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[[Datei:Digitonin.png|mini|[[Digitonin]] – das giftige Steroidsaponin aus dem Fingerhut ''[[Digitalis purpurea]]'']]
[[Datei:Solanine.svg|mini|α-[[Solanin]] – das giftige Steroidalkaloid(saponin) aus [[Kartoffel]]n wird bei der Reifung zum ungiftigen Steroidsaponin denitrifiziert.]]
[[Datei:Platycodin.svg|mini|Grundstruktur der [[Ballonblume]]n-Saponine, mit R1 = verschiedene Zuckerreste und R2 = verschiedene Alkylreste]]

'''Saponine''' ({{laS|''sapo'' ‚Seife‘}}) sind [[Glycoside]] von [[Steroid]]en, Steroidalkaloiden (stickstoffhaltige Steroide) oder [[Triterpen]]en. Sie kommen in den Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen höherer Pflanzen vor.
Sie ergeben beim Schütteln mit Wasser oft einen seifenartigen [[Schaum]].
Saponine dienen Pflanzen wahrscheinlich als Defensivstoffe, beispielsweise gegen Pilzbefall. Der Mensch hat Saponine historisch als [[Expektorans]] verwendet.

== Terminologie ==
Man spricht auch von Steroidsaponinen, Steroidalkaloidsaponinen und Triterpensaponinen (wobei allerdings beachtet werden sollte, dass die Klassifizierung von „Steroidalkaloidsaponinen“ als Saponine umstritten ist und im Zweifelsfall die Terminologie „Steroidale Glykoalkaloide“ zu bevorzugen ist). Aufgrund der Vielzahl möglicher [[Kohlenhydrat]]strukturen und der großen strukturellen Variabilität der [[Aglycon]]e weist diese Stoffgruppe eine entsprechend große Strukturvielfalt und damit eine große Variabilität in den biologischen Eigenschaften auf.

Die Bezeichnung Saponinglykosid ist ein [[Pleonasmus]] und daher nicht korrekt.

== Geschichte ==
[[Seife]]n als solches sind schon seit dem Altertum bekannt. Jedoch definierte erst [[Leopold Gmelin]] den Begriff „Saponine“.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=183}}</ref>

[[Johann Friedrich Zittmann]] stellte aus den Wurzeln von verschiedenen [[Stechwinden|Smilax]]-Arten ein [[Dekokt|Decoct]] her, das 1795 von [[Johann Christian Anton Theden]] als „Decoctum Zittmanni“ bezeichnet wird und gegen [[Syphilis]] verwendet wird.<ref name=":0" />

Tennet begann 1736 die [[Kreuzblumen|Senega]]-Wurzel als [[Expektorans]] zu verwenden. W. von Schulz konnte 1896 dann das enthaltene Saponin Senegin isolieren. Während der Weltkriege wurde die Droge sehr selten und teuer, sodass man sie durch [[Radix Saponariae albae]] oder [[Primeln|Primelwurzeln und -blüten]] ersetzte, welche noch heute als Expektorans verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=184}}</ref>

== Eigenschaften ==
Saponine werden so bezeichnet, da sie beim Schütteln mit Wasser oft einen seifenartigen [[Schaum]] ergeben. Demgemäß steht auch eine allgemeine Wirkungsweise dieser Verbindungsklasse im Vordergrund, die mit der [[Detergens|Detergenzeigenschaft]] zusammenhängt. Saponine bilden im Allgemeinen stabile Schäume, zeigen häufig [[Hämolyse|hämolytische Aktivität]], beeinflussen die Membranpermeabilität, komplexieren [[Cholesterin]], haben mitunter einen bitteren Geschmack (Ausnahmen: [[Glycyrrhizin]], das den süßen Geschmack der [[Lakritze]] ausmacht sowie die sehr süßen [[Mogroside]] aus der chinesischen Pflanze ''[[Luo Han Guo|Siraitia grosvenori]]'') und sind [[piscizid]] (giftig für Fische).

== Vorkommen ==
Saponine sind in höheren Pflanzen weit verbreitet, besonders in nährstoffreichem Gewebe wie Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen. Saponine wurden in über 90 Pflanzenfamilien beschrieben.<ref name="Hostettmann">K. Hostettmann: ''Saponins.'' Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-02017-6. S. 18.</ref> In einer Untersuchung von 1730 zentralasiatischen Pflanzenarten wurden in 76 % der Familien Saponine gefunden.<ref name="Hostettmann" /> Man findet Saponine in Gemüsepflanzen wie Sojabohnen, Kichererbsen, Erdnüssen, Mungobohnen, Saubohnen, Linsen, Erbsen, [[Quinoa]], Spinat, Hafer, Auberginen, Spargel, Fenchel, Knoblauch, Zuckerrüben, Tomaten, grüne Paprika, Kartoffeln ([[Solanin]]), Zwiebeln, Cassava und Yams.<ref name="Hostettmann" /> Sie sind darüber hinaus Bestandteile von Tee,<ref name="Hostettmann" /> Ginseng und [[Jiaogulan]]. Saponine sind [[Sekundäre Pflanzenstoffe]].

[[Datei:Quillaja saponaria.jpg|mini|links|Seifenrindenbaum (''Quillaja saponaria'')]]
Der Saft aus den [[Rhizom]]en des [[Gewöhnliches Seifenkraut|Echten Seifenkrauts]] wurde schon früh als Waschmittel verwendet, daher auch der botanische Gattungsname ''[[Saponaria]]''. In hoher Konzentration treten Saponine in [[Rosskastanien]] und in der Rinde des südamerikanischen [[Quillaja|Seifenrindenbaumes]] (''Quillaja saponaria'') auf, letzteres auch [[Panamarinde]] genannt. Aus ökologischen Gründen haben die indischen [[Waschnüsse]], deren Waschwirkung auf die hohe Konzentration an Saponinen zurückgeht, in jüngster Zeit ein breiteres Interesse geweckt. Ferner findet man Saponine in marinen Kleinstlebewesen und [[Seegurken|Seewalzen]] ([[Holothurine]]). Verschiedene weitere Pflanzen enthalten Saponine, z. B. [[Alpenveilchen]] (''Cyclamen spp.''), ''[[Barringtonia asiatica]]'', [[Bittersüßer Nachtschatten]], ''[[Cestrum auriculatum]]'', [[Efeu]], [[Guajacum]], ''[[Gypsophila struthium]]'', [[Jiaogulan]] (''Gynostemma pentaphyllum''), [[Kornrade]] (''Agrostemma githago''), [[Lungenkräuter|Lungenkraut]], [[Luzerne]], ''[[Polygala senega]]'', [[Primel]]n, [[Quinoa]], (''Chenopodium quinoa''), [[Hundsnelke]], [[Vogelmiere]] (''Stellaria media''), [[Waschnussbaum]] und [[Ginseng]].

== Chemische Strukturen ==
Die strukturelle Klassifikation der Saponine erfolgt zunächst anhand der Aglycone, den sogenannten Sapogeninen, da der Saccharidteil selbst in ein und derselben natürlichen Quelle mitunter recht stark variiert und üblicherweise mehrere verschiedene Glykosylierungsmuster nebeneinander zu finden sind. Bei den Sapogeninen findet man hingegen meist eine sehr viel begrenztere Strukturvielfalt in einer Quelle. In beiden Fällen ist die Variabilität meist auf verwandte Stoffwechselwege und deren Zwischenschritte zurückzuführen, so dass regelmäßig eine ganze Reihe ähnlicher Verbindungen mit zum Teil ähnlichen, aber in ihrer biologischen Wirkung abgestuften Eigenschaften zu finden sind.

Monodesmosidische Saponine haben eine Zuckerkette, bisdesmosidische Saponine zwei Zuckerketten, die an unterschiedlichen Positionen des Aglykons gebunden sind.

* Steroidsapogenine mit C-27-Grundgerüst:
** Spirostane, bei denen die Seitenkette ein an den D-Ring [[Anellierung|anelliertes]] bicyclisches Spiroketal (E- und F-Ring) bildet (z. B. [[Digitogenin]])
** Furostane, bei denen ein Teil der Seitenkette einen an den D-Ring anellierten [[Furan]]ring (E-Ring) formt
** im Vergleich zum [[Cholestan]] umgelagerte C-27-Grundgerüste
* Steroidalkaloidsapogenine mit C-27-Grundgerüst und Stickstoffatom meist in der Seitenkette (auch hier findet man ähnliche Varianten, wie bei den Steroidsapogeninen)
[[Datei:Holothurin B.svg|mini|[[Holothurine|Holothurin B]]]]
* Triterpensapogenine mit C-30-Grundgerüst u. a.:
** Cycloartane: Tetracyclisches Cholestan-Grundgerüst und einem zusätzlichen anellierten Cyclopropanring
** Dammarane, Tirucallane und Cucurbitane: drei anellierte Sechsringe (A–C) und ein an den C-Ring anellierter Fünfring (D)
** Holothurinogenine, die sich vom [[Holostan]] ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. [[Lanostan]] ableiten. Die Gruppe besitzt drei anellierte Sechsringe (A–C) und einen an den C-Ring anellierten, doppelten Fünfring (D,E), der äußere davon ist ein [[Lactone|Lacton]]; dieser Ring trägt zusätzlich einen nicht [[Anellierung|anellierten]] [[Tetrahydrofuran]]-Ring. Die Glycoside bilden die Gruppe der [[Holothurine]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-01629|Name=Holothurine|Abruf=2012-04-26}}</ref>
** [[Lupane (Stoffgruppe)]]: vier anellierte Sechsringe (A–D) und ein an den D-Ring anellierter Fünfring (E)
** Oleanane (siehe Strukturformel des Ballonblumensaponins), Ursane und Taraxasterane: fünf anellierte Sechsringe (A–E), häufig ist die Methylgruppe C-28 bei diesen Saponinen zur Säure oxidiert, z. B. in Saponinen, die sich vom Aglykon [[Gypsogenin]] ableiten.

== Biologische Funktion ==
Saponine dienen den Pflanzen wahrscheinlich als Defensivstoffe, beispielsweise gegen Pilzbefall<ref>K. Papadopoulou, R. E. Melton, M. Leggett, M. J. Daniels, A. E. Osbourn: ''Compromised disease resistance in saponin-deficient plants.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' 96, 1999, S. 12923–12928, [[doi:10.1073/pnas.96.22.12923]].</ref> und Insektenfraß.<ref>Tetsuro Shinoda, Tsuneatsu Nagao, Masayoshi Nakayama, Hiroaki Serizawa, Masaji Koshioka, Hikaru Okabe, Akira Kawai: ''Identification of a Triterpenoid Saponin from a Crucifer, Barbarea vulgaris, as a Feeding Deterrent to the Diamondback Moth, Plutella xylostella'' In: ''[[Journal of Chemical Ecology]].'' 28, 3, S. 587–599, [[doi:10.1023/A:1014500330510]].</ref> Da Pflanzen kein aktives Immunsystem wie die Wirbeltiere haben, werden Schadorganismen oft chemisch bekämpft. Bei der Reifung von [[Nachtschattengewächs]]en wie der [[Tomate]] und der [[Kartoffel]] werden die giftigen Steroidalkaloidsaponine durch [[Denitrifikation]] (enzymatische Entfernung des Stickstoffs) in ungiftige Steroidsaponine umgewandelt.

== Biosynthese ==
Saponine entstammen dem [[Phytosterol]][[anabolismus]].<ref>Jörg M. Augustin, Vera Kuzina, Sven B. Andersen, Søren Bak: ''Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins.'' In: ''[[Phytochemistry]]'', Vol. 72, Issue 6, April 2011, S. 435–457, [[doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015]].</ref> Über den cytosolischen [[Mevalonatweg]] gebildetes [[Dimethylallylpyrophosphat|DMAPP]] und [[Isopentenylpyrophosphat|IPP]] bildet dabei die Grundlage zur Bildung von 2,3-Oxido[[squalen]], das als letztes gemeinsames Vorläufermolekül den Scheidepunkt von Phytosterolen, Steroidsaponinen und Steroidalkaloidsaponinen auf der einen Seite und Triterpensaponinen auf der anderen Seite markiert. Sogenannte Oxidosqualencyclasen (auch: Triterpensynthasen) katalysieren [[Cyclisierung]]skaskaden von Oxidosqualen die in der Formierung von [[Cycloartenol]] im Falle ersterer oder verschiedener Triterpene wie bspw. [[Dammaran]], [[Lupeol]] und β-Amyrin in der weiteren Biosynthese letzterer resultieren. An welchem Schritt sich Steroidsaponine bzw. Steroidalkaloidsaponine von der weiteren Phytosterolbiosynthese abspalten, ist nicht bekannt.

