imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:29:17Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Saxitoxin Structural Formula V.2.svg|220px|alt=|Strukturformel von Saxitoxin]]
| Andere Namen = STX
| Summenformel = C10H17N7O4
| CAS = {{CASRN|35523-89-8}}
| EG-Nummer = 632-220-3
| ECHA-ID = 100.160.395
| PubChem = 37165
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 299,29 g·mol−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und [[Methanol]], wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="cbwinfo">{{Webarchiv |url=http://www.cbwinfo.com/Biological/Toxins/Saxitoxin.html |text=Datenblatt bei ''CbInfo'' |wayback=20071014212151 |archiv-bot= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=165216 |Name=Saxitoxin |Abruf=2019-03-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=263 µg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="CLlewellyn">{{Literatur |Autor=Lyndon E. Llewellyn |Titel=Saxitoxin, a toxic marine natural product that targets a multitude of receptors |Sammelwerk=Natural Product Reports |Band=23 |Nummer=2 |Datum=2013 |Seiten=200–222 |DOI=10.1039/B501296C}}</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hamster |Applikationsart=inhalativ |Wert=< 2 µg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="cbwinfo" /> }}
}}

'''Saxitoxin''' ('''STX''') ist neben seinen verwandten Verbindungen Neosaxitoxin (NSTX, NEO, neoSTX) und Gonyautoxin (GTX) ein Hauptvertreter von [[Nervengift|Neurotoxinen]] (Nervengifte), die in [[Mytilus|Miesmuscheln]], [[Pfahlmuschel]]n oder [[Austern]] angereichert sein können und bei deren Verzehr durch den Menschen eine [[Muschelvergiftungen|Muschelvergiftung]] (Mytilismus), die als ''paralytic shellfish poisoning (PSP)'' bekannt ist, verursachen können. Daher wird die Gruppe dieser Gifte auch PSP-Toxine genannt. Quelle dieser [[Algentoxine]] sind vor allem [[Dinoflagellaten]], die als Teil des [[Plankton]]s insbesondere von Muscheln als Nahrung aufgenommen werden. Aber auch hauptsächlich im Süßwasser vorkommende [[Cyanobakterien]] sind in der Lage, Saxitoxine zu synthetisieren.<ref>J. D. Hackett, J. H. Wisecaver, M. L. Brosnahan, D. M. Kulis, D. M. Anderson, D. Bhattacharya, F. G. Plumley, D. L. Erdner: ''Evolution of saxitoxin synthesis in cyanobacteria and dinoflagellates.'' In: ''Mol Biol Evol.'', 30(1), Jan 2013, S. 70–78. PMID 22628533.</ref> Zu den saxitoxinproduzierenden Dinoflagellaten zählen unter anderem:
* ''[[Alexandrium catenella]]'' (''Gonyaulax catenella'')
* ''[[Alexandrium tamarense]]'' excavatum (''Gonyaulax tamarensis'')
* ''[[Pyrodinium bahamense]]''.
Diese vermehren sich insbesondere in den warmen [[Jahreszeit]]en und können rasch rötlich gefärbte [[Algenblüte|Algenteppiche]] in Küstengebieten ausbilden („red tide“).<ref>{{Literatur |Autor=J.P. Parkhill, A.D. Cembella |Titel=Effects of salinity, light and inorganic nitrogen on growth and toxigenicity of the marine dinoflagellate Alexandrium tamarense from northeastern Canada |Sammelwerk=Journal of Plankton Research |Band=21 |Nummer=5 |Datum=1999 |Seiten=939–955 |DOI=10.1093/plankt/21.5.939}}</ref>

Saxitoxin kann sowohl durch [[Inhalation]] (Einatmen), über offene Wunden als auch über die Nahrungsaufnahme in den Körper gelangen. Aufgenommenes Saxitoxin kann innerhalb von Minuten bis wenigen Stunden zu einer tödlichen Atemlähmung führen. Nicht tödliche Dosen führen beim Menschen nach wenigen Stunden zu folgenden Symptomen: Übelkeit, Erbrechen, [[Durchfall|Diarrhoe]], Bauchschmerzen, Muskelschmerzen und Kopfschmerzen. Es treten Missempfindungen und Sehstörungen auf.<ref>A. Schrader, O. Strubelt, G. Wagner, F. Amelung: ''Tierische Gifte.'' In: A. Schrader (Hrsg.): ''Toxisch bedingte Krankheiten des Nervensystems.'' Springer-Verlag, Berlin / New York 1992, S. 229–263, Bereich D: Saxitoxin-Intoxikation, S. 256.</ref> Die tödliche Dosis variiert zwischen 0,5 und 12,4 mg Saxitoxin für einen erwachsenen Menschen (eine zu 50 % letale Dosis (LD50 oral) für den Menschen wird mit ab 5,7 µg/kg Körpergewicht angegeben).<ref>{{Literatur |Autor=S. Faber |Titel=Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning |Sammelwerk=Journal of Young Investigators |Band=23 |Nummer=1 |Datum=2012 |Seiten=1–7 |Online=http://www.jyi.org/issue/saxitoxin-and-the-induction-of-paralytic-shellfish-poisoning/}}</ref><ref>J. Patocka, L. Stredav: [https://www.researchgate.net/publication/294085634_Brief_review_of_natural_nonprotein_neurotoxins ''Brief Review of Natural Nonprotein Neurotoxins.''] In: Richard Price (Hrsg.): ''ASA Newsletter.'' (Applied Science and Analysis inc.) 02–2 (89), 23. April 2002, S. 16–23.</ref>

