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2025-04-09T17:41:31Z

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Das '''Schlenk-Gleichgewicht''' beschreibt das Verhalten von [[Grignard-Verbindung]]en (Magnesium-organischen Verbindungen) in der Abhängigkeit vom [[Lösungsmittel]]. Es wurde nach seinem Entdecker [[Wilhelm Schlenk]] (1879–1943) benannt, welcher einer der Pioniere auf dem Gebiet der [[Metallorganische Chemie|metallorganischen Chemie]] war.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wilhelm Schlenk]], Wilhelm Schlenk jun. |Titel=Über die Konstitution der Grignardschen Magnesiumverbindungen |Sammelwerk=[[Chemische Berichte| Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=62 |Nummer=4 |Datum=1929-04-03 |DOI=10.1002/cber.19290620422 |Seiten=920–924 |Online=http://doi.wiley.com/10.1002/cber.19290620422}}</ref>

== Bedeutung ==
{{Hauptartikel|Grignard-Verbindungen}}

„Die Struktur des Grignard-Reagens, die noch nicht in allen Einzelheiten geklärt ist, hängt hauptsächlich von Konzentration und Lösungsmittel ab.“<ref name="Organikum">Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, Egon Fanghänel, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler, Günter Zeppenfeld: ''Organikum.'' Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, 19. Auflage, ISBN 3-335-00343-8, S. 563–572.</ref>
Es werden [[Lösungsmittel]] wie z. B. [[Diethylether]] oder [[Tetrahydrofuran]] benutzt. Je zwei freie [[Elektronenpaar]]e von diesen Ethermolekülen sind komplex an das [[Magnesium]] gebunden und stellen das zur Stabilität notwendige [[Elektronenoktett]] her, was in der Literatur,<ref>Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, [[Egon Fanghänel]], Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, [[Roland Mayer]], Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler, Günter Zeppenfeld: ''Organikum.'' Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, 19. Auflage, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.</ref> hier am Beispiel des Tetrahydrofurans, so präsentiert wird:

[[Datei:Grignard Verbindung Lösungsmittel2.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.7|Grignard-Verbindung in Lösungsmittel (Tetrahydrofuran)]]

Eine genauere Betrachtung führt zu einem detaillierteren Bild, dem Schlenk-Gleichgewicht: Bei der Herstellung einer Magnesium-organischen Verbindung entstehen je nach dem verwendeten [[Lösungsmittel]] und in Abhängigkeit von dessen Fähigkeiten in Bezug auf Koordination und [[Löslichkeit]]en der Reaktionsprodukte verschiedene Verbindungen. Das Schlenk-Gleichgewicht beschreibt in einfacher Weise, welche Verbindungen in welchem Lösungsmittel auftreten.<ref>{{Literatur |Autor=Christoph Elschenbroich, Albrecht Salzer |Titel=Organometallics – A Concise Introduction |Auflage=2nd, rev. edition |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=1995 |ISBN=3-527-28164-9 |Seiten=43–44}}</ref> In folgender Abbildung wird, nach der Literatur<ref name="Buddrus">{{Literatur |Autor=Joachim Buddrus |Titel=Grundlagen der organischen Chemie |Auflage=4., überarbeitete und aktualisierte Auflage |Verlag=De Gruyter |Ort=Berlin |Datum=2011 |ISBN=978-3-11-024894-4 |Seiten=445}}</ref>, das Schlenk-Gleichgewicht beschrieben. Es herrscht ein Gleichgewicht zwischen den Formen '''1a''' und '''1b'''. Je nach Lösungsmittel, welches die [[Grignard-Verbindung]] in einem [[Komplexchemie|Komplex]] stabilisiert, wird Form '''2a''' oder '''2b''' ausgebildet.

[[Datei:Schlenk Gleichgewicht3.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.6|Schlenk-Gleichgewicht]]

Bei geringer Konzentration des Lösungsmittels z. B. [[Diethylether]] liegt die Form '''2a''' bevorzugt vor. Auch bei [[Tetrahydrofuran]] als Lösungsmittel wird Form '''2a''' bevorzugt. In [[Triethylamin]] wird Form '''2b''' vollständig ausgebildet. Im Lösungsmittel [[1,4-Dioxan]] fällt das unlösliche Magnesiumhalogenid aus, sodass die Dialkylmagnesiumverbindung angereichert wird.<ref name="Organikum" />

Das Schlenk-Gleichgewicht wurde ebenfalls bei der [[Hauserbasen|Hauserbase]] [benannt nach [[Charles R. Hauser]] (1900–1970)] mit der Summenformel R2NMgCl beobachtet. Bei Hauserbasen handelt es sich um Grignardanaloga, bei denen der Alkylrest R− durch einen Amidsubstituenten R2N− ersetzt wurde.<ref> Neufeld, R.: [https://ediss.uni-goettingen.de/bitstream/handle/11858/00-1735-0000-0028-8713-A/Roman_Neufeld_Diss-ECC-MW-Determination.pdf?sequence=30 ''DOSY External Calibration Curve Molecular Weight Determination as a Valuable Methodology in Characterizing Reactive Intermediates in Solution.''] In: ''eDiss, Georg-August-Universität Göttingen.'' 2016.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Schlenk-Gleichgewicht - Versionsgeschichte

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