https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SclareolSclareol - Versionsgeschichte2026-06-04T08:56:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sclareol&diff=2849419&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:07:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sclareol Structural Formula V.1.svg|150px|Strukturformel von Sclareol]]<br />
| Name = Sclareol<br />
| Andere Namen = * Labd-14-en-8,13-diol<br />
* {{INCI|Name=SCLAREOL |ID=41103 |Abruf=2021-02-08}}<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>36</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|515-03-7}}<br />
| EG-Nummer = 208-194-0<br />
| ECHA-ID = 100.007.450<br />
| PubChem = 163263<br />
| ChemSpider = 143282<br />
| Molare Masse = 308,50 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 95–100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|357995|Name=Sclareol|Abruf=2013-01-06}}</ref><br />
| Siedepunkt = 218–220 °C (19 [[mmHg]])<ref name="SIGMA"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Sclareol''' ist ein natürlich vorkommender [[Cyclische Verbindung|bicyclischer]] [[Diterpen]]-[[Alkohole|Alkohol]] (''[[Terpenoide|Terpenoid]]''). Sclareol besitzt das Kohlenstoff-Grundgerüst des Diterpens [[Labdan]]; der bicyclische Kern besteht aus zwei [[Anellierung|anellierten]] [[Cyclohexan]]-Ringen. Sclareol gehört damit zur Gruppe der [[Labdane]]. Der [[bernstein]]farbene Feststoff weist einen süßen, balsamischen Duft auf.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Hohenloher Freilandmuseum - Baugruppe Hohenloher Dorf - Bauerngarten - blühender Muskatellersalbei (1).jpg|mini|links|Sclareol wird aus Muskatellersalbei gewonnen]]<br />
Sclareol kommt natürlich in [[Gewöhnlicher Andorn|Gewöhnlichem Andorn]] (''Marrubium vulgare''), [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''), [[Muskatellersalbei]] (''Salvia sclarea'') und [[Echter Thymian|Echtem Thymian]] (''Thymus vulgaris'') vor.<ref name="Dr. Dukes" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
[[Datei:Sclareol (+)(-)-Isomers 13-Epimer.png|links|miniatur|350px|(−)- und (+)-Enantiomer sowie das 13-Epimer von Sclareol]]<br />
(−)-Sclareol kann durch klassische [[Wasserdampfdestillation]] aus Muskatellersalbei gewonnen werden. 2010 wurde der [[enzym]]atische Reaktionsweg zur biologischen Synthese veröffentlicht.<ref>M. Schalk, L. Daviet: ''Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants''; in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''2012''', 134 (46), S. 18900–18903; {{DOI|10.1021/ja307404u}}.</ref> Mitunter wurde hierbei auch ein alternatives Herstellungsverfahren vorgestellt, welches die Expression von Sclareol aus genveränderten [[E. coli|Kolibakterien]] beschreibt. Hierbei entsteht neben dem gewünschten (−)-Sclareol auch 13-''epi''-Sclareol, welches mittels [[Gaschromatographie]] entfernt werden kann.<br />
<br />
Das (+)-Enantiomer von Sclareol kann durch Extraktion aus [[Conyza trihecatactis]] gewonnen werden.<ref>Torrenegra, R., Robles, J.: ''Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis'', in: ''[[Phytochemistry]]'' '''1994''', 35, S. 195–199.</ref><br />
<br />
== Verwendung und Eigenschaften ==<br />
Sclareol wird als [[Duftstoff]] in Kosmetika und Parfüms sowie als [[Aromastoff]] in Lebensmitteln verwendet. <br />
Besonders zur alternativen Synthese von [[Ambrox]] (anstelle von [[Ambrein]]) kommt Sclareol zum Einsatz. <br />
<br />
[[Datei:Synthese von Ambrox ausgehend von Sclareol.png|600px|Synthese von Ambrox ausgehend von Sclareol]]<br />
<br />
Schlüsselschritt der technischen Synthese ist der oxidative Abbau der Seitenkette durch Oxidation mit [[Chromtrioxid]] CrO<sub>3</sub>. Die anschließende Reduktion des Lactons mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] führt zum Diol, welches im Sauren zum gewünschten Ether cyclisiert. Als Nebenprodukt kann das thermodynamisch stabilere 9b-''epi''-Ambrox entstehen. Die Reaktion ist in großem Maßstab mit einer Ausbeute von 54 % durchführbar.<ref>B. Schäfer, ''[[Chemie in unserer Zeit]]'', '''2011''', 45, 374 – 388; {{DOI|10.1002/ciuz.201100557}}.</ref><br />
<br />
Sclareol induziert bei humanen Leukämiezellen sowie Darmtumorzellen eine [[Apoptose]]. Das Auftreten des Zelltods ist zeit- und dosisabhängig.<ref> K. Dimasa, D. Kokkinopoulos: ''The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines'', In: ''[[Leukemia Research]]'', '''1999''', 23, 3, 217–234; {{DOI|10.1016/S0145-2126(98)00134-9}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=16058 |Typ=c |Name=SCLAREOL |Abruf=2021-11-28}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Decalin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Duftstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot