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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-(methylamino)acetic acid 200.svg|Strukturformel von Sarkosin]]
| Andere Namen = * Sarcosin
* ''N''-Methylglycin
* Methylaminoessigsäure
* {{INCI|Name=SARCOSINE |ID=37630 |Abruf=2020-03-04}}
| Summenformel = C3H7NO2
| CAS = {{CASRN|107-97-1}}
| EG-Nummer = 203-538-6
| ECHA-ID = 100.003.217
| PubChem = 1088
| ChemSpider = 1057
| DrugBank = DB12519
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 89,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=18090|CAS=107-97-1|Name=Sarcosin|Abruf=2018-06-06}}</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung: 212 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (1481 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = −513,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Sarkosin''' (Abk.: Sar) ist eine [[nichtproteinogene Aminosäure]]. Sie ist von [[Glycin]] abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des [[Antibiotikum]]s [[Actinomycin]], des [[Immunsuppressivum]]s [[Cyclosporin A|Cyclosporin]] sowie des [[Angiotensin II]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] [[Saralasin]]; außerdem ist sie in verschiedenen Körpergeweben wie z. B. den [[Muskel]]n zu finden. Sarkosin dient auch als Vorprodukt für die Herstellung bestimmter [[Tenside]] (u. a. Acylsarkosine, z. B. [[N-Lauroylsarcosin|Lauroylsarkosin]] und [[Oleoylsarkosin]]) und findet Verwendung in der [[Druckwesen|Druckerei]] mit [[Azofarbstoff|Azofarbstoffen]].<ref>K. Lindner: ''Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe.'' Bände I-III, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964–1971.</ref>

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarkosin [[Alanin]] und durch [[Demethylierung]] Glycin entstehen.

== Geschichte ==
Sarkosin wurde erstmals von [[Justus von Liebig]] aus dem [[Kreatin]] der Fleischbrühe isoliert ([[Altgriechische Sprache|griech.]] {{lang|grc|σάρξ}}, ''sarx'' = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

== Medizinische Relevanz ==
Während der menschliche Urin üblicherweise kein Sarkosin enthält, ist es im Urin von Patienten mit [[Prostatakrebs]] nachweisbar. Als [[Biomarker (Medizin)|Biomarker]] kann es daher zur [[Diagnose]] von Prostatakrebs verwendet werden. Dabei lässt sich zwischen einer [[Benigne Prostatahyperplasie|benignen Prostatahyperplasie]] (gutartige Vergrößerung der [[Prostata]]), sowie [[Metastase|metastasiertem]] und nicht-metastasiertem Prostatakrebs unterscheiden.<ref name="PMID19212411">A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: ''Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression.'' In: ''Nature.'' Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914. [[doi:10.1038/nature07762]]. PMID 19212411. {{PMC|2724746}}.</ref>

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2 g pro Tag in Kombination mit anderen [[Neuroleptikum|Neuroleptika]], mit Ausnahme von [[Clozapin]],<ref>{{Literatur |Autor=H. Lane, C. Huang, P. Wu, Y. Liu, Y. Chang, P. Lin, P. Chen, G. Tsai |Titel=Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia |Sammelwerk=[[Biological Psychiatry]] |Band=60 |Nummer=6 |Datum=2006 |Seiten=645–649 |DOI=10.1016/j.biopsych.2006.04.005 |PMID=16780811}}</ref> eine Reduktion der typischen [[Symptom]]e bei [[Schizophrenie]].<ref>{{Literatur |Autor=G. Tsai, H. Lane, P. Yang, M. Chong, N. Lange |Titel=Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia |Sammelwerk=Biological Psychiatry |Band=55 |Nummer=5 |Datum=2004 |Seiten=452–456 |DOI=10.1016/j.biopsych.2003.09.012 |PMID=15023571}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Betain]]
* [[Sarkosyl]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4292197-1}}

[[Kategorie:Alpha-Aminoethansäure]]

Sarkosin - Versionsgeschichte

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