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2026-01-24T04:06:19Z

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{{DISPLAYTITLE:''sec''-Butylamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Aminobutane Structural Formulae V.1.svg|170px|Strukturformel von sec-Butylamin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Name = ''sec''-Butylamin
| Andere Namen = * 2-Aminobutan
* Butan-2-amin
* ''sec''-BA
* 1-Methylpropylamin
| Summenformel = C4H11N
| CAS = * {{CASRN|13952-84-6}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|513-49-5|Q27294865}} [(''S'')-''sec''-Butylamin]
* {{CASRN|13250-12-9|Q27254421}} [(''R'')-''sec''-Butylamin]
| EG-Nummer = 237-732-7
| ECHA-ID = 100.034.288
| PubChem = 24874
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 73,14 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,72 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510035|CAS=13952-84-6|Name=sec-Butylamin|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = −104 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 63 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *181 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*258 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*434 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*639 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,56 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_89">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=89}}</ref>
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem" />
| Brechungsindex = 1,387–1,393 (20 °C)<ref name="goods" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.034.288|Name=sec-butylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|332|314|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+330+331|304+340|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK|Name=sec-Butylamin|CAS-Nummer=13952-84-6|Abruf=2025-01-12}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=152 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="goods">[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1056631.html Datenblatt bei ''the goods company'' (englisch)]</ref> }}
}}

'''''sec''-Butylamin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]]. Es ist ein [[Primär (Chemie)|primäres]] Amin und isomer zu [[n-Butylamin|''n''-Butylamin]], [[Isobutylamin]] und [[Tert-Butylamin|''tert''-Butylamin]]. ''sec''-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

== Stereoisomere Formen ==
''sec''-Butylamin kommt in zwei [[stereoisomer]]en Formen [(''R'')- bzw. (''S'')-''sec''-Butylamin] vor.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von ''sec''-Butylamin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-''sec''-Butylamin || (''S'')-''sec''-Butylamin
|- 
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:2-Aminobutane Racemate Structural Formulae V.1.svg|260px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|13250-12-9|Q27254421}} || {{CASRN|513-49-5|Q27294865}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|13952-84-6}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 236-232-6 || 208-164-7
|-
| colspan="2" | 237-732-7 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.032.924}} || {{ECHA|100.007.423}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.034.288}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|2724537}} || {{PubChem|6713753}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|24874}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27254421|Q27254421]] || [[d:Q27294865|Q27294865]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q288208|Q288208]] (Racemat)
|-
|}

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „''sec''-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] erwähnt wird, ist stets das [[Racemat]] [genauer (''RS'')-''sec''-Butylamin oder (±)-''sec''-Butylamin] gemeint.

== Eigenschaften ==
Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.<ref name="GESTIS" />

''sec''-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −20 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 290 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
''sec''-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener [[Organische Chemie|organischer]] Verbindungen eingesetzt.

''sec''-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als [[Fungizid]] für [[Citrusfrüchte]] eingesetzt.<ref>J. W. Eckert, J. M. Ogawa: ''The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits.'' In: ''Annual Review of Phytopathology.'' 23, 1985, S. 421–454, {{DOI|10.1146/annurev.py.23.090185.002225}}.</ref><ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v075pr07|Name=Butylamine, sec-|Abruf=2014-12-09}}</ref> Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 ''sec''-Butylamin als Rückstand enthalten.<ref>Eintrag in der [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/archiv_mrl_liste_pdf.html ''Rückstandshöchstmengenverordnung''] (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''sec''-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein [[Flammpunkt]] liegt bei −20 °C.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sec-Butylamine|''sec''-Butylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butylaminsec}}
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Sec-Butylamin - Versionsgeschichte

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