== Saxitoxin als chemischer Kampfstoff ==
Saxitoxin war unter der Bezeichnung TZ aufgrund seiner hohen Giftigkeit immer wieder als [[chemischer Kampfstoff]] im Gespräch. Es gibt Berichte, denen zufolge es möglich sein soll, [[Gewehr]][[munition]] mit Saxitoxin zu kontaminieren, um eine rasche tödliche Wirkung zu erzielen. Saxitoxin ist etwa 1000-mal giftiger als das synthetische Nervengift [[Sarin]] und ist wie [[Ricin]] ein Kampfstoff biologischer Herkunft. Die [[Vereinigte Staaten|US-amerikanische]] [[Central Intelligence Agency|CIA]] soll in den [[1950er|50er-Jahren]] für ihre Agenten (z. B. [[Lockheed U-2|U-2]]-Pilot [[Francis Gary Powers|Gary Powers]]) Giftkapseln mit Saxitoxin hergestellt haben. Saxitoxin steht auf der Kriegswaffenliste des bundesdeutschen [[Kriegswaffenkontrollgesetz]]es.<ref>{{§|Anlage|krwaffkontrg|buzer|text=Kriegswaffenliste}} des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen.</ref>

== Saxitoxin in der medizinischen Forschung ==
Wie das [[Tetrodotoxin]] ist Saxitoxin (STX) in der medizinischen Forschung eine wichtige Substanz: Es gilt als selektiver [[Natriumkanal]]-Blocker, der keinen Einfluss auf den Flux von Chlorid- oder Kaliumionen der [[Zellmembran]] hat. Die erste ausführliche chemische Analyse und Synthese des Saxitoxins stammt von [[Yoshito Kishi]] im Jahre 1977.<ref name="DOI10.1021/ja00450a079">H. Tanino, T. Nakata, T. Kaneko, Y. Kishi: ''A stereospecific total synthesis of dl-saxitoxin.'' In: ''Journal of the American Chemical Society'', 99, 1977, S. 2818, [[doi:10.1021/ja00450a079]].</ref><ref>[http://www.synarchive.com/syn/77 Synthesis of Saxitoxin.] synarchive.com; abgerufen am 16. August 2017.</ref>

== Analytik ==
Saxitoxin kann nach hinreichender [[Probenvorbereitung]]<ref name="K. Harju, M. L 2015">K. Harju, M. L. Rapinoja, M. A. Avondet, W. Arnold, M. Schär, S. Burrell, W. Luginbühl, P. Vanninen: ''Optimization of Sample Preparation for the Identification and Quantification of Saxitoxin in Proficiency Test Mussel Sample using Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry.'' In: ''Toxins.'' (Basel). 7(12), 25. Nov 2015, S. 4868–4880. PMID 26610567</ref> durch Einsatz der Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie z. B. Plasma oder Urin qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.<ref>R. W. Peake, V. Y. Zhang, N. Azcue, C. E. Hartigan, A. Shkreta, J. Prabhakara, C. B. Berde, M. D. Kellogg: ''Measurement of neosaxitoxin in human plasma using liquid-chromatography tandem mass spectrometry: Proof of concept for a pharmacokinetic application.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 1036–1037, 1. Okt 2016, S. 42–49. PMID 27710889</ref><ref>W. A. Bragg, S. W. Lemire, R. M. Coleman, E. I. Hamelin, R. C. Johnson: ''Detection of human exposure to saxitoxin and neosaxitoxin in urine by online-solid phase extraction-liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Toxicon'', 99, 1. Jun 2015, S. 118–124. [[doi:10.1016/j.toxicon.2015.03.017]] Epub 2015 Mar 27. PMID 25817003</ref> Auch für die Untersuchung von Muscheln<ref name="K. Harju, M. L 2015" /> oder Fischen<ref>T. Nakatani, M. Shimizu, T. Yamano: ''The Contents and Composition of Tetrodotoxin and Paralytic Shellfish Poisoning Toxins in Marine Pufferfish Canthigaster rivulata.'' In: ''Shokuhin Eiseigaku Zasshi'', 57(2), 2016, S. 51–56. PMID 27211919.</ref> können die oben genannten Verfahren eingesetzt werden.

