imported>Benff: Alle Arzneimittel werden vom Arzneimittelgesetz geregelt; es behandelt keine Einzelstoffe. Und das Derivat Butylscopolamin bspw ist für die nicht parenterale Gabe verschreibungsfrei

2026-04-17T11:03:25Z

Alle Arzneimittel werden vom Arzneimittelgesetz geregelt; es behandelt keine Einzelstoffe. Und das Derivat Butylscopolamin bspw ist für die nicht parenterale Gabe verschreibungsfrei

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Scopolamin.svg|250px|Strukturformel von L-Scopolamin]]
| Freiname =
| Andere Namen = * L-(−)-Scopolamin
* L-(−)-Hyoscin
* L-6,7-Epoxytropyltropat
* 3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-ylester
* (9-Methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl)-3-hydroxy-2-phenylpropanoat
| Summenformel = C17H21NO4
| CAS = * {{CASRN|51-34-3}} [L-(−)-Scopolamin]
* {{CASRN|138-12-5|Q72507167|KeinCASLink=1}} [(±)-Scopolamin]
* {{CASRN|55-16-3|Q27286926}} [Hydrochlorid]
* {{CASRN|6533-68-2|Q27130959}} [Hydrobromid-Trihydrat]
| EG-Nummer = 200-090-3
| ECHA-ID = 100.000.083
| PubChem = 153311
| ATC-Code = * {{ATC|A04|AD01}}
* {{ATC|N05|CM05}}
* {{ATC|S01|FA02}}
| DrugBank = DB00747
| Wirkstoffgruppe = * [[Antiemetikum|Antiemetika]]
* [[Mydriatikum|Mydriatika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses, viskoses Öl bzw. farblose Kristalle (als Monohydrat)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-01550|Name=Scopolamin|Abruf=2014-06-21}}</ref>
| Molare Masse = 303,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]] (als Monohydrat)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Scopolamin|ZVG=510356|CAS=51-34-3|Abruf=2017-02-21}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,75<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=51-34-3|Name=Scopolamine|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = * löslich in heißem Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Aceton]]<ref name="Römpp" />
* wenig löslich in [[Benzol]], [[Petrolether]]<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.083|Name=Hyoscine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|310|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|280|284|301+310|302+350}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|84785|Name=(−)-Scopolamine hydrobromide trihydrate|Abruf=2017-05-28}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=subcutan |Wert=14 µg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''American Journal of Psychiatry'', 141(1010), 1984.</ref> }}
}}

'''Scopolamin''', auch '''Hyoscin''' und älter ''Skopolamin'', ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Tropan-Alkaloid]]en zählt. Scopolamin ist ein [[Anticholinergikum]] (Vagolytikum).

== Vorkommen und Gewinnung ==
[[Datei:Datura stramonium 2000.jpg|mini|links|[[Gemeiner Stechapfel]] (''Datura stramonium'')]]
Scopolamin kommt in [[Nachtschattengewächse]]n wie [[Stechapfel]], [[Bilsenkraut]], [[Gemeine Alraune|Alraune]] und insbesondere in [[Engelstrompete]]n (''Brugmansia'') vor, kann aber auch künstlich hergestellt werden. Chemisch gesehen ist es ein [[Ester]] des Scopins und der [[Tropasäure]] und nahe verwandt mit [[Atropin]].<ref>[[Heinz Lüllmann]], Klaus Mohr, [[Lutz Hein]]: ''Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittel verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker.'' 16., vollständig überarbeitete Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2006, ISBN 3-13-368516-3.</ref>
{{Absatz|links}}

== Wirkung ==
Scopolamin wirkt bei niedriger Dosierung leicht beruhigend und hemmend auf das Brechzentrum im Gehirn. Bei höherer Dosierung wirkt es dämpfend und sorgt für einen Zustand der [[Apathie]]. Da es in diesem Fall auch für einen Zustand der Willenlosigkeit sorgen kann, wurde es in den 1950er Jahren bis zum Aufkommen von [[Thiopental|Natrium-Pentothal]] als „[[Wahrheitsserum]]“ eingesetzt, was auf den texanischen Arzt [[Robert Ernest House]] (1924) zurückgeht, der auch die Verwendung in der Überprüfung von Verdächtigen propagierte.

Bis zur Einführung der [[Neuroleptika]] wurde Scopolamin gemeinsam mit [[morphin]]basierten Präparaten erfolgreich zur Beruhigung von hocherregten geistig Kranken verwendet.<ref>Hans Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 13–21.</ref> Im Jahr 1900 führten Eugen Schneiderlin (geboren 1881) und Berthold Korff (gestorben 1918) die Morphin-Scopolamin-Narkose ein.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 57.</ref> Bei [[Parabelflug|Parabelflügen]] wird Scopolamin (früher zusammen mit dem rezeptpflichtigen Arzneistoff [[Amphetamin|Dexamphetamin]], heute mit [[Coffein]]) verabreicht, um den Verdauungstrakt zu beruhigen.

Die Wirkung von Scopolamin geht auf seine antagonistische Wirkung auf [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muscarinische Acetylcholinrezeptoren]] zurück. Genau wie [[Atropin]] wirkt es als [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver]] Hemmstoff.

Eine intravenös zu verabreichende Kombination von Morphin und Scopolamin wurde 1916<ref>E. Bredenfeld: ''Die intravenöse Narkose mit Arzneigemischen.'' In: ''Zeitschrift für experimentelle Pathologie und Therapie.'' Band 18, 1916, S. 80 ff.</ref> von Elisabeth Bredenfeld in der Schweiz für die intravenöse Narkosetechnik eingeführt.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.</ref> [[Carl Joseph Gauß]] begründete die Verwendung von Scopolamin in der Geburtshilfe zur Herbeiführung eines Dämmerschlafs unter der Geburt.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 60.</ref>

Scopolamin weist, insbesondere als [[Anticholinergikum]], folgende Nebenwirkungen (Dosis unter 5 Milligramm, nicht-subkutan) auf:
* [[Mundtrockenheit]]
* [[Mydriasis]] mit Sehstörungen wie Verschwommensehen und [[Glaukom|Augendruckerhöhung]]
* Halluzinationen
* Koordinationsstörungen
* Probleme bei der Entleerung der Blase ([[Blasenentleerung|Miktionsstörungen]])
* Juckreiz
* delirante Zustände
* Gedächtnisstörungen ([[Paramnesie]]n)

== Therapeutische Anwendung ==
* Augentropfen mit Scopolamin[[hydrobromid]] werden in der [[Augenheilkunde]] eingesetzt zur Pupillenerweiterung ([[Mydriasis]]), ferner zur Ruhigstellung des Ziliarmuskels ([[Zykloplegie]]) bei bakteriellen [[Ulcus|Ulzera]] und [[Uveitis|Uveitis anterior]].
* Wegen der den Brechreiz unterdrückenden Wirkung wird Scopolamin gegen die [[Reisekrankheit]] (als [[Antiemetikum]])<ref>Vgl. auch W. Tolksdorf, R. Meisel, P. Müller, H.-J. Bender: ''Transdermales Scopolamin (TTS-Scopolamin) zur Prophylaxe postoperativer Übelkeit und Erbrechen.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 34, 1985, S. 656 ff.</ref> eingesetzt. Die Gabe erfolgt mittels eines [[Transdermales Pflaster|transdermalen Pflasters]] (Handelsname ''Scopoderm TTS'').
* Scopolamin wird in der [[Palliativmedizin]] (subcutan oder als transdermales Pflaster) eingesetzt, um die [[Rasselatmung]] („Death Rattle“) in der Endphase des Lebens abzumildern. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Speichelproduktion (antisalivatorischer Effekt).<ref name="Nauck">{{Literatur |Hrsg=Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, [[Lukas Radbruch]] |Titel=Lehrbuch der Palliativmedizin |Auflage=2., vollständig überarbeitete und erweiterte |Verlag=Schattauer |Ort=Stuttgart u. a. |Datum=2007 |ISBN=978-3-7945-2361-0 |Seiten=}}</ref>

