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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sarpogrelate.svg|250px|Strukturformel von Sarpogrelat]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Sarpogrelat
| Andere Namen = * MCI-9042
* LS-187118
* 4-[2-(Dimethylamino)-1-({2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy}methyl)ethoxy]-4-oxobuttersäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C24H31NO6
| CAS = * {{CASRN|125926-17-2}}
* {{CASRN|135159-51-2|Q27278133}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5160
| ChemSpider = 4976
| ATC-Code =
| DrugBank = DB12163
| Wirkstoffgruppe = [[Thrombozytenaggregationshemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 429,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S5451|Name=Sarpogrelate hydrochloride|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Sarpogrelat''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Thrombozytenaggregationshemmer]] zur Behandlung von [[Schlaganfall|Schlaganfällen]], [[Herzinfarkt]]en und anderen [[Durchblutungsstörung]]en eingesetzt wird. Darüber hinaus konnte für Sarpogrelat in [[Klinische Studie|klinischen Studien]] eine Hemmung des Fortschreitens der [[Atherosklerose]] sowie eine Wirksamkeit bei der Behandlung der [[Koronare Herzkrankheit|koronaren Herzkrankheit]] und der ''[[Angina pectoris]]'' nachgewiesen werden.<ref>T. Hayashi, D. Sumi, H. Matsui Hirai, A. Fukatsu, P. J. Arockia-Rani, H. Kano, T. Tsunekawa, A. Iguchi: ''Sarpogrelate HCl, a selective 5-HT2A antagonist, retards the progression of atherosclerosis through a novel mechanism.'' In: ''Atherosclerosis.'' 168(1), May 2003, S. 23–31. PMID 12732383</ref><ref>K. Satomura, B. Takase, A. Hamabe, K. Ashida, H. Hosaka, F. Ohsuzu, A. Kurita: ''Sarpogrelate, a specific 5HT2-receptor antagonist, improves the coronary microcirculation in coronary artery disease.'' In: ''Clinical Cardiology.'' 25(1), Jan 2002, S. 28–32. PMID 11808836</ref><ref>T. Kinugawa, M. Fujita, J. D. Lee, H. Nakajima, H. Hanada, S. Miyamoto: ''Effectiveness of a novel serotonin blocker, sarpogrelate, for patients with angina pectoris.'' In: ''[[American Heart Journal]]''. 144(2), Aug 2002, S. E1. PMID 12177659</ref> Seine Wirksamkeit beruht auf einer Hemmung von [[Serotoninrezeptor]]en des Typs 5-HT2A und [[5-HT2B-Rezeptor|5-HT2B]] auf den [[Blutplättchen]] und den [[Blutgefäß]]en.<ref>H. Pertz, S. Elz: ''In-vitro pharmacology of sarpogrelate and the enantiomers of its major metabolite: 5-HT2A receptor specificity, stereoselectivity and modulation of ritanserin-induced depression of 5-HT contractions in rat tail artery.'' In: ''[[Journal of Pharmacy and Pharmacology]]''. 47(4), Apr 1995, S. 310–316. PMID 7791029</ref><ref>H. Nishio, A. Inoue, Y. Nakata: ''Binding affinity of sarpogrelate, a new antiplatelet agent, and its metabolite for serotonin receptor subtypes.'' In: ''[[Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie]]''. 331(2), Mar-Apr 1996, S. 189–202. PMID 8937629</ref><ref>H. A. Muntasir, M. Hossain, M. A. Bhuiyan, T. Komiyama, T. Nakamura, M. Ozaki, T. Nagatomo: ''Identification of a key amino acid of the human 5-HT(2B) serotonin receptor important for sarpogrelate binding.'' In: ''[[Journal of Pharmacological Sciences]]''. 104(3), Jul 2007, S. 274–277. PMID 17609583</ref>

== Synthese ==
Die Synthese von Sarpogrelat erfolgt in mehreren Stufen ausgehend von 2-Hydroxy-3'-methoxybibenzyl. Im ersten Schritt wird durch Umsetzung des [[Edukt]]s mit [[Epichlorhydrin]] in Gegenwart von [[Natriumhydrid]] das Zwischenprodukt 2-(2,3-Epoxypropoxy)-3'-methoxybibenzyl gewonnen. Dieses wird im Anschluss mit [[Dimethylamin]] zu 2-[3-(Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3'-methoxybibenzyl umgesetzt. Die freie [[Hydroxygruppe]] wird mit Hilfe von [[Bernsteinsäureanhydrid]] zum Endprodukt Sarpogrelat verestert.<ref>M. Osakabe, H. Fukami, M. Sugano, R. Kikumoto, K. Ninomiya, Y. Tamao, H. Hara: ''Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzenes.'' In: ''[[J. Med. Chem.]]'' 33(6), 1990, S. 1818.</ref>

== Handelsnamen ==
Sarpogrelat wird seit 1993 auf dem asiatischen Markt von [[Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals]] unter dem [[Markenname]]n ''Anplag'' vertrieben.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Diphenylethan]]

Sarpogrelat - Versionsgeschichte

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