Die Bildung des initialen Sapogeningrundgerüstes ist oftmals gefolgt von der Modifizierung einzelner Positionen. Zumeist handelt es sich dabei in erster Instanz um die Einführung von [[Hydroxygruppe|Hydroxy]]-, [[Ketogruppe|Keto]]- oder [[Carboxygruppe]]n. Die Mehrzahl dieser Oxidierungen wird dabei vermutlich von „[[Cytochrom P450]]“-Enzymen katalysiert. Hydroxy- und Carboxygruppen können im Anschluss als Angriffspunkt für die Verknüpfung mit Seitengruppen unterschiedlichster chemischer Herkunft, wie bspw. kleineren aliphatischen und aromatischen Säuren ober eben auch Zuckerresten dienen.

Die [[Glykosylierung]] des Aglycons, also die Verknüpfung mit Zuckerresten, ist in der Regel notwendig, um die biologische Aktivität von Saponinen zu gewährleisten. Typische Saponinzuckerseitenketten bestehen aus 2–5 [[Monosaccharid]]einheiten und sind mit der C3-Hydroxygruppe und/oder (sofern vorhanden) C28-Carboxygruppe des Sapogenins via [[Ether]]- bzw. [[Ester]]bindung verknüpft. Am häufigsten vorgefundene Zuckerreste in Saponinglykosylierungsmustern sind [[Glucose|Glucosyl-]], [[Galactose|Galactosyl-]], [[Glucuronsäure|Glucuronyl-]], [[Rhamnose|Rhamnosyl-]], [[Xylose|Xylosyl-]] und [[Arabinose|Arabinosyl]]-Einheiten. Bisher identifizierte Enzyme die an der Synthese von Saponinzuckerseitenketten beteiligt sind, gehören alle zur Klasse der Familie 1 [[Uridindiphosphat|UDP]]-[[Glykosyltransferasen]] und katalysieren jeweils die Verknüpfung eines einzelnen Monosaccharidrestes mit dem Sapogenin oder der wachsenden Saponinzuckerseitenkette.

== Analyse ==
Die Analyse von Saponinen erfolgt üblicherweise per [[Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|LC-MS]], [[HPLC]], [[Gaschromatographie]], teilweise auch per [[Dünnschichtchromatographie]].<ref name="Hostettmann" /> Ein Vorhandensein von Saponinen kann durch Aufschütteln geprüft werden, wobei sich ein Schaum bildet, der länger als 10 Minuten steht. Als [[Positivkontrolle]] dient dabei die Rinde von ''[[Entada phaseoloides]]''.

== Anwendungen ==
Saponine sind wirksame Bestandteile des [[Adjuvans]] [[QS-21]]. Sie verstärken die [[zelluläre Immunantwort]].<ref>H. X. Sun, Y. Xie, Y. P. Ye: ''Advances in saponin-based adjuvants.'' In: ''Vaccine.'' Band 27, Nummer 12, März 2009, S. 1787–1796, [[doi:10.1016/j.vaccine.2009.01.091]], PMID 19208455.</ref> In Kosmetikprodukten wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als {{INCI|Name=SAPONINS |ID=78611 |Abruf=2022-03-26}} angegeben.

== Literatur ==
* D. E. Fenwick, D. Oakenfull: ''Saponin content of food plants and some prepared foods.'' In: ''Journal of the science of food and agriculture.'' Band 34, Nummer 2, Februar 1983, S. 186–191, PMID 6855202.
* Lawrence A. Johnson: ''Soybeans.'' Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-804352-3, S. 312.
* Michael W. Schwarz: ''Saponins'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a23_485}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Saponins|Saponine}}
* [https://www.giftpflanzen.com/giftklassen.html Giftklassen: u. a. Saponine]
* [http://www.exkotours.de/Saponine/Saponine.html Saponine bei Pflanzen]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Glycosid| Saponine]]
[[Kategorie:Steroid| Saponine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung| Saponine]]

Saponine - Versionsgeschichte

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