''N''-Alkylierung von Scopolamin führt zu [[Quartär (Chemie)|quartären]] Derivaten (zum Beispiel [[Butylscopolamin|''N''-Butylscopolamin]], ''N''-Methylscopolamin), die aufgrund ihrer stetigen positiven Ladung am quartären Stickstoff, unabhängig von ihrer Umgebung, so polar sind, dass sie die [[Blut-Hirn-Schranke]] nicht überwinden können.<ref>{{Literatur |Hrsg=Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt |Titel=Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=6., vollst. überarb. und erw. |Verlag=Schattauer |Ort=Stuttgart |Datum=2007 |Seiten=109 |ISBN=978-3-7945-2295-8}}</ref> Butylscopolamin ist daher im Gegensatz zu Scopolamin nicht zentral wirksam. Es wird als Mittel gegen Krämpfe der glatten Muskulatur, sogenannte [[Kolik]]en, eingesetzt.

== Aufnahme und Verteilung im Körper ==
Die orale Bioverfügbarkeit beträgt etwa 30 %, im Gegensatz zu etwa 50 % bei Atropin. Die [[Halbwertszeit]] von Scopolamin ist zwar kürzer als die von Atropin, die [[Blut-Hirn-Schranke]] kann aber erheblich besser überwunden werden. Es werden nur etwa 6 % unverändert [[renal]] [[Elimination (Pharmakokinetik)|eliminiert]].<ref>{{Literatur |Hrsg=Hans Marquardt, Siegfried Schäfer, Holger Barth |Titel=Toxikologie |Auflage=3., vollst. überarb. und erw. |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2013 |Seiten=1011 |ISBN=3-8047-2876-6}}</ref>

== Verwendung und Missbrauch als Rauschdroge ==
Scopolamin ist auch eine gefährliche Rauschdroge. Der Gehalt in einzelnen Pflanzen, deren Wirkungen bereits seit Jahrhunderten<ref>[[Jürgen Müller (Mediziner)|Jürgen Müller]]: ''Pharmaca diabolica und Pocula amatoria. Zur Kulturgeschichte der Solanaceen-Alkaloide Atropin und Skopolamin.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Forschungen'' 17, 1998, S. 361–373.</ref> bekannt sind, kann stark variieren. Auf Grund der relativ geringen [[Therapeutische Breite|therapeutischen Breite]] können sich schwere [[Nebenwirkung]]en einstellen. Die Scopolaminvergiftung äußert sich als Parasympathikusblockade mit Pupillenerweiterung bzw. [[Akkommodationsstörung]]en und Trockenheit der Schleimhäute. Schließlich kommt es zu einer tiefen Bewusstlosigkeit und Tod durch Atemlähmung.

Die Therapie gleicht der bei einer Atropinvergiftung: Nichtmedikamentöse Temperatursenkung, künstliche Beatmung bei drohender Atemlähmung und Gabe des [[Antidot]]s [[Physostigmin]]salicylat.

In Ländern [[Lateinamerika]]s wird Scopolamin – oft in Form eines Pflanzenextrakts „Burundanga“ – von Kriminellen als [[K.-o.-Tropfen]] benutzt, um Opfer willenlos zu machen. Verabreicht wird das geruch- und geschmacklose Mittel in Speisen und Getränken oder es wird über präparierte Zigaretten inhaliert.<ref>{{Internetquelle|archiv-url=https://web.archive.org/web/20120605104145/http://www.telegraph.co.uk/travel/722302/Latin-America-Victims-of-drugging-and-mugging.html|autor=Clare Thomson|url=http://www.telegraph.co.uk/travel/722302/Latin-America-Victims-of-drugging-and-mugging.html|titel=Latin America: Victims of drugging and mugging|werk=The Telegraph|datum=2001-02-19|archiv-datum=2012-06-05|sprache=en|abruf=2024-01-21}}</ref><ref>{{Internetquelle|url=https://www.bbc.com/news/world-latin-america-68022288|titel='Drugged, robbed, killed': The city catching US tourists in dating trap|werk=BBC News|autor=Austin Landis |datum=2024-01-21|sprache=en|abruf=2024-01-21}}</ref>

In Deutschland ist Scopolamin für die [[Arzneimittel|arzneiliche]] Verwendung [[verschreibungspflicht]]ig.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4349369-5|LCCN=sh85118772}}

[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Mydriatikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Delirantium]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Psychotropes Tropanalkaloid]]
[[Kategorie:Tropan]]

Scopolamin - Versionsgeschichte

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