imported>Espresso robusta: Link optimiert

2025-06-22T23:31:15Z

Link optimiert

Neue Seite

Die '''Saytzeff-Regel''' (auch Saizew-, Saytzev-, Zaitsev- oder Zajcev-Regel) ermöglicht eine Vorhersage über das bei einer chemischen [[Eliminierungsreaktion]] entstehende Produkt. Sie wurde vom russischen Chemiker [[Alexander Michailowitsch Saizew]] (1841–1910) aufgestellt.<ref>Saytzeff, Alexander: ''Zur Kenntniss der Reihenfolge der Anlagerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen'', Justus Liebigs Annalen der Chemie 179 (3): 296–301, '''1875''', {{DOI|10.1002/jlac.18751790304}}.</ref>

Sie besagt, dass eine [[Katalysator|basenkatalysierte]] Eliminierung nach E2 (die bimolekulare, einstufige Eliminierung) so abläuft, dass die [[Thermodynamik|thermodynamisch]] günstigere [[Doppelbindung]] in größerer Ausbeute entsteht, mit anderen Worten die höher [[Substitutionsreaktion|substituierte]] Doppelbindung gebildet wird. Es wird also nicht, wie sonst üblich, das [[Reaktionskinetik|kinetisch]] kontrollierte Produkt, sondern das thermodynamisch günstigere Saytzeff-Produkt gebildet.
Das Saytzeff-Produkt ist meist die stabilere Konfiguration, da das intermediär entstehende Carbenium-Ion, vorausgesetzt es handelt sich um eine E1-Eliminierung, durch die Substituenten stabilisiert wird (+I-Effekt, [[Hyperkonjugation]]).

Die Ursache dafür ist, dass es bei [[Symmetrie (Geometrie)|unsymmetrisch]] substituierten Halogenalkanen zwei mögliche [[reaktive Zwischenstufe|Zwischenprodukte]] der Eliminierung geben kann, je nachdem, an welcher Stelle ein [[Proton (Chemie)|Proton]] abgespalten wird. Von einem [[tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Kohlenstoff]]atom wird leichter ein Proton abgespalten als von einem [[sekundär (Chemie)|sekundären]]. Das „wasserstoffärmere“ Kohlenstoffatom wird also bevorzugt deprotoniert.

Die Bildung des Saytzeff-Produkts wird durch hohe Temperaturen und Verwendung von sterisch nicht anspruchsvollen [[Base (Chemie)|Basen]] begünstigt. So wird bei der Umsetzung von 2-Brom-2-methyl-pentan mit Kalium[[ethanolat]] zu 71 % das Saytzeff-Produkt (2-Methyl-''2''-penten) erhalten und nur zu 29 % das Hofmann-Produkt (2-Methyl-''1''-penten):

[[Datei:Zaitsev's rule A V.1.png|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.0|Umsetzung von 2-Brom-2-methyl-pentan mit Kaliumethanolat]]

Intramolekulare Eliminierungen mit sterisch anspruchsvollen Basen, wie dem [[Kalium-tert-butanolat|Kalium-''tert''-butanolat]] im unten gezeigten Beispiel, oder weniger leicht abzuspaltenden Abgangsgruppen laufen dagegen nach der ''Hofmann-Regel'' ab. Dabei entsteht zu 72 % die weniger hoch substituierte Doppelbindung, also das kinetisch kontrollierte Hofmann-Produkt:

[[Datei:Zaitsev's rule B V.1.png|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.0|Umsetzung von 2-Brom-2-methyl-pentan mit Kalium-''tert''-butanolat]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Reaktionsregel]]

Saytzeff-Regel - Versionsgeschichte

imported>Espresso robusta: Link optimiert