== Saxitoxin-Derivate, Paralytic Shellfish (Poisoning) Toxine (PSTs, PSP-Toxine) ==
Der Begriff „PSP-Toxine“ beschreibt eine Gruppe von Toxinen, die sich von der Grundstruktur des Saxitoxins ableiten und als sogenannte „Lähmgifte“ die spannungsabhängigen Natriumkanäle der [[Nervenzellen]] blockieren, wodurch die Reizweiterleitung in den Nervenfasern und Kontraktion der [[Skelettmuskel]]n gehemmt wird und es schließlich zu deren „schlaffer [[Paralyse#Entstehung und Formen|Lähmung]]“ kommt. Aufgrund seiner vergleichsweise hohen [[Toxizität]] wird Saxitoxin dabei als Leitsubstanz zur [[Toxizitätsbestimmung]] verwandter Verbindungen verwendet.

[[Datei:Saxitoxin derivatives.svg|mini|Saxitoxin-Derivate<ref name="Brenton">Brenton Nicholson, John Papageorgiou, Andrew E. Humpage, Paul Monis, Dennis Steffensen: ''Determination and Significance of Emerging Algal Toxins (Cyanotoxins)''. American Water Works Association, 2007, ISBN 978-1-58321-536-4, S. 50 ({{Google Buch |BuchID=Fd1D2ZC0R3UC |Seite=50}}).</ref>]]
* Die wichtigsten verwandten Verbindungen unterscheiden sich an den chemischen Resten (R1-R5, siehe Abbildung „Saxitoxin-Derivate“). Die Hauptunterteilung der Toxine wird durch den chemischen Rest an Position 4 (R4) bestimmt. An R4 mit Carbamoyl-Gruppe (Carbamate): [[Neosaxitoxin]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Neosaxitoxin |CAS=64296-20-4|Wikidata= Q6040896|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 21117946}}</ref> [[Gonyautoxine]] (I bis IV); an R4 mit ''N''-sulfo-carbanoyl-Gruppe (Sulfamate): Gonyautoxin (V und VI), C-Toxine (I bis IV); an R4 mit [[Hydroxygruppe]]: Decarbamoyl-Saxitoxin, Decarbamoyl-Gonyautoxin (I bis IV), Decarbamoyl-Neosaxitoxin; an R4 protoniert ([[Wasserstoffatom]], H): Deoxydecarbamoyl-Saxitoxin, Deoxydecarbamoyl-Gonyautoxin (II und III). Des Weiteren werden spezielle Toxine der Spezies ''Lyngbya wollei'' (LWTX-Toxine I bis VI) mit einer Methylgruppe ([[Veresterung|verestert]]) an R4 und ''Gymnodinium catenatum'' (GC-Toxine I bis III) mit einem [[Phenol]]rest (verestert) an R4 genannt. Die chemischen Reste R1, R2, R3 und R5 unterscheiden sich durch unterschiedliche Kombinationen einer Hydroxygruppe, eines Wasserstoffatoms oder einer Organosulfatgruppe.<ref name="CLlewellyn" /><ref name="Brenton" />
* Ein Saxitoxinderivat, das eine höhere toxische Potenz als das Saxitoxin selbst aufweist ist z. B. das [[Zetekitoxin]].<ref name="CLlewellyn" /><ref>{{Literatur |Autor=M. Yotsu-Yamashita, Y. H. Kim, S. C. Dudley Jr, G. Choudhary, A. Pfahnl, Y. Oshima, J. W. Daly |Titel=The structure of zetekitoxin AB, a saxitoxin analog from the Panamanian golden frog Atelopus zeteki: a potent sodium-channel blocker |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=101 |Nummer=13 |Datum=2013 |Seiten=4346–4351 |DOI=10.1073/pnas.0400368101}}</ref><ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Zetekitoxin |CAS=9061-57-8|Wikidata= Q82892962|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 76853098}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d44/44f.htm#09 Saxitoxin in der ''Dinoflagellaten'' Art ''Gonyaulax catenella'']
* [https://www.uaf.edu/seagrant/issues/PSP/PSP.pdf PSP in Alaska] (PDF; 1,4 MB) uaf.edu (englisch)
* [http://www.scinexx.de/index.php?cmd=focus_detail2&f_id=106&rang=11 scinexx.de]
* [https://www.labor-spiez.ch/pdf/de/dok/fas/fact_sheet_saxitoxin_d_07_2012.pdf Factsheet Saxitoxin (Mytilotoxin; Shellfish Toxine; STX, PSP).] (PDF, 213 kB) Labor Spiez

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4287023-9}}

[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Algentoxin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Imidazolidin]]
[[Kategorie:Hexahydropyrimidin]]

Saxitoxin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen