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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Santonin2.svg|180px|Strukturformel Santonin]]<br />
| Andere Namen = * (3''S'',5a''S'',9b''S'')-3a,5,5a,9b-Tetrahydro-3,5a,9-trimethylnaphtho[1,2-''b'']-furan-2,8(3''H'',4''H'')dion<br />
* (3''S'',3a''S'',5a''S'',9b''S'')-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3''H''-benzo[''g'']benzofuran-2,8-dione<br />
* (11''S'')-3-Oxoeudesma-1,4-dien-12,6α-olid<br />
* Santoninsäureanhydrid<br />
* Santolacton<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|481-06-1}}<br />
| EG-Nummer = 207-560-7<br />
| ECHA-ID = 100.006.874<br />
| PubChem = 221071<br />
| ChemSpider = 191779<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle, die sich im Licht gelb färben; bitterer Geschmack<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-00386|Name=Santonin|Abruf=2014-06-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 246,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,19 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="handbook">Handbook of Chemistry & Physics, 59. Auflage.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 174 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="handbook" /><br />
| Siedepunkt = (sublimiert bei 120 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="handbook" /><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schwach löslich in heißem Wasser, gut löslich in heißem Ethanol und heißem Diethylether<ref name="handbook" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S1250|Name=(−)-α-Santonin|Abruf=2021-11-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311+331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=900 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Santonin''' (Santoninsäureanhydrid) ist der wirksame Bestandteil des sogenannten [[Wurmsamen]]s, aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Santonin bildet glänzende, weiße, tafelförmige [[Kristall]]e aus, die geruchlos und geschmacklos sind, aber in alkoholischer Lösung stark bitter schmecken.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf und [[Joachim August Alms]] (1803–1847) in [[Penzlin]] entdeckt. In den USA war Santonin die erste [[kommerz]]iell erfolgreiche medizinische Substanz der Firma [[Pfizer]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
[[Datei:Artemisia cina - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-165.jpg|mini|links|Wurmsamen (''Artemisia cina'')]]<br />
Santonin ist in [[Wurmsamen]] (''Artemisia cina'', Zitwerblüte) enthalten und kann durch Extraktion mit verdünnter [[Kalkmilch]] und Fällung mit verdünnter [[Salzsäure]] gewonnen werden. Ebenfalls abgeschiedenes [[Harz (Material)|Harz]] wird mit heißem ammoniakalischen Wasser entfernt.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der Schmelzpunkt liegt bei 174&nbsp;°C.<ref name="handbook" /> In [[Wasser]] ist das Santonin kaum löslich, gegenüber [[Lackmus]] zeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es das [[Lacton]] der [[Säuren|einprotonigen]] [[Santoninsäure]] (C<sub>15</sub>H<sub>20</sub>O<sub>4</sub>) und der Formel C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>3</sub> entsprechend.<br />
<br />
Durch Kochen von santoninsaurem [[Barium]] mit [[Bariumhydroxid]]lösung entsteht eine neue, aber [[isomer]]e Säure, die [[Santonsäure]]. Im zerstreuten Tageslicht, schneller im direkten Sonnenlicht, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlicht keine Farbveränderung.<br />
<br />
Die Beobachtung von [[Hermann Trommsdorff]], dass Kristalle von Santonin im Sonnenlicht zersprangen, war 1834 ein frühes Ergebnis der [[Photochemie]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Das Santonin wie auch das santoninsaure Natrium wurde früher gegen [[Spulwurm|Spulwürmer]] verwendet, wird aber wegen seiner Toxizität nicht mehr eingesetzt. Bereits das zwei- bis dreifache der Tagesdosis (100 mg für Erwachsene) kann Vergiftungserscheinungen hervorrufen, die sich zunächst in Violett- dann Gelbsehen äußern; weiterhin können Krämpfe und Durchfall auftreten.<ref name="Römpp" /><ref>[[Harry Auterhoff]], Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref> Schädigungen des [[Sehnerv]]s wurden aber auch nach längerer Einnahme therapeutischer Dosen beobachtet.<ref>Habermehl/Hammann/Krebs/Ternes, Naturstoffchemie, 3. Auflage, Springer Verlag 2008, ISBN 978-3-540-73732-2.</ref><br />
<!-- == Biologische Bedeutung ==<br />
beim Menschen, bei Pflanzen und Tieren<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Analysemethoden<br />
--><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Ludmila Birladeanu<br />
|Titel=Die Geschichte von Santonin und Santonsäure<br />
|Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]<br />
|Band=115<br />
|Nummer=11<br />
|Datum=2003-03<br />
|Seiten=1236–1242<br />
|Sprache=de<br />
|DOI=10.1002/ange.200390289}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>ChemoBot