imported>Leyo: (GR) File renamed: File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1-Seite001.svg → File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1.svg removing meaningless text automatically added by c:Scribus

2025-08-29T23:33:07Z

(GR) File renamed: File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1-Seite001.svg → File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1.svg removing meaningless text automatically added by c:Scribus

Neue Seite

Die '''Schotten-Baumann-Methode''' ist eine [[Namensreaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die 1883 erstmals von den deutschen [[Chemiker]]n [[Carl Schotten]] (1853–1910) und [[Eugen Baumann]] (1846–1896) publiziert wurde. Sie umfasst die Umsetzung von [[Amine]]n, [[Alkohole]]n oder [[Phenole]]n mit [[Carbonsäurehalogenide]]n – meist Carbonsäurechloriden – in Gegenwart mindestens stöchiometrischer Mengen wässriger [[Alkalihydroxid]]-Lösungen zu den entsprechenden [[Carbonsäureamide|Amiden]] bzw. [[Carbonsäureester|Estern]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-01189|Name=Schotten-Baumann-Reaktion|Abruf=2014-06-15}}</ref>

== Übersicht ==
Ein Carbonsäurehalogenid, hier Carbonsäurechlorid, wird mit einem [[Alkohole|Alkohol]] zu einem Ester umgesetzt:<ref name="Kürti">[[László Kürti]] und Barbara Czakó.: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms'', Elsevier Academic Press, 2005, S. 398–399, ISBN 978-0-12-429785-2.</ref>

[[datei:Schotten-Baumann-Übersicht1-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=3.0|R = [[Alkyl]]-, [[Aryl]]rest; R1 , R2 , R3 = H, Alkyl-, Aryl-, Heteroarylrest<ref name="Kürti" />]]

Die Reaktion verläuft nur durch Zugabe von wässriger Alkalihydroxid-Lösung, hier wässrige [[Natronlauge]].<ref name="Kürti" />

Alternativ kann ein Carbonsäurehalogenid, hier Carbonsäurechlorid, durch Reaktion mit einem [[Primär (Chemie)|primären]] oder [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] Amin zu einem Amid umgesetzt werden.<ref name="Kürti" />

[[datei:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=2.8|R = Alkyl-, Arylrest; R1 , R2 = H, Alkyl-, Aryl-, Heteroarylrest<ref name="Kürti" />]]

Die Reaktion verläuft nur durch Zugabe von wässriger Alkalihydroxid-Lösung, hier wässrige [[Natronlauge]].<ref name="Kürti" />

== Reaktionsmechanismus ==
Der nachfolgende Vorschlag für den [[Reaktionsmechanismus]] erfolgt am Beispiel der Umsetzung von einem Carbonsäurechlorid mit einem primären Alkohol. Der Reaktionsverlauf für alle weiteren im Abschnitt Übersicht angesprochenen Varianten verläuft analog:<ref name="Smith">M. B. Smith, J. March: ''March's Advanced Chemistry'', 5. Auflage, John Wiley and Sons, New York, '''2001''', S. 482–506.</ref>

[[datei:Schotten-Baumann-Mechanismus-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=2.8|R = Alkyl-, Arylrest; R = Alkyl-, Aryl-, Heteroarylrest<ref name="Kürti" />]]

Der primäre Alkohol wird an das Carbonsäurechlorid '''1''' addiert. Nach anschließendem [[Protonentransfer]] entsteht das [[Halbacetale|Halbacetal]] '''2'''. Durch eine [[Deprotonierung]] der [[Hydroxid]]gruppe und der Abspaltung des [[Chlor]]atoms als [[Chlorid]]ion entsteht der Ester '''3'''.<ref name="Smith" />

== Anwendungsbeispiele ==
Ein Anwendungsbeispiel ist die Umsetzung von [[Benzylamin]] mit [[Benzoylchlorid]] zu ''N''-Benzylbenzoesäureamid:<ref name="Kürti" />

[[Datei:Schotten-Baumann.svg|centre|600px|Reaktionsschema der Schotten-Baumann-Reaktion zur Herstellung von ''N''-Benzylbenzoesäureamid]]

Nach dem Prinzip der Schotten-Baumann-Reaktion lässt sich ebenfalls der dreiwertige Alkohol [[Glycerin]] durch Umsetzung mit Benzoylchlorid in Gegenwart von [[Natronlauge]] gezielt zum Diester umsetzen, wobei die beiden [[primär (Chemie)|primären]] [[Hydroxygruppe]]n verestert werden, die [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] Hydroxygruppe jedoch nicht reagiert.<ref name="Kürti" />

== Einhorn-Variante ==
{{Hauptartikel|Einhorn-Acylierung}}
Bei dieser Variante der Schotten-Baumann-Reaktion dient [[Pyridin]] als [[Base (Chemie)|Base]] und oft zugleich als [[Lösungsmittel]]. Es reagiert zunächst mit den Säurechloriden zu hochreaktiven [[Pyridiniumverbindungen]]. Diese werden dann von Alkohol oder Aminen unter Bildung von Estern bzw. Amiden [[nukleophil]] angegriffen. Der gebildete [[Chlorwasserstoff]] wird als Pyridin-[[Hydrochlorid]] gebunden.<ref>H. Hauptmann, Universität Regensburg: [http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws01/Uebung9l.pdf Übungen zur Vorlesung Organische Chemie II für Studierende des Lehramtes und der Biologie] (PDF; 26 kB).</ref> Im Gegensatz zur Schotten-Baumann-Reaktion wird hier die [[Verseifung]] des [[Ester]]s vermieden, wenn man mit trockenem Alkohol arbeitet. Pyridin wirkt dabei als säurebindendes Mittel.<ref>Klaus Schwetlick: [[Organikum]], 23. vollständig überarbeitete und aktualisierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref>

Die Variante ist nach ihrem Entdecker [[Alfred Einhorn]] benannt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Schotten-Baumann-Methode - Versionsgeschichte

imported>Leyo: (GR) File renamed: File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1-Seite001.svg → File:Schotten-Baumann-Übersicht2-V1.svg removing meaningless text automatically added by c:Scribus