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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Decanedioic acid 200.svg|Strukturformel von Sebacinsäure]]
| Andere Namen = * Decandisäure
* 1,8-Octandicarbonsäure
* 1,10-Decandisäure
* {{INCI|Name=SEBACIC ACID |ID=37645 |Abruf=2021-09-17}}
| Summenformel = C10H18O4
| CAS = {{CASRN|111-20-6}}
| EG-Nummer = 203-845-5
| ECHA-ID = 100.003.496
| PubChem = 5192
| ChemSpider = 5004
| DrugBank = DB07645
| Beschreibung = weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch<ref name="MERCK" />
| Molare Masse = 202,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,21 g·cm−3<ref name="MERCK" />
| Schmelzpunkt = 131–134 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALFA">{{Alfa|A14158|Abruf=2010-02-21}}</ref>
| Siedepunkt = 295 °C (133 hPa)<ref name="ALFA" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (183 °C)<ref name="MERCK">{{Merck|800753|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,224 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,422 (133 °C)<ref name="CRC90_3_458">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=458}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492756 |CAS=111-20-6 |Name=Sebacinsäure |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Sebacinsäure''' (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH2)8COOH) gehört in der Chemie zur [[Homologe Reihe|homologen Reihe]] der [[Dicarbonsäuren]]. Ihre [[Salze]] und [[Ester]] werden als Sebacate bezeichnet.

Sie liegt damit zwischen der [[Azelainsäure]] und der [[Undecandisäure]]. Die Di[[ester]] mit [[2-Ethylhexanol]] und [[1-Butanol]] finden Anwendung als [[Weichmacher]] für [[Kunststoff]]e, etwa der [[Sebacinsäuredibutylester]]. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit [[Hexamethylendiamin]] (1,6-Diaminohexan) zu einem [[Polyamid]], dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

== Herstellung ==
Sebacinsäure wird vor allem durch alkalische Spaltung von [[Ricinolsäure]] mit [[Natriumhydroxid]] bzw. großtechnisch direkt aus [[Rizinusöl]] (enthält etwa 87 % Ricinolsäure) gewonnen. Diese Reaktion führt zu [[Natriumsebacat]], das zu Sebacinsäure aufgearbeitet wird, und [[2-Octanol]] als Nebenprodukt.<ref name="Ullmann">Boy Cornils, Peter Lappe: ''Discarboxylic Acids, Aliphatic''. In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', Wiley-VCH, Weinheim 2005, {{DOI|10.1002/14356007.a02_143.pub2}}.</ref>

Ebenfalls von technischer Bedeutung ist die Synthese der Sebacinsäure über die [[Kolbe-Elektrolyse]] durch dimerisierende [[Decarboxylierung]] von Monomethyl<nowiki/>[[adipat]] zu [[Dimethylsebacat]].<ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.'' Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 ({{Google Buch |BuchID=36kHHvzx6M8C |Seite=263}}).</ref><ref name="Ullmann" /> Darüber hinaus kann Sebacinsäure über die [[Oxidation]] von [[Stearinsäure]] oder von [[1,10-Decandiol]] sowie über [[Fermentation]]sprozesse hergestellt werden.

== Nutzung ==
Sebacinsäure wird als Ausgangsmaterial für verschiedene Produkte genutzt. Die bekannteste Anwendung ist die Nutzung zur Herstellung von [[Polyamide]]n, vor allem des Polyamid 6.10. Hier wird [[Hexamethylendiamin]] (HMD) mit der Sebacinsäure umgesetzt, um den Kunststoff zu erhalten.<ref name="Ullmann" /> Der durch Polykondensation aus Sebacinsäure und [[Glycerin]] erhaltene [[Polyester]] wird als biologisch verträglicher Kunststoff für medizinische Produkte der Chirurgie und in der Forschung als Gerüst für 3D-Zellkulturen verwendet.<ref name="Rai">Ranja Rai, Marwa Tallawi, Alexandra Grigore, Aldo R. Boccaccini: ''Synthesis, properties and biomedical applications of poly(glycerol sebacate) (PGS): A review.'' In: ''[[Progress in Polymer Science]]'', 37 (2012) 1051-1078, {{DOI|10.1016/j.progpolymsci.2012.02.001}}.</ref>

Die Ester der Sebacinsäure werden in der Kunststoffindustrie als [[Weichmacher]] eingesetzt, zudem dienen die Ester als Bestandteile von Schmierstoffen und als Streckmittel; aufgrund der niedrigen [[Toxizität]] werden sie gern in Verpackungsfolien eingesetzt.<ref name="Ullmann" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4792327-1}}

{{SORTIERUNG:Sebacinsaure}}
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]

Sebacinsäure - Versionsgeschichte

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