllithium, mesityllithium, and phenyllithium. Carbon-lithium coupling constants and the nature of carbon-lithium bonding.'' In: ''[[Organometallics]].'' 6, 1987, S. 2371–2379, [[doi:10.1021/om00154a017]].</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
''s''-BuLi kann für den Lithium-Halogenaustausch an halogenierten Aromaten oder zum [[Deprotonierung|Deprotonieren]], beispielsweise von [[Amine]]n oder [[Alkohole]]n, verwendet werden. Mit [[Kupfer(I)-iodid]] werden Lithiumdi-''sec''-butylcuprate gebildet. Im Vergleich zu ''n''-BuLi reagiert ''s''-BuLi bei [[Raumtemperatur]] schneller mit [[Diethylether]] und [[Tetrahydrofuran|THF]]. Die Verbindung zerfällt bei Raumtemperatur langsam bzw. bei erhöhter Temperatur schneller in [[Lithiumhydrid]] und einem [[Butene|Butengemisch]] aus 1-Buten, cis-2-Buten und trans-2-Buten.<ref name="Glaze">W. H. Glaze, J. Lin, E. G. Felton: ''The Thermal Decomposition of sec.-Butyllithium.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 30, 1965, S. 1258–1259, [[doi:10.1021/jo01015a514]].</ref><ref name="Glaze2">W. H. Glaze, J. Lin, E. G. Felton: ''The Pyrolysis of Unsolvated Alkyllithium Compounds.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 31, 1966, S. 2643–2645, [[doi:10.1021/jo01346a044]].</ref>

[[Datei:Sec Butyllithium decomposition.svg|675px|class=skin-invert-image|Zersetzung von sec.-Butyllithium]]

Reines ''s''-Butyllithium ist [[pyrophor]]<ref name="roempp" /> und verbrennt an der Luft mit einer typisch roten [[Flamme]].

== Verwendung ==
Die Kohlenstoff-Lithium-Bindung ist stark polarisiert, was dazu führt, dass der [[Kohlenstoff]] sehr [[nucleophil]] und basisch ist. ''s''-Buli ist basischer als ''n''-Buli und zusätzlich sterisch mehr gehindert. Diese beiden Eigenschaften kann man sich in diversen Synthesen zu Nutze machen. Es wird z. B. eingesetzt, wenn nur eine schwache [[C-H-Acidität]] vorliegt und ''n''-BuLi keine zufriedenstellende Resultate liefert. Zudem wird ''s''-Butyllithium als Katalysator für technische [[Polymerisation]]en von [[Isopren]], [[1,3-Butadien|Butadien]] und [[Styrol]] verwendet.<ref name="roempp" />

== Sicherheitshinweise ==
''s''-BuLi ist an der Luft selbstentzündlich ([[pyrophor]]) und reagiert zudem heftig mit Wasser. Auch Lösungen in organischen Lösungsmitteln sind, außer bei niedriger Konzentration, pyrophor und können durch Reaktion mit Wasser in Brand geraten.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas J. Malinski, David E. Bergbreiter |Titel=Safer solvents for reactive organometallic reagents |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=59 |Nummer=44 |Datum=2018-10 |DOI=10.1016/j.tetlet.2018.09.041 |Seiten=3926–3929 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Heinz G. O. Becker u. a.: ''Organikum.'' 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8.
* Christoph Elschenbroich: ''Organometallchemie.'' 5. Auflage. Teubner, Wiesbaden 2005, ISBN 3-519-53501-7.

{{SORTIERUNG:ButyllithiumSec}}
[[Kategorie:Lithiumorganische Verbindung|Butyllithium]]
[[Kategorie:Metallalkyl]]

Sec-Butyllithium - Versionsgeschichte

imported>Antimuonium: Dark mode